2,6-dichlorobenzaldehyde (2,6-dichlorobenzylidene)hydrazone | 32188-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzaldehyde (2,6-dichlorobenzylidene)hydrazone
• 英文别名: 2,6-Dichlorobenzaldehyde azine；bis-(2,6-dichloro-benzylidene)-hydrazine；(C6H3Cl2-2,6)CH=N-N=CH(C6H3Cl2-2,6)；Bis-(2,6-dichlor-benzyliden)-hydrazin；2,6-Dichlorobenzaldehydazin；1-(2,6-dichlorophenyl)-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 32188-71-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₄N₂
• 分子量: 346.043
• InChiKey: VVYREDLOWZKKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzaldehyde (2,6-dichlorobenzylidene)hydrazone 在 一水合肼 作用下， 生成 2,6-dichlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lock; Stach, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1252,1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 叠氮阴离子 作用下， 生成 2,6-dichlorobenzaldehyde (2,6-dichlorobenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过碳-氯键活化合成新型有机镍和有机钴配合物并进行表征

  摘要：

  的邻-metalated镍（II）配合物3，4，7和8是由反应得到邻β-卤代芳香族双-席夫碱1，2，5和6与Ni的化学计量量（PME 3）4。的组合5和6用Ni（PME两个当量3）4导致氧化加成的双C-Cl键的，得到邻-双螯合镍（II）配合物9和10。的反应6用Co（PME 3）4产生了二核邻-metalated钴（II）络合物12至C-Cl键的激活而将反应5用Co（PME 3）4输送双-螯合钴（ I）通过C–Cl和C–H键激活的络合物11。复合物的结构3，4，8，9，11和12通过X射线单晶衍射进行了测定。双螯合钴（I）配合物11的催化活性 作为C，C偶联反应的催化剂，人们进行了探索。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.06.033

文献信息

• The reaction of ortho-halogenated aromatic aldazine ligands with Fe2(CO)9: symmetrical cleavage of the azine and carbon–halogen activation
  作者：Daniel Dönnecke、Kathi Halbauer、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.049

  日期：2004.8

  functions of the azine has occured in terms of an ortho-metallation reaction. In the N–N bond of the azine is still preserved, whereas in [Fe3(CO)9(μ3-η3-NCHR)] again only one half of the former azine ligand is coordinated in an arylidenimido fashion. In both types of compounds one additional iron carbon bond is present due to the activation of an aromatic carbon halogen bond. The reaction of iron carbonyls

  在用Fe 2（CO）9处理时，相对于羰基官能团而言，在邻位带有卤素取代基的肼和苯甲醛衍生物衍生的肼基配体显示出两种典型的反应原理。一个为N的对称裂解-吖嗪的N键，以产生任一或二-三核铁羰基化合物的[Fe 2（CO）6（μ 2 -NCHR）2 ]和[铁3（CO）9（μ 2 -NCHR）（μ 2 -η 2 -NCHR）]各示出了两个arylidenimido部分。此外，具有四面体Fe 3的三核羰基铁簇化合物N个群集核心是隔离的。该簇仅显示出前一种嗪配体的一半。它是以下通式的离子性化合物的[Fe 3（CO）9（μ 3 -η 2 -NCHR）]的Na×高2 O.这种三核簇化合物定量地转化成的[Fe 3（CO）9（μ 2 -H）（μ 3 -η 2 -NCHR）]在用亚磷酸处理。最有趣的是，我们还能够分离两种类型，其中在碳卤键中的一个的激活的化合物的邻位上相对于所述吖嗪的亚胺功能发生在计邻-金属化反应。在N
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Azines with Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Miroslaw Giurg、Jacek Mlsochowski

  DOI：10.1080/00397919908086590

  日期：1999.12.1

  Abstract Azines treated with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile under mild conditions afforded aromatic aldehydes and ketones in high to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。
• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• Carbenoid Etherifications Catalyzed by “Green” Silver Nanoparticles and Iron-Copper Nanoparticles
  作者：Marco A. Garcia、Angel Garcia-Munoz、Josue A. Pena、Jessica Trujillo-Reyes、Raul A. Morales-Luckie、Miguel Avalos-Borja、Alfredo R. Vilchis-Nestor、Victor Sanchez-Mendieta、David Corona、Erick Cuevas-Yanez

  DOI：10.2174/157017812799303971

  日期：2012.1.1

  Etherfication products were obtained from sodium salts of p-toluenesulfonylhydrazones in alcohol solutions at reflux temperature on treatment with catalytic amounts of iron-copper nanoparticles, and silver nanoparticles, which were prepared from Camellia sinensis natural extracts.

  在醇溶液中，对p-甲苯磺酰肼盐进行处理，以催化量的铁铜纳米颗粒和银纳米颗粒在回流温度下获得了醚化产物，这些纳米颗粒是由茶树（Camellia sinensis）天然提取物制备的。
• Cyclometalation Reactions Involving C−Cl Bond Activation of<i>ortho</i>-Chlorinated Substrates with Imine as Anchoring Groups by Cobalt Complexes
  作者：Yue Chen、Hongjian Sun、Ulrich Flörke、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/om7008793

  日期：2008.1.1

  ortho-chelated cobalt(III) complexes [CoClMe(PMe3)2(C6H3Clortho)-CH═N−R}] (2a−2e). The reaction of 1b,1c with [CoCl(PMe3)3] delivered the aryl Co(III) complexes 3b,3c containing a [C−Co−Cl] fragment, while Co(II) complexes [CoCl(PMe3)2((C6H3Cl-ortho)CH═N−R)] (3d,3e) were formed through the reaction of 1d or 1e with [CoCl(PMe3)3]. Under similar conditions, the ortho-chelated cobalt(III) complex [CoBrCl(PMe3)2((C6H3Cl2-2

  所述aldazines（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N-NH 2（1A）和（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N-N = CH（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）（图1b）或席夫碱（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N-CH 3（1C），（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N（ C 6 H 5）（1d）和（C 6 H 3 Cl 2通过将2，6-二氯苯甲醛分别与肼，甲胺，苯胺或α-萘胺缩合，得到-2,6）CH 3 N（C 10 H 7）（1e）。用[CoMe（PMe 3）4 ]处理1a - 1e导致C-Cl键的氧化加成，得到邻位螯合的钴（III）络合物[CoClMe（PMe 3）2 （C 6 H 3 Cl邻位）-CH═N-R}]（2a - 2e）。的反应1B，1C与[氯化钴（PME 3）3 ]传递含有[C-Co-Cl]片段的芳基Co（III）配