2,6-二氨基-3,5-二硫氰基吡啶 | 2645-32-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 泛素化抑制剂(Ubiquitin)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2,6-二氨基-3,5-二硫氰基吡啶
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-bis(thiocyanato)pyridine
• 英文别名: 2,6-diaminopyridine-3,5-(bis)thiocyanate；2,6-diaminopyridine-3,5-bis(thiocyanate)；PR-619；3,5-dithiocyanatopyridine；PR619；DUBi；3,5-Dithiocyanatopyridine-2,6-diamine；(2,6-diamino-5-thiocyanatopyridin-3-yl) thiocyanate
• CAS: 2645-32-1
• 化学式: C₇H₅N₅S₂
• mdl: MFCD00830384
• 分子量: 223.282
• InChiKey: ZXOBLNBVNROVLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210℃
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，5mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: PR-619
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,6-Diamino-3,5-dithiocyanopyridine
Thiocyanic acid C,C'-(2,6-diamino-3,5-pyridinediyl) ester
2,6-Diaminopyridine-3,5-bis(thiocyanate)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,6-Diamino-3,5-dithiocyanopyridine
别名
Thiocyanic acid C,C'-(2,6-diamino-3,5-pyridinediyl) ester
2,6-Diaminopyridine-3,5-bis(thiocyanate)
: C7H5N5S2
分子式
: 223.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Diamino-3,5-dithiocyanopyridine
-
CAS 号 2645-32-1

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.505
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性 PR-619 是一种非选择性的、可逆的去泛素化酶（DUBs）抑制剂，EC50为1-20 μM。它不仅激活自噬，还是一种非选择性的吡啶类广谱DUB抑制剂，靶向作用于ATXN3, BAP1, JOSD2, OTUD5, UCH-L1, UCH-L3, UCH-L5/UCH37, USP1, 2, 4, 5, 7, 8, 9X, 10, 14, 15, 16, 19, 20, 22, 24, 28, 47, 48, VCIP135, YOD1，以及deISGylase PLpro、deNEDDylase DEN1和deSUMOlyase SENP6。在HEK293T细胞中处理PR-619，可提高整体蛋白质泛素化水平，并存在剂量和时间依赖性（20到150μM，0.5到20小时），上调K48和K63连接的多聚泛素链。在HCT116细胞中处理，PR-619诱导细胞死亡，EC50为6.3 μM。

生物活性 PR-619 是一种非选择性的去泛素化酶（DUBs）可逆抑制剂，在无细胞试验中 EC50 为1-20 μM。它靶向作用于 JOSD2 (Cell-free assay)、SENP6 core (Cell-free assay)、UCH-L3 (Cell-free assay) 和 USP4 (Cell-free assay)，EC50 分别为 1.17 μM、2.37 μM、2.95 μM 和 3.93 μM。

靶点

Target	Value
JOSD2 (Cell-free assay)	1.17 μM(EC50)
SENP6 core (Cell-free assay)	2.37 μM(EC50)
UCH-L3 (Cell-free assay)	2.95 μM(EC50)
USP4 (Cell-free assay)	3.93 μM(EC50)

体外研究 PR-619 是可渗透细胞的吡啶类广谱 DUB 抑制剂，靶向作用于ATXN3, BAP1, JOSD2, OTUD5, UCH-L1, UCH-L3, UCH-L5/UCH37, USP1, 2, 4, 5, 7, 8, 9X, 10, 14, 15, 16, 19, 20, 22, 24, 28, 47, 48, VCIP135, YOD1，以及deISGylase PLpro、deNEDDylase DEN1和deSUMOlyase SENP6。在HEK293T细胞中处理PR-619，可提高整体蛋白质泛素化水平，并存在剂量和时间依赖性（20到150μM，0.5到20小时）。

体内研究 PR-619 (10 mg/kg/day) 能增强顺铂对原发性和顺铂耐药的尿路上皮癌裸鼠异种移植瘤的抗肿瘤效果。实验结果如下：

动物模型	光滑肌肉瘤裸鼠
剂量	10 mg/kg/天（与顺铂联合使用）
给药途径	腹腔注射
结果	增强了顺铂的抗肿瘤效果

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-3,5-二硫氰基吡啶 以 戊醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-Diamino-bis-thiazolo<4.5-b:5'.4'-e>pyridin
  参考文献：
  名称：

  680.噻唑并吡啶和双噻唑并吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620003464
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2,6-二氨基吡啶 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2,6-二氨基-3,5-二硫氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Resonance-Stabilized 1,2,3-Dithiazolo-1,2,3-dithiazolyls as Neutral π-Radical Conductors

  摘要：

  Alkylation of the zwitterionic heterocycle 8-chloro-bis[1,2,3]dithiazolo[4,5-b:5',4'-e]pyridine (CIBP) with alkyl triflates affords 8-chloro-4-alkyl-4H-bis[1,2,3]dithiazolo[4,5-b:5',4'-e]pyridin-2-ium triflates [CIBPR]-[OTf] (R = Me, Et, Pr). Reduction of these salts with decamethylferrocene affords the corresponding CIBPR radicals as thermally stable crystalline solids. The radicals have been characterized in solution by cyclic voltammetry and EPR spectroscopy. Measured electrochemical cell potentials and computed (B3LYP/631 G**) gas-phase disproportionation enthalpies are consistent with a low on-site Coulombic barrier U to charge transfer in the solid state. The crystal structures of CIBPR (R = Me, Et, Pr) have been determined by X-ray crystallography (at 293 K). All three structures consist of slipped pi-stacks of undimerized radicals, with many close intermolecular S...S contacts. CIBPMe undergoes a phase transition at 93 K to a slightly modified slipped g-stack arrangement, the structure of which has also been established crystallographically (at 25 K). Variable-temperature magnetic and conductivity measurements have been performed, and the results interpreted in light of extended Huckel band calculations. The room-temperature conductivities of CIBPR systems (sigma(RT) approximate to 10(-5) to 10(-6) S cm(-1)), as well as the weak 1 D ferromagnetism exhibited by CIBPMe, are interpreted in terms of weak intermolecular overlap along the pi-stacks. The latter is caused by slippage of the molecular plates, a feature necessitated by the steric size of the R and Cl groups on the pyridine ring.

  DOI：

  10.1021/ja026118s

文献信息

• A convenient synthesis of 2,3,5,6-tetrahalogenopyridines and of 3,5-bis(alkylthio)pyridines from 2,6-diaminopyridine
  作者：Ted K. Chen、William T. Flowers

  DOI：10.1039/c39800001139

  日期：——

  Controlled chlorination of 2,6-diaminopyridine (1) affords 2,6-diamino-3,5-dichloropyridine (2a) which is then bis(diazotised) to give 2,3,5,6-tetrachloropyridine (3a); similarly prepared are other 2,3,5,6-tetra(chloro/bromo)pyridines and 2,6-dichloro-3,5-bis(thiocyanato)pyridine (3h), from which 3,5-bis(alkylthio)pyridines are easily obtained.

  2，6-二氨基吡啶（1）的受控氯化得到2，6-二氨基-3，5-二氯吡啶（2a），然后将其双（重氮化）得到2,3,5,6-四氯吡啶（3a）。类似地制备了其他2,3,5,6-四（氯/溴）吡啶和2,6-二氯-3,5-双（硫氰酸根）吡啶（3h），其中有3,5-双（烷硫基）吡啶容易获得。
• Bis-1,2,3-thiaselenazolyl radicals and their σ-bonded dimers
  作者：Leanne Beer、Jaclyn L. Brusso、Robert C. Haddon、Mikhail E. Itkis、Alicea A. Leitch、Richard T. Oakley、Robert W. Reed、John F. Richardson

  DOI：10.1039/b416352d

  日期：——

  Resonance stabilized bis-1,2,3-thiaselenazolyl radicals associate in the solid state to afford Se–Se σ-bonded dimers.

  共振稳定的双-1,2,3-噻吩唑自由基在固态下结合，产生 SeâSe Ï键二聚体。
• COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF COVID-19
  申请人：Dompe' Farmaceutici S.P.A.

  公开号：EP4011367A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  The present invention relates to compounds for the treatment of a SARS-Cov-2 infection in a subject.

  本发明涉及用于治疗受试者 SARS-Cov-2 感染的化合物。
• Agents for the treatment of retroviral infectious diseases
  申请人：IMMUNOLOGIK GMBH

  公开号：US10588896B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The invention relates to pyridine-3,5-bis-thiocyanates which are new active substances for the treatment and prevention of retroviral infections and secondary diseases thereof, in particular HIV infections and AIDS, from the group of deubiquitinase inhibitors. Administration of the compounds of the invention increases the immunogenicity of viral proteins and thus the antiviral response.

  本发明涉及吡啶-3,5-双硫氰酸盐，它们是治疗和预防逆转录病毒感染及其继发疾病，特别是艾滋病病毒感染和艾滋病的新活性物质，属于去泛素酶抑制剂类。服用本发明的化合物可以增加病毒蛋白的免疫原性，从而增强抗病毒反应。
• Compositions and methods for identification, assessment, prevention, and treatment of AML using USP10 biomarkers and modulators
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US11136409B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present invention is based, in part, on the identification of novel USP10 biomarkers and modulators, and methods of use thereof, for identifying, assessing, preventing, and treating AML.

  本发明部分基于新型 USP10 生物标记物和调节剂的鉴定及其使用方法，用于鉴定、评估、预防和治疗急性髓细胞白血病。