2,6-dichlorobenzaldehyde | 59714-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2,6-dichlorobenzaldehyde hydrazone；2,6-dichlorobenzalhydrazone；(C6H3Cl2-2,6)CH=N-NH2；2,6-Dichlor-benzaldehyd-hydrazon；Benzaldehyde, 2,6-dichloro-, hydrazone；(2,6-dichlorophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 59714-30-6
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂
• 分子量: 189.044
• InChiKey: BDYTWFKXYPSYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzaldehyde 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-[3-acetyl-2-(2,6-dichlorophenyl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzaldehyde (2,6-dichlorobenzylidene)hydrazone 在 一水合肼 作用下， 生成 2,6-dichlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lock; Stach, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1252,1254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung of Carbonyl Groups as Alkyl Organometallic Reagent Surrogates for Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Chen-Chen Li、Sosthene Ung、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201809112

  日期：2018.12.10

  carbon nucleophiles is difficult and remains a major challenge. Reported here is a highly chemo‐ and regioselective direct palladium‐catalyzed C‐allylation of hydrazones, generated from carbonyls, as a source of umpolung unstabilized alkyl carbanions and surrogates of alkyl organometallic reagents. Contrary to classical allylation techniques, this umpolung reaction utilizes hydrazones prepared not

  钯催化的非稳定碳亲核试剂的烯丙基烷基化是困难的，并且仍然是一个重大挑战。此处报道的是羰基生成的的高度化学和区域选择性直接钯催化的C的C-烯丙基化，其为未稳定的烷基化碳烷基碳负离子和烷基有机金属试剂的替代物。与经典的烯丙基化技术相反，该紧缩反应利用不仅由芳基醛而且还由烷基醛和酮制备的作为可再生原料。通过提供高效，选择性的催化替代方法来代替传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用，该策略可补充钯催化的不稳定的亲核试剂与烯丙基亲电试剂的偶联。
• Switch in Selectivity for Formal Hydroalkylation of 1,3‐Dienes and Enynes with Simple Hydrazones
  作者：Leiyang Lv、Lin Yu、Zihang Qiu、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915875

  日期：2020.4.16

  anti-Markovnikov addition is obtained by changing to a ruthenium catalyst, thus providing direct and efficient access to homoallylic products exclusively. Isotopic substitution experiments indicate that no reversible hydro-metallation across the metal-π-allyl system occurred under ruthenium catalysis. Moreover, this protocol is applicable to the regiospecific hydroalkylation of the distal C=C bond of 1,3-enynes

  控制反应选择性是化学家的永恒追求。区域选择性催化利用和/或克服了固有的空间和电子偏向性，可以从相同的起始原料中提供多种区域富集的产物，是发散合成的强大工具。最近，据报道当使用镍催化剂时，用简单的azo酮进行的1，3-二烯的1，2-马氏化学加氢烷基化反应生成支链烯丙基化合物。作为工作的一部分，此处显示的是通过更换钌催化剂获得了马尔科夫尼科夫向反马尔科夫尼科夫添加的完全转换，从而提供了直接有效地专门获得均聚物的途径。同位素取代实验表明，在钌催化下，整个金属-π-烯丙基系统均未发生可逆的加氢金属化反应。此外，
• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• A Novel Synthesis of β,β-Dibromostyrenes
  作者：Alexey V. Shastin、Vasily N. Korotchenko、Valentine G. Nenajdenko、Elisabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2001-18055

  日期：——

  A new simple and efficient transformation of aromatic aldehydes to β,β-dibromostyrenes and arylbromoacetylenes is described. The olefination procedure was conducted under mild conditions and in good yields.

  描述了一种将芳香醛转化为β,β-二溴苯乙烯和芳基溴乙炔的新型简单高效的方法。烯化过程在温和条件下进行，收率良好。
• Cyclometalation Reactions Involving C−Cl Bond Activation of<i>ortho</i>-Chlorinated Substrates with Imine as Anchoring Groups by Cobalt Complexes
  作者：Yue Chen、Hongjian Sun、Ulrich Flörke、Xiaoyan Li

  DOI：10.1021/om7008793

  日期：2008.1.1

  ortho-chelated cobalt(III) complexes [CoClMe(PMe3)2(C6H3Clortho)-CH═N−R}] (2a−2e). The reaction of 1b,1c with [CoCl(PMe3)3] delivered the aryl Co(III) complexes 3b,3c containing a [C−Co−Cl] fragment, while Co(II) complexes [CoCl(PMe3)2((C6H3Cl-ortho)CH═N−R)] (3d,3e) were formed through the reaction of 1d or 1e with [CoCl(PMe3)3]. Under similar conditions, the ortho-chelated cobalt(III) complex [CoBrCl(PMe3)2((C6H3Cl2-2

  所述aldazines（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N-NH 2（1A）和（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N-N = CH（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）（图1b）或席夫碱（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N-CH 3（1C），（C 6 H ^ 3氯2 -2,6）CH = N（ C 6 H 5）（1d）和（C 6 H 3 Cl 2通过将2，6-二氯苯甲醛分别与肼，甲胺，苯胺或α-萘胺缩合，得到-2,6）CH 3 N（C 10 H 7）（1e）。用[CoMe（PMe 3）4 ]处理1a - 1e导致C-Cl键的氧化加成，得到邻位螯合的钴（III）络合物[CoClMe（PMe 3）2 （C 6 H 3 Cl邻位）-CH═N-R}]（2a - 2e）。的反应1B，1C与[氯化钴（PME 3）3 ]传递含有[C-Co-Cl]片段的芳基Co（III）配