2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine | 39771-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 3,5-dinitropyridine-2,4,6-triamine
• CAS: 39771-28-3
• 化学式: C₅H₆N₆O₄
• 分子量: 214.14
• InChiKey: DBTJVFSKYZRHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以9%的产率得到2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives

  摘要：

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0132
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶N-氧化物 在 硫酸 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives

  摘要：

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0132

文献信息

• Aminonitropyridines and their<i>N</i>-oxides
  作者：Richard A. Hollins、Lawrence H. Merwin、Robin A. Nissan、William S. Wilson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/jhet.5570330357

  日期：1996.5

  2,6-Diamino-3,5-dinitropyridine 1-oxide has been prepared by mixed acid nitration of 2,6-diaminopyridine, followed by oxidation using hydrogen peroxide in acetic acid. 3,5-Dinitro-2,4,6-triaminopyridine has been prepared by oxidative amination of 2-chloro-3,5-dinitropyridine or 2,6-diamino-3,5-dinitropyridine using potassium permanganate in liquid ammonia, or by “vicarious nucleophilic amination” of

  通过将2,6-二氨基吡啶混合酸硝化，然后在乙酸中使用过氧化氢进行氧化，可以制备2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶是通过使用高锰酸钾在液氨中氧化2-氯-3,5-二硝基吡啶或2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶来制备的，或通过在氢氧化钾水溶液中使用羟胺对2,6-二亚氨基-3,5-二硝基吡啶进行“多次亲核胺化”。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶1-氧化物是通过使用乙酸中的过氧化氢氧化3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶-并通过“无规亲核胺化”制备的。 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。
• Wozniak, Marian; Baranski, Andrzej; Szpakiewicz, Barbara, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 7 - 10
  作者：Wozniak, Marian、Baranski, Andrzej、Szpakiewicz, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• On the amination of halonitropyridines
  作者：Dick A. De Bie、Bart Geurtsen、Henk C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00204a012

  日期：1985.2
• Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives
  作者：Congming Ma、Zuliang Liu、Qizheng Yao

  DOI：10.1515/hc-2016-0132

  日期：2016.10.1

  A facile synthetic route to an important intermediate 4-amino-2,6-dichloropyridine was developed. Oxidation of 2,6-dichloropyridine as a starting material gave pyridine N-oxide derivative which was subjected to nitration followed by reduction. Subsequent nitration of the product and nucleophilic displacement reaction were carried out to afford fully substituted energetic pyridine derivatives. Most of the synthetic reactions proceeded under mild conditions.

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。