2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸 | 361543-99-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 2,6-二甲基-4-甲氧苯硼酸；4-甲氧基-2.6-二甲基苯硼酸；2.6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸；2,6-二甲基-4-甲氧基苯基硼酸；4-甲氧基-2,6-二甲基苯硼酸
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-dimethylphenylboronic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-methoxyphenylboronic acid；(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)boronic acid
• CAS: 361543-99-9
• 化学式: C₉H₁₃BO₃
• mdl: MFCD03452755
• 分子量: 180.011
• InChiKey: UOSSBXMFWPYHEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172°C
• 沸点：
  346.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

SDS

4-甲氧基-2.6-二甲基苯硼酸(包含数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxy-2,6-dimethylphenylboronic Acid (coNTains varying amouNTs of
Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧基-2.6-二甲基苯硼酸(包含数量不等的酸酐)
百分比： ....
CAS编码： 361543-99-9
修改号码：6
)

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 4-Methoxy-2,6-dimethylbenzeneboronic Acid (coNTains varying amouNTs of
Anhydride)
分子式： C9H13BO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：6
)

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 175°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：6
)

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 potassium phosphate 、 sodium hypophosphite 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 2-[4-(3,5-dimethyl-pyridin-4-yl)-3,5-dimethyl-phenyl]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  超大超极化扭曲 π 电子系统光电发色团：合成、固态和溶液相结构特性、电子结构、线性和非线性光学特性以及计算研究

  摘要：

  该贡献详细介绍了一系列非常规扭曲 pi 电子系统电光 (EO) 发色团的合成和化学/物理表征。这些发色团的晶体学分析显示大的环-环二面角扭曲角（80-89 度）和高度电荷分离的两性离子结构主导基态。溶液中扭曲角的 NOE NMR 测量证实固态扭曲在溶液中基本保持不变。溶液相和固态下的光学、IR 和 NMR 光谱研究进一步证实了固态结构特征在溶液中持续存在。使用几种实验技术研究了这些高极性两性离子的聚集，包括浓度相关的光学和荧光光谱以及脉冲场梯度自旋回波 (PGSE) NMR 光谱与固态数据相结合。这些研究揭示了在浓溶液和固态中形成中心对称聚集体的明确证据，并提供了关于聚集程度的定量信息。溶液相直流电场诱导二次谐波 (EFISH) 测量显示前所未有的超极化（非共振 mubeta 在 1907 nm 处高达 -488,000 x 10(-48) esu）。将这些发色团合并到客体-主机极化聚乙烯苯酚薄膜中提供了非常大的电光系数

  DOI：

  10.1021/ja0674690

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem C–C Activation/Cyclization Induced by Carbopalladation of Functionalized Nitriles: Synthesis of Benzo Dipyrromethenes
  作者：Lepeng Chen、Julin Gong、Yetong Zhang、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02478

  日期：2020.9.4

  A palladium-catalyzed carbon–carbon bond activation-initiated reaction of 2-(3-phenyloxiran-2-yl)benzonitriles with arylboronic acids is reported. Multiple chemical bonds were cleavaged and reconstructed via β-carbon elimination in this reaction, enabling the construction of valuable benzo-fused dipyrromethenes that are difficult to prepare by other methods. Additionally, a series of benzannulated

  据报道，钯催化的2-（3-苯基环氧乙烷-2-基）苄腈与芳基硼酸的碳-碳键活化反应。通过该反应中的β-碳消除，裂解并重建了多个化学键，从而能够构建有价值的苯并熔合的双嘧啶，这是其他方法难以制备的。此外，合成了一系列苯并硼化的双吡啶并蒽，在扩大荧光材料的应用和类型方面显示出实际的意义。初步的机理实验为所提出的机理提供了支持。
• Robust Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes: Highly Efficient Catalysts for Suzuki–Miyaura Couplings with Sterically Hindered Substrates
  作者：Tao Tu、Zheming Sun、Weiwei Fang、Mizhi Xu、Yunfei Zhou

  DOI：10.1021/ol3019665

  日期：2012.8.17

  Robust acenaphthoimidazolylidene palladium complexes have been demonstrated as highly efficient and general catalysts for the sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in excellent yields even with low catalyst loadings under mild reaction conditions. The high catalytic activity of these complexes highlights that, besides the “flexible steric bulky” concept, σ-donor properties of

  鲁棒的ena并咪唑基亚钯钯配合物已被证明是用于空间受阻的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效和通用催化剂，即使在温和的反应条件下催化剂用量低，其收率也很高。这些配合物的高催化活性表明，除了“灵活的立体庞大”概念外，NHC配体的σ供体特性对于加速转化也至关重要。
• Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190055264A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present disclosure provides for compounds of Formula (I) wherein A 2 , A 3 , A 4 , A 6 , A 7 , A 8 , A 15 , R A , R 5 , R 9 , R 10A , R 10B , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 16 , W, X, and Y have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents for the treatment of diseases and conditions, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I).

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。
• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• TWISTED PI-ELECTRON SYSTEM CHROMOPHORE COMPOUNDS WITH VERY LARGE MOLECULAR HYPERPOLARIZABILITIES AND RELATED COMPOSITIONS AND DEVICES
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20100273919A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Unconventional twisted π-electron system electro-optic (EO) chromophores/compounds, compositions and related device structures. Crystallographic analysis of several non-limiting chromophores reveals, for instance, large ring-ring dihedral twist angles and a highly charge-separated zwitterionic structure in the ground state, in both solution phase and solid-state.

  非传统扭曲的π-电子体系电光（EO）色团/化合物，组成和相关器件结构。对几种非限制性色团的晶体学分析显示，例如在溶液相和固态中，存在大的环-环二面角扭转角和高度电荷分离的带电离子结构。