2,6-二甲基-4-亚硝基苯酚 | 13331-93-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-亚硝基苯酚
• 英文名称: 4-nitroso-2,6-xylenol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-nitrosophenol；2,6-Dimethyl-p-nitroso-phenol
• CAS: 13331-93-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00156296
• 分子量: 151.165
• InChiKey: JLGGFXVVFUIJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-171°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶，熔点为166-171℃。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基-2,6-二甲基苯酚	3,5-dimethyl-4-hydroxyaniline	15980-22-0	C8H11NO	137.181
  N-(4-羟基-3,5-二甲基-苯基)乙酰胺	N-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)acetamide	22900-79-4	C10H13NO2	179.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-亚硝基苯酚 在 lead(IV) acetate 、 platinum(IV) oxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚的毒性机理研究。N-乙酰基-2,6-二甲基和N-乙酰基3,5-二甲基-对苯醌亚胺的合成和反应。

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化由2，6-二甲基对乙酰氨基酚和3，5-二甲基对乙酰氨基酚制备N-乙酰基-2，6-二甲基-对苯醌亚胺和N-乙酰基-3，5-二甲基-对苯醌亚胺。N-乙酰基-2,6-二甲基-对苯醌亚胺与盐酸反应生成3'-氯-2'，6'-二甲基-4'-羟基乙酰苯胺，而乙硫醇，苯胺和乙醇生成四面体加合物除了亚胺碳。水得到2，6-二甲基-对苯醌。用N-乙酰基-3,5-二甲基-对苯醌亚胺，水和苯胺取代亚胺碳，生成2,6-二甲基-对苯醌和3,5-二甲基-N-苯基-对苯醌亚胺。乙硫醇得到3'.5'-二甲基-2'-（乙硫基）-4'-羟基乙酰苯胺。2,6-二甲基对乙酰氨基酚和3的毒性，在小鼠和大鼠中组织学检查了5-二甲基对乙酰氨基酚。3,5-二甲基对乙酰氨基酚的肾毒性稍强，但显示出与对乙酰氨基酚相似的肝毒性。2，6-二甲基对乙酰氨基酚与N-甲基对乙酰氨基酚一样，几乎没有组织损伤。

  DOI：

  10.1021/jm00185a001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2,6-二甲基-4-亚硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚的毒性机理研究。N-乙酰基-2,6-二甲基和N-乙酰基3,5-二甲基-对苯醌亚胺的合成和反应。

  摘要：

  通过用四乙酸铅氧化由2，6-二甲基对乙酰氨基酚和3，5-二甲基对乙酰氨基酚制备N-乙酰基-2，6-二甲基-对苯醌亚胺和N-乙酰基-3，5-二甲基-对苯醌亚胺。N-乙酰基-2,6-二甲基-对苯醌亚胺与盐酸反应生成3'-氯-2'，6'-二甲基-4'-羟基乙酰苯胺，而乙硫醇，苯胺和乙醇生成四面体加合物除了亚胺碳。水得到2，6-二甲基-对苯醌。用N-乙酰基-3,5-二甲基-对苯醌亚胺，水和苯胺取代亚胺碳，生成2,6-二甲基-对苯醌和3,5-二甲基-N-苯基-对苯醌亚胺。乙硫醇得到3'.5'-二甲基-2'-（乙硫基）-4'-羟基乙酰苯胺。2,6-二甲基对乙酰氨基酚和3的毒性，在小鼠和大鼠中组织学检查了5-二甲基对乙酰氨基酚。3,5-二甲基对乙酰氨基酚的肾毒性稍强，但显示出与对乙酰氨基酚相似的肝毒性。2，6-二甲基对乙酰氨基酚与N-甲基对乙酰氨基酚一样，几乎没有组织损伤。

  DOI：

  10.1021/jm00185a001

文献信息

• ——
  作者：Samuel González-Mancebo、Javier Lacadena、Yolanda García-Alonso、Jesús Hernández-Benito、Emilio Calle、Julio Casado

  DOI：10.1007/s706-002-8245-0

  日期：2002.2

  strongly by increasing the percentage of the organic component. The conclusions drawn show that ( i ) it is possible to predict the rate of nitrosation of phenolics as a function of the meta -substituents on the phenol ring and ( ii ) the nitrosation of phenolics can be strongly inhibited by increasing the pH of the reaction medium as well as by lowering its dielectric constant.

   苯酚的亚硝化反应中， 直径： 甲酚，2,6-二甲基苯酚， ö - 叔 丁基苯酚，2-羟基苯乙酮，并在水和水/乙腈2-烯丙基苯酚进行了研究。反应的动力学监测是通过在345 nm处对亚硝化产物进行分光光度分析来完成的。占主导地位的反应是C-亚硝化 ， 其机理包括NO + / NO 2 H 2 +对亚硝化底物的攻击，然后进行缓慢的质子转移。供电子取代基增加了酚C-亚硝化反应的速率常数，并获得了良好的 哈米特 ρ= -6.1时观察到相关性。该结果还显示的强作用 pH值 和速率常数，其最大值之前观察到的反应介质的介电常数 的pH  ≈3，对于较高的强烈降低 的pH 值。在水/乙腈含量高达25％的乙腈中进行的研究表明，可以通过增加有机组分的百分比来强烈抑制反应。得出的结论表明（ i ）可以预测酚类化合物的亚硝化速率与酚环上 间位 取代基的函数关系， 并且（ ii ）酚类化合物的亚硝化作用可通过增加苯甲酸酯的含量而受到强烈抑制。
• A study of the reaction of different phenol substrates with nitric oxide and peroxynitrite
  作者：Susana Yenes、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00877-7

  日期：1999.12

  investigated. In general, nitration is the major reaction with peroxynitrite, while reactions with aqueous solutions of nitric oxide led to mixtures of nitro and nitroso derivatives depending upon the phenol. Nitrosation occurs on phenol substrates bearing a free para- position with respect to the OH group with the exception of 1-naphthol, which afforded a 1:1 mixture of the 2- and the 4-nitroso derivatives

  研究了不同酚类底物与一氧化氮和过氧亚硝酸盐的反应性。通常，硝化作用是与过氧亚硝酸盐的主要反应，而与一氧化氮水溶液的反应则导致硝基和亚硝基衍生物的混合物（取决于苯酚）。亚硝化作用发生在相对于OH基具有自由对位的苯酚底物上，1-萘酚除外，后者提供了2-和4-亚硝基衍生物的1：1混合物。Chromans 7和8与过氧亚硝酸盐具有最高的反应活性，这表明它们可以作为这种有毒中间体的有效清除剂。在两种情况下，相应的5-硝基衍生物都是唯一检测到的反应产物。最后，苯并二氢吡喃8与一氧化氮反应以90％的收率得到对苯醌衍生物22a这一事实表明，这种抗氧化剂也有可能作为生物组织中特定的一氧化氮示踪剂使用。
• Mechanistic studies of fluorescent sensors for the detection of reactive oxygen species
  作者：Belinda Heyne、Sara Ahmed、J. C. Scaiano

  DOI：10.1039/b713575k

  日期：——

  Two new sensors for the detection of reactive oxygen species have been synthesized and characterized; they contain the 4-amino-7-nitrobenzofurazan (ABF) moiety covalently tethered to a phenol. Comparison of sensors ABFhd and dABFhd (the latter containing two ortho-methyl groups) shows that introduction of steric bulk leads to an improvement of fluorescent sensor performance, thus confirming our previous predictions based on computational chemistry. ABFhd and dABFhd are new tools for biological applications involving reactive oxygen species, in particular oxygen-centered radicals.

  合成并表征了两种新的活性氧种检测传感器；它们含有共价锚定在酚上的4-氨基-7-硝基苯并呋喃基（ABF）部分。对比传感器ABFhd和dABFhd（后者包含两个正交甲基）表明，引入空间位阻可以提高荧光传感器的性能，从而验证了我们基于计算化学的先前预测。ABFhd和dABFhd是研究活性氧种，特别是以氧为中心的自由基的生物应用的新工具。
• 一种氨基甲酸酯类橡胶硫化剂的合成方法
  申请人：山西省化工研究所（有限公司）

  公开号：CN109384691A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种氨基甲酸酯类橡胶硫化剂的合成方法，包括如下步骤：首先将2,6‑二甲基‑4‑亚硝基苯酚和二甲苯加入反应釜中，加入催化剂，升温，然后缓慢滴加二苯基甲烷二异氰酸酯溶液，滴加完毕后，保温反应一段时间，反应结束后降温，过滤，洗涤，干燥，滤液经减压蒸馏回收反应溶剂。本发明采用的原料易得，合成过程中没有有毒物质的产生；本发明工艺步骤简单，反应条件温和，反应时间短，后处理简单，操作简便安全；最终产物的收率高达90%以上；整个合成过程中，没有废气、废液及废固的产生，适合绿色工业化生产。
• Photosensitive composition and pattern forming process using same
  申请人：Hitachi, Ltd.

  公开号：US04510226A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  A photosensitive composition becoming sticky upon exposure to light which comprises (a) a salt of a diazonium compound represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently --H, --CH.sub.3, --OCH.sub.3 or ##STR2## but R.sub.1 and R.sub.2 cannot be ##STR3## at the same time; and R.sub.3 and R.sub.4 are independently a straight-chain lower alkyl group, and (b) a salt of an aromatic diazonium compound having no --OH group directly bonding to a benzene ring, has an improved sensitivity because it contains the salt of the compound represented by the above formula. By using said photosensitive composition, there is provided a process for forming a pattern of powder coated layer excellent in light sensitivity.

  一种光敏感组合物，在暴露于光线下变得粘性，包括(a)一种重氮化合物的盐，该重氮化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2独立地为--H，--CH.sub.3，--OCH.sub.3或##STR2##但R.sub.1和R.sub.2不能同时为##STR3##; R.sub.3和R.sub.4独立地为直链低级烷基，以及(b)一种芳香族重氮化合物的盐，该芳香族重氮化合物没有--OH基直接连接到苯环上，由于含有上述化合物所代表的盐，因此具有改进的敏感性。通过使用该光敏感组合物，提供了一种形成粉末涂层层的图案的过程，该过程具有优异的光敏感性。

表征谱图