2,6-二甲基-4-羟基喹啉 | 15644-82-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-羟基喹啉
• 中文别名: 2,6-二甲基-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-hydroxychinolin；2,6-dimethyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 15644-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00272319
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LSWRRPBOJDRHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-287 °C
• 沸点：
  324.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  温度：2-8°C，环境：惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-2,6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  绿色高效合成4-庚基喹啉及其抗菌性能

  摘要：

  已经描述了使用PEG-600作为绿色环保合成绿色高效的4-杂基喹啉（9a，9b，9c，9d），（10a，10b，10c，10d）和（11a，11b，11c，11d）的方法溶剂。最初，在4- ° -2-氯-2-甲基喹啉（5a，5b，5c，5d）与芳族杂环硫醇（6），（7）和（8）在100°C下使用PEG-600反应30–40分钟时产生在（9），（10）和（11）以良好的产率。或者，（9），（10）和（11）也可以在二甲基甲酰胺中，以K2CO3为碱，四丁基溴化铵为相转移催化剂，在100°C下保温1–2小时。合成所有化合物并通过IR，NMR，质谱和13C NMR分析进行表征。筛选所有合成的化合物对临床菌株的抗菌活性，这些菌株包括革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940，微球菌MTCC 2470和金黄色葡萄球菌MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（白色念珠菌）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2698
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(p-tolylamino)but-2-enoate 生成 2,6-二甲基-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Limpach, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline derivatives having anti-tumor activity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05112837A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to a quinoline of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R.sup.5 is such that R.sup.5 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹啉，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以是相同的或不同的，为氢、卤素、羟基、氰基、碳酰胺基、硝基或氨基，为碳原子数不超过4的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或烷酮氨基，或为碳原子数不超过3的取代烷基或取代烷氧基，但R.sup.1和R.sup.2均不为氢；喹啉环可带有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、碳原子数不超过4的烷基、烯基或炔基，或为碳原子数不超过3的取代烷基；Ar为二价苯基、二价萘基或杂环基，其中未取代或带有1个或多个取代基；R.sup.5满足R.sup.5 --NH.sub.2是一种氨基酸；或其药用可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• [EN] A SOLVENT DRYING COMPOSITION AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] COMPOSITION DE SÉCHAGE PAR SOLVANT ET PROCESSUS ASSOCIÉS
  申请人：AQUAFORTUS TECH LIMITED

  公开号：WO2020204733A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to a solvent drying composition and processes therefor. The present disclosure more specifically relates to a solvent drying composition that in use releases water from a solvent mixture. The present disclosure also relates to a process for recovering a solvent drying composition, more specifically to a process for recovering a solvent drying composition used in an osmotic process.

  本公开涉及溶剂干燥组合物及其处理过程。具体而言，本公开涉及一种在使用中从溶剂混合物中释放水的溶剂干燥组合物。本公开还涉及一种用于回收溶剂干燥组合物的过程，更具体地说是用于回收在渗透过程中使用的溶剂干燥组合物的过程。
• Synthesis and identification of quinoline derivatives as topoisomerase I inhibitors with potent antipsoriasis activity in an animal model
  作者：Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Min-Cong Zhao、Yao-Hao Gu、Chang-Zhi Dong、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.073

  日期：2019.7

  and effective strategies for the treatment of this condition remains important. Research suggests that DNA topoisomerase I (Topo I) inhibitors may have potent psoriasis-ameliorating effects. Here, 25 quinoline derivatives were synthesized and identified as Topo I inhibitors. These compounds inhibited the 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate-induced mouse ear inflammation. The most potent analogs, 5i and

  牛皮癣是一种慢性炎症和免疫介导的皮肤病。尽管某些药物已显示出在治疗牛皮癣方面的临床成功，但是开发安全有效的治疗该病的策略仍然很重要。研究表明，DNA拓扑异构酶I（Topo I）抑制剂可能具有有效的改善牛皮癣的作用。在这里，合成了25种喹啉衍生物并将其鉴定为Topo I抑制剂。这些化合物抑制了12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐诱导的小鼠耳朵发炎。最有效的类似物5i和5l抑制了脂多糖刺激的HaCaT细胞中炎性细胞因子的表达。另外，先导化合物显着改善了小鼠咪喹莫特诱发的牛皮癣样炎症。此外，细胞因子和炎性介质的表达水平 白细胞介素（IL）-17A，IL-22，IL-23，核因子-κB亚基p65，肿瘤坏死因子-α和干扰素-γ等在5i和5l处理的小鼠的背部皮肤中被显着抑制。这些发现表明，Topo I活性的抑制可能是牛皮癣治疗的有效策略。
• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• NaHSO₄/SiO₂: An Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminones and 2-Methylquinolin-4(1H)-Ones under Solvent-Free Condition
  作者：Suryakant B. Sapkal、Kiran F. Shelke、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.723

  日期：2010.12.20

  An efficient and simplified protocol for NaHSO 4 /SiO 2 catalyzed solvent-free synthesis of β-enaminone and 2-methyl-quinolin-4( 1H)-one derivatives under microwave irradiation is described. A series of functionalized derivatives have been synthesized in shorter reaction times with moderate to good yields. The use of milder catalyst in non-conventional method offers significant advantages over conventional

  描述了一种在微波辐射下NaHSO 4 / SiO 2催化的β-烯胺酮和2-甲基-喹啉-4（1H）-one衍生物的无溶剂合成的有效且简化的方案。已经以较短的反应时间合成了一系列官能化衍生物，具有中等至良好的产率。与常规方法相比，在非常规方法中使用温和的催化剂具有明显的优势，例如更高的选择性，简便性，无溶剂反应和非环境污染条件。

表征谱图