2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶 | 34981-11-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶
• 中文别名: L-硫代脯氨酸
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 3,5-dinitropyridine-2,6-diamine；3,5-dinitro-pyridine-2,6-diamine；2,6-Diamino-3,5-dinitro-pyridin；2,6-Diamino-3,6-dinitro-pyridin；2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin
• CAS: 34981-11-8
• 化学式: C₅H₅N₅O₄
• mdl: MFCD00224331
• 分子量: 199.126
• InChiKey: ZLJZDCVHRYAHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94.6%的产率得到2,3,5,6-吡啶四胺
  参考文献：
  名称：

  2，3，5，6-四氨基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2，3，5，6‑四氨基吡啶的制备方法。本发明以2，6‑二氨基‑3，5‑二硝基吡啶为原料，以无水甲酸铵为还原剂，在催化剂Pd/C的存在下进行还原反应，从而可在常压下获得2，3，5，6‑四氨基吡啶。用本发明制备方法得到的2，3，5，6—四氨基吡啶，纯度达到99％以上，产率为85‑95％。本发明与现有技术相比较，反应在常压下进行，避免了采用高压釜催化加氢还原存在的不安全因素，反应过程条件温和、操作安全简便，得到的产品纯度高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN109761893A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-3-硝基吡啶-5-磺酸 在 硫酸 三氧化硫 、 硝酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaminodinitropyridine

  摘要：

  一种制备二氨基二硝基吡啶或二氨基二硝基苯的方法，包括将氨基吡啶或氨基苯与油酸和硝酸接触，改进在于添加至少1％的摩尔过量的硝酸，基于氨基吡啶或氨基苯，搅拌至少两个小时以形成中间磺酸，然后形成二氨基二硝基吡啶或二氨基二硝基苯，使用这些产品制备刚性杆聚合物。

  公开号：

  US20090137814A1

文献信息

• Aminonitropyridines and their<i>N</i>-oxides
  作者：Richard A. Hollins、Lawrence H. Merwin、Robin A. Nissan、William S. Wilson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/jhet.5570330357

  日期：1996.5

  2,6-Diamino-3,5-dinitropyridine 1-oxide has been prepared by mixed acid nitration of 2,6-diaminopyridine, followed by oxidation using hydrogen peroxide in acetic acid. 3,5-Dinitro-2,4,6-triaminopyridine has been prepared by oxidative amination of 2-chloro-3,5-dinitropyridine or 2,6-diamino-3,5-dinitropyridine using potassium permanganate in liquid ammonia, or by “vicarious nucleophilic amination” of

  通过将2,6-二氨基吡啶混合酸硝化，然后在乙酸中使用过氧化氢进行氧化，可以制备2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶是通过使用高锰酸钾在液氨中氧化2-氯-3,5-二硝基吡啶或2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶来制备的，或通过在氢氧化钾水溶液中使用羟胺对2,6-二亚氨基-3,5-二硝基吡啶进行“多次亲核胺化”。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶1-氧化物是通过使用乙酸中的过氧化氢氧化3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶-并通过“无规亲核胺化”制备的。 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。
• Redox‐Active Guanidine Ligands with Pyridine and <i>p</i> ‐Benzoquinone Backbones
  作者：Simone Stang、Anna Lebkücher、Petra Walter、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejic.201200679

  日期：2012.10

  chemistry of the new redox-active ligands 2,3,5,6-tetrakis(tetramethylguanidino)pyridine, 2,3,5,6-tetrakis(tetramethylguanidino)-p-benzoquinone and 2,3,5,6-tetrakis(N,N′-dimethyl-N,N′-ethyleneguanidino)-p-benzoquinone. All three ligands are strong electron donors. In addition, the p-benzoquinone systems feature low LUMO energies and small HOMO–LUMO gaps. A comparison of the ligands was made with regard to their

  在此，我们报告了新的氧化还原活性配体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶、2,3,5,6-四（四甲基胍基）-对苯醌和2,3,5,6-四(N,N'-二甲基-N,N'-亚乙基胍基)-对苯醌。所有三个配体都是强电子供体。此外，对苯醌系统具有低 LUMO 能量和小的 HOMO-LUMO 间隙。对配体的光学性质、布朗斯台德碱度和电子给体性质进行了比较；量子化学计算的结果包括在这个比较中。随后，制备了双核铜配合物。随后对其氧化还原化学进行了初步实验。
• Substituted tetraamino heterocyclic compounds, useful in the preparation
  申请人：Horizons Incorporated, a division of Horizons Research Incorporated

  公开号：US03943125A1

  公开（公告）日：1976-03-09

  This invention relates to substituted tetraamino pyridines and to methods whereby such compounds are prepared. It also relates to the linear precyclized polymers produced by reaction of substituted tetraaminopyridines, or their acid salts, with a substantially equimolar amount of a suitable bis(acid halide) or dianhydride in a polar aprotic solvent at temperatures between about -10.degree.C and 70.degree.C. The resulting soluble, high molecular weight precyclized intermediates can be cyclodehydrated and may also be crosslinked to yield novel polybenzimidazoles and polyimidazopyrrolones.

  该发明涉及取代四氨基吡啶和制备这类化合物的方法。它还涉及通过在极性非质子溶剂中，将取代四氨基吡啶或其酸盐与适量的适当双酸卤或二酐在约-10°C至70°C之间的温度下反应而产生的线性预环化聚合物。所得的可溶性、高分子量的预环化中间体可以进行环脱水反应，也可以交联形成新型的聚苯并咪唑和聚咪唑吡咙。
• 一种超细分子筛基微通道反应制备2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶的硝化方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN109369518A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明提供一种超细分子筛基微通道反应制备2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡啶的硝化方法，包括以下步骤：将粉碎的氨基钠、十氢萘和对甲基苯胺加热混合均匀，和吡啶分别通过Y型微通道反应器，微波加热反应，过滤重结晶，得到2,6‑二氨基吡啶；将超细HZSM‑5催化剂吹入Y型微通道反应器的出口通道中，然后将改性的Y型微通道反应器置于冰水浴中，将Y型微通道反应器中分别通入2,6‑二氨基吡啶和含五氧化二氮的二氯甲烷溶液，加快流速并快速升温至反应温度，得到2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡啶粗品；将二氨基二硝基吡啶粗品二次重结晶，过滤，干燥，加入蒸馏水中煮沸后，经二甲基亚砜二次结晶，得到收率高纯度高的2,6‑二氨基‑3,5‑二硝基吡啶。
• Diimidazo[4,5-b:4′,5′-e]pyridine: synthesis and nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Dmitriy Yu. Razorenov、Sophia A. Makulova、Ivan V. Fedyanin、Konstantin A. Lyssenko、Kirill M. Skupov、Yulia A. Volkova、Ivan I. Ponomarev、Igor I. Ponomarev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.022

  日期：2019.3

  1,7-Dihydrodiimidazo[4,5-b:4′,5′-e]pyridine obtained by reductive heterocyclization was N-arylated with 4-fluoronitrobenzene to form two regioisomers in 7 : 3 ratio. This N-arylation is considered as a model reaction for the polymer synthesis.

  将通过还原性杂环化获得的1,7-二氢二咪唑并[4,5-b：4'，5'-e]吡啶与4-氟硝基苯进行N-芳基化反应，以7：3的比例形成两个区域异构体。该N-芳基化被认为是聚合物合成的模型反应。