2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine | 39771-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 3,5-dinitropyridine-2,4,6-triamine
• CAS: 39771-28-3
• 化学式: C₅H₆N₆O₄
• 分子量: 214.14
• InChiKey: DBTJVFSKYZRHRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以9%的产率得到2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives

  摘要：

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0132
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶N-氧化物 在 硫酸 、 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2,4,6-triamino-3,5-dinitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 4-amino-2,6-dichloropyridine and its derivatives

  摘要：

  摘要：开发了一种简便的合成路径，制备了一个重要的中间体4-氨基-2,6-二氯吡啶。以2,6-二氯吡啶为起始原料进行氧化得到吡啶N-氧衍生物，随后进行硝化和还原。随后对产物进行进一步硝化和亲核取代反应，得到全取代的高能吡啶衍生物。大多数合成反应在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0132

文献信息

• Aminonitropyridines and their<i>N</i>-oxides
  作者：Richard A. Hollins、Lawrence H. Merwin、Robin A. Nissan、William S. Wilson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/jhet.5570330357

  日期：1996.5

  2,6-Diamino-3,5-dinitropyridine 1-oxide has been prepared by mixed acid nitration of 2,6-diaminopyridine, followed by oxidation using hydrogen peroxide in acetic acid. 3,5-Dinitro-2,4,6-triaminopyridine has been prepared by oxidative amination of 2-chloro-3,5-dinitropyridine or 2,6-diamino-3,5-dinitropyridine using potassium permanganate in liquid ammonia, or by “vicarious nucleophilic amination” of

  通过将2,6-二氨基吡啶混合酸硝化，然后在乙酸中使用过氧化氢进行氧化，可以制备2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶是通过使用高锰酸钾在液氨中氧化2-氯-3,5-二硝基吡啶或2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶来制备的，或通过在氢氧化钾水溶液中使用羟胺对2,6-二亚氨基-3,5-二硝基吡啶进行“多次亲核胺化”。3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶1-氧化物是通过使用乙酸中的过氧化氢氧化3,5-二硝基-2,4,6-三氨基吡啶-并通过“无规亲核胺化”制备的。 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶1-氧化物。
• Wozniak, Marian; Baranski, Andrzej; Szpakiewicz, Barbara, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 1, p. 7 - 10
  作者：Wozniak, Marian、Baranski, Andrzej、Szpakiewicz, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• On the amination of halonitropyridines
  作者：Dick A. De Bie、Bart Geurtsen、Henk C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo00204a012

  日期：1985.2