2,6-二氯甲苯 | 118-69-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯甲苯
• 中文别名: 2,6-二氯基甲苯；1,3-二氯-2-甲基苯；2.6-二氯甲苯；1,3-二氯-2-甲苯；2,6-二氯甲苯(二氯甲苯)
• 英文名称: 2,6-dichlorotoluene
• 英文别名: 2,6-Dichlor-toluol；1,3-dichloro-2-methylbenzene；2,6-DCT
• CAS: 118-69-4
• 化学式: C₇H₆Cl₂
• mdl: MFCD00000576
• 分子量: 161.031
• InChiKey: DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2 °C
• 沸点：
  196-203 °C(lit.)
• 密度：
  1.254 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  82 °C
• 溶解度：
  易溶于苯、甲苯等有机溶剂。
• LogP：
  4.25 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 34
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5507 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1104;1104;1132.2;1116
• 稳定性/保质期：
  1. 遇明火、高热或氧化剂会有引起燃烧爆炸的危险。 2. 稳定性良好。 3. 禁配物包括强氧化剂和强碱。 4. 应避免受热。 5. 不会发生聚合危害。 6. 分解产物为氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

开发了一种方法来分析大鼠组织、脂肪和血液中某些氯化化合物，这些化合物是从工业废物站的土壤提取物中发现的。先用己烷和乙醚-己烷（1+1）进行提取，然后通过蒸汽浓缩，使用电子捕获检测器进行气相色谱分析。挥发性化合物在一个内涂有6% SP-2100加4% OV-11的玻璃柱上进行分析。半挥发性化合物、氯化化合物和农药在一个内涂有5 OV-101的70米玻璃毛细管柱上进行分析。酚类在一个填充有1% SP-1240 DA的Supelcoport玻璃柱上进行分析。最有效的分离方法是对挥发性化合物使用相同的玻璃柱，对半挥发性化合物、农药和酚类使用DB-5熔融石英毛细管柱，对β-六六六和五氯酚使用相同的1% SP-1240 DA玻璃柱进行分离。回收率范围从86.3 ± 9.1%（平均值 ± 标准差）到105 ± 10.4%。对于半挥发性氯化化合物、农药和酚类，脂肪的灵敏度为4 ng/g，组织的灵敏度为1 ng/g，血液的灵敏度为0.2 ng/ml。挥发性化合物的灵敏度高出4倍（分别为16、4和0.8）。对于二氯苯和二氯甲苯，脂肪的灵敏度为8 ng/g，组织的灵敏度为2 ng/g，血液的灵敏度为0.4 ng/ml。

A method was developed to analyze rat tissue, fat and blood for some chlorinated compounds found in an extract of soil from an industrial waste site. Extraction with hexane and ethyl ether-hexane (1 + 1) was followed by concentration over steam, and gas chromatographic analysis with an electron capture detector. Volatile compounds were analyzed in a glass column coated with 6% SP-2100 plus 4% OV-ll on Chromosorb W. Semivolatile compounds, chlorinated compounds and pesticides were analyzed in a 70 m glass capillary column coated with 5 OV-101. Phenols were analyzed in a glass column packed with 1% SP-1240 DA on Supelcoport. The most efficient means of separation was to use the same glass column for volatile compounds, a DB-5 fused silica capillary column for semivolatile compounds, pesticides and phenols, and the same 1% SP-1240 DA glass column for separation of beta-BHC and pentachlorophenol. Recoveries ranged from 86.3 + or - 9.1% (mean + or - SD) to 105 + or - 10.4%. Sensitivities for semivolatile chlorinated compounds, pesticides and phenols were 4 ng/g for fat, 1 ng/g for tissue and 0.2 ng/ml for blood. Sensitivities for volatile compounds were 4-fold higher (16, 4 and 0.8, respectively). Sensitivities for dichlorobenzenes and dichlorotoluenes were 8 ng/g for fat, 2 ng/g for tissue and 0.4 ng/ml for blood.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R23,R40,R36/37/38,R22,R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险类别：
  9
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放，避免混合储存。 - 配备相应的消防器材。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61660
ＣＡＳ:	118-69-4
中文名称:	2，6-二氯甲苯
英文名称:	2,6-dichlorotoluene
别 名:
分子式:	C 7 H 6 Cl 2 ；CH 3 C 6 H 3 Cl 2
分子量:	161.03
熔 点:	2.6℃ 沸点：198℃
密 度:	相对密度(水=1)1.25
蒸汽压:	82℃
溶解性:	不溶于水，溶于氯仿
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有刺激性气味
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用作有机合成原料

2、对环境的影响
该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品对粘膜和皮肤有刺激性。持续吸入高浓度蒸气可出现呼吸道炎症，甚至发生肺水肿。对眼有刺激作用。皮肤接触可引起红斑、大疱，或发生湿疹。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
气相色谱法《水质分析》张曼平等译
气相色谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译

5、环境标准


6、应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

化学性质
本品是一种无色透明液体，熔点为-2℃，沸点在196～203℃之间，折射率（n_D²⁰）为1.5500，相对密度为1.254。它不溶于水，但能溶解于苯、甲苯等有机溶剂。

用途
2,6-二氯甲苯是医药、农药和染料的重要中间体，可用于生成2,6-二氯苯甲醛、2,6-二氯苯甲腈、2,6-二氯苯甲酸、2,6-二氟苯甲酰胺、2,6-二氟苯甲腈、2,6-二氟苯胺和2,6-二氯苯胺等化合物。此外，它还可用作有机合成中间体，是双氯苯唑青霉素的基础原料，并可用于合成多种重要医药产品，如6-乙酰基苯并噻唑酮。同时，也可用作溶剂及有机合成中的化学品。

生产方法
2,6-二氯甲苯可通过3-氯-2-甲基苯胺经重氮化、置换反应制得。另一种方法是由对甲基苯磺酸进行氯化生成3,5-二氯-4-甲基苯磺酰氯，再脱去磺酸基得到2,6-二氯甲苯。

国内也有采用邻硝基甲苯为原料进行氯化，分别得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯。经过分离后，2-氯-6-硝基甲苯加氢还原成2-氨基-6-氯甲苯，再以氯化亚铜为催化剂进行重氮化反应，最终得到2,6-二氯甲苯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯甲苯 在 potassium fluoride 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 氯 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 氟苯脲
  参考文献：
  名称：

  一种杀虫剂伏虫隆及其中间体2,6-二氟苯甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种杀虫剂伏虫隆及其中间体2,6‑二氟苯甲酰胺的合成方法，属于杀虫剂领域，一种杀虫剂伏虫隆及其中间体2,6‑二氟苯甲酰胺的合成方法，包括以下步骤：步骤一，制备2,6‑二氯苄叉二氯：配制二氯甲苯和五氯化磷的悬浊液，并通入氯气，而后利用气液分离器对物料分层，收集粗品，对粗品精馏得到2,6‑二氯苄叉二氯；步骤二，制备2,6‑二氯苯腈：将2,6‑二氯苄叉二氯、乙酸、氯化锌、盐酸羟胺和醋酸钠混合，升温至回流反应，反应完全后，降温搅拌，过滤，烘干得到2,6‑二氯苯腈，它采用“一锅法”完成，反应路线缩短，总收率从现有的55.4%提升至67.3%；成本大大减少。

  公开号：

  CN111995538B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-methylbenzenesulphonic acid 在 copper(I) oxide 、 硫酸 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2,6-二氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Chlorination, Desulphonation, or Decarboxylation To Synthesize Pharmaceutical Intermediates: 2,6-Dichlorotoluene, 2,6-Dichloroaniline, and 2,6-Dichlorophenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/op9800515
• 作为试剂：
  描述：

  deamino-Gly(allyl)-Tyr(tBu)-Val-Asn(Trt)-Val-Gly(allyl)-OMe 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 2,6-二氯甲苯 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(Z)-(2S,5S,8S,11S,14S)-2-(4-tert-Butoxy-benzyl)-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-8-[(trityl-carbamoyl)-methyl]-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicos-16-ene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位和磷酸化制备的用于干扰Grb2 SH2域信号转导的环状磷酸肽。

  摘要：

  使用闭环易位然后进行磷酸化来制备环状磷酸肽。这些环状磷酸肽被设计为与Grb2的SH2结构域相互作用，Grb2是一种信号转导蛋白，作为抗增殖药物开发的靶标具有重要意义。通过表面等离振子共振测定法评估这些肽与Grb2 SH2结构域的结合。大环化后，与Grb2 SH2域的高亲和力结合得以维持，因此表明该方法可用于组装干扰信号转导级联反应的高亲和力环状磷酸肽。

  DOI：

  10.1039/b306681a

文献信息

• Proton Mobility in 2-Substituted 1,3-Dichlorobenzenes: “ortho” or “meta” Metalation?
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss、Elena Marzi、Rosario Scopelliti

  DOI：10.1002/ejoc.200600350

  日期：2006.10

  Nine 1,3-dichlorobenzene congeners were selected as model compds. to assess the relative rates of proton abstraction from 4- and 5-positions ("ortho" vs. "meta" metalation). Using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the basic reagent, the chlorine-adjacent 4-position underwent metalation exclusively. In contrast, attack at the chlorine-remote 5-position became significant even in the case of moderately

  选择九个 1,3-二氯苯同系物作为模型化合物。评估从 4 位和 5 位（“邻位”与“元”金属化）提取质子的相对速率。使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱性试剂，4 位氯附近专门进行金属化。相比之下，当使用仲丁基锂时，即使在中等大小的 2-取代基（如二甲氨基或乙基）的情况下，对氯远程 5-位的攻击也变得显着。“邻位/对位”(4-/5-) 比率范围为 80:20 至 65:35。与碳取代基相反，硅更显着的“元取向”效应可归因于芳族的 pi 极化的不同。戒指。[在 SciFinder (R) 上]
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170197977A9

  公开（公告）日：2017-07-13

  This invention relates to novel diarylamino compounds that bind to the sigma-2 receptor, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods for inhibiting or restoring synapse loss in neuronal cells, modulating a membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline and neurodegenerative diseases and disorders therewith.

  这项发明涉及与sigma-2受体结合的新型二芳胺化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制或恢复神经元细胞中突触丢失，调节神经元细胞中膜运输变化，并用于治疗认知衰退和神经退行性疾病和障碍的方法。
• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• The reactions of unactivated aryl halides with sodium methoxide in HMPA
  作者：L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97647-1

  日期：——

  Sodium methoxide reacts with dichlorobenzenes in HMPA to give the chloroanisoles as a result of a SNAr process. Excess MeONa then effects the demethylation of the ethers to give the chlorophenols via an SN2 reaction. With tri- and tetrachlorobenzenes the initially formed chloroanisoles can be dealkylated to chlorophenols or can suffer further substitution to give the chlorodimethoxybenzenes; these

  由于S N Ar过程，甲醇钠与HMPA中的二氯苯反应生成氯茴香醚。然后过量的MeONa通过S N 2反应使醚脱甲基，得到氯酚。用三氯苯和四氯苯可以将最初形成的氯茴香醚脱烷基化为氯酚，或者可以进一步取代生成氯二甲氧基苯；它们与过量的MeONa反应，得到氯甲氧基苯酚。在取代基的电子效应的基础上，介绍并讨论了用二，三和四氯苯的各种异构体获得的结果。
• Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20060160786A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to substituted triazoles of formula (I), uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing said compounds. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction.

  本发明涉及公式（I）的取代三唑化合物，其用途，制备方法以及含有该化合物的组合物。这些抑制剂在包括性功能障碍在内的各种治疗领域具有用途。

表征谱图