2,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 16078-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 喹啉,1,2,3,4-四氢-2,6-二甲基-
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 16078-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IHEQGRQCHGIUQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-149 °C
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  储存温度：2-8℃，请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-dimethyl-4-(3'-tolyl)-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721
• 作为产物：
  描述：

  (2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-5-methylphenyl)(chloro)mercury 在 palladium dichloride 四丁基氯化铵 、 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 盐酸 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（n-酰基氨基）-芳基汞化合物与α，β-烯酮的钯催化共轭加成反应：喹啉骨架的新进入

  摘要：

  在酸性两相体系中芳基汞与α，β-烯酮的Pd催化反应产生了可用于合成喹啉，3,4-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉的共轭加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91589-3

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• Cobalt-Catalyzed Selective Functionalization of Aniline Derivatives with Hexafluoroisopropanol
  作者：He Zhao、Shuo Zhao、Xiu Li、Yinyue Deng、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03666

  日期：2019.1.4

  A cobalt-catalyzed site-selective functionalization of aniline derivatives with hexafluoroisopropanol, which enables the synthesis of a wide array of fluoroalkylated anilines, a class of highly valuable building blocks for further preparation of fluorinated functional products, is reported. The developed transformation proceeds with operational simplicity, use of earth-abundant metal catalyst, broad

  报道了用六氟异丙醇对苯胺衍生物进行钴催化的位点选择性官能化，这使得能够合成各种各样的氟代烷基化苯胺，这是一类非常有价值的用于进一步制备氟化功能产物的结构单元。所开发的转化过程将以操作简便，使用富含地球的金属催化剂，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件进行。
• Actinide‐Based Porphyrinic MOF as a Dehydrogenation Catalyst
  作者：Kong‐Qiu Hu、Zhi‐Wei Huang、Zhi‐Hui Zhang、Lei Mei、Bing‐Bing Qian、Ji‐Pan Yu、Zhi‐Fang Chai、Wei‐Qun Shi

  DOI：10.1002/chem.201804284

  日期：2018.11.13

  Uranyl–organic frameworks (UOFs) have recently been the object of many research endeavors due to the unique coordination mode of uranyl ions and their attractive physicochemical properties. Here, a new (3,4)‐connected UOF (U‐IHEP‐4) assembled from uranyl and porphyrin ligand tetrakis(4‐carboxyphenyl)porphyrin (H4TCPP) is reported, which represents the first case of actinide porphyrinic MOFs. Adsorption experiments

  由于铀酰离子的独特配位模式及其吸引人的理化性质，最近，铀酰-有机骨架（UOF）成为了许多研究的对象。在这里，报道了一种新的（3,4）连接的UOF（U‐IHEP‐4），由铀酰和卟啉配体四（4-羧基苯基）卟啉（H4TCPP）组装而成，这是represents系元素卟啉MOF的第一种情况。在DMF溶液中的吸附实验表明，U‐IHEP‐4选择性吸附带正电的染料，这与其带负电的骨架和较大的孔体积比（90％）相符。值得注意的是，U-IHEP-4对N-杂环的脱氢反应具有很高的催化活性，可以合成相应的芳族杂环，并且可以用作有效的多相催化剂。
• A Convenient Procedure for the Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles Catalyzed by FeCl2/DMSO
  作者：Jianliang Xiao、Weiyou Zhou、Piyada Taboonpong、Ahmed Aboo、Lingjuan Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561613

  日期：——

  A convenient catalytic procedure has been developed for the oxidative dehydrogenations of N-heterocycles. Combining catalytic FeCl2 with DMSO yields a catalyst that promotes the dehydrogenation of tetrahydroquinolines and related heterocycles under 1 bar of O2, affording the corresponding N-heteroaromatic products in moderate yields.

  已经开发了一种方便的催化程序用于 N-杂环的氧化脱氢。将催化 FeCl2 与 DMSO 结合产生一种催化剂，可在 1 巴的 O2 下促进四氢喹啉和相关杂环的脱氢，以中等产率提供相应的 N-杂芳烃产物。