4-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮 | 100420-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 4-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 100420-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: ZFDOVNFQBWOVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  377.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 ethyl 2-fluoro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基与亲核氟的 α-氟化

  摘要：

  鉴于氟的独特性质以及氟化改变有机分子性质的能力，药物化学家对能够合成新的氟化基序的创新方法产生了浓厚的兴趣。最先进的 α-氟化羰基化合物的合成总是依赖于亲电子氟化剂，其具有强氧化性且难以处理。在这里，我们表明，将烯醇伴侣的极性反转为烯醇鎓的极性使得亲核氟化剂能够用于酰胺的直接化学选择性α-C-H-氟化。减少这些产品可以很容易地获得 β-氟化胺，这种方法的价值体现在易于制备许多药物和农用化学品的氟化类似物。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0215-z
• 作为产物：
  描述：

  γ-苯基-γ-丁内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox-catalyzed deoxygenation of alcohols

  摘要：

  碳-氧单键在天然产物中普遍存在，而用于其还原脱官能团化的有效方法却很少见。在这项工作中，开发了一种对醇的碳-氧单键进行环境友好的激活，以实现在可见光光催化下的还原键裂解的方法。醇被激活为3,5-双(三氟甲基)取代苯甲酸酯，通过在蓝光照射下，在存在[Ir(ppy)₂(dtb-bpy)](PF₆)作为可见光光催化剂和Hünig's碱作为牺牲电子供体的乙腈/水混合物中，通常可以获得所需的脱官能化化合物的良好至优异产率。对官能团的耐受性很高，但所开发的方法仅限于苄基、α-羰基和α-氰基醇；对于其他醇，3,5-双(三氟甲基)苯甲酸酯中的部分C-F键还原会发生缓慢。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.223

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Transamidation of Tertiary Alkyl Amides
  作者：Fang-Fang Feng、Xuan-Yu Liu、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c01840

  日期：2021.6.18

  chloride as a catalyst and chlorotrimethylsilane as an additive. The highly electrophilic and oxophilic tungsten catalyst enables the selective scission of a C–N bond of tertiary alkyl amides to effect transamidation of a myriad of structurally and electronically diverse tertiary alkyl amides and amines. Mechanistic study implies that the synergistic effect of the catalyst and the additive could pronouncedly

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。
• Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides
  作者：Daniel Kaiser、Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b08813

  日期：2017.11.15

  A new approach for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds is reported. Chemoselective activation of amide carbonyl functionality and subsequent umpolung viaN-oxide addition generates an electrophilic enolonium species that can be coupled with a wide range of nucleophilic enolates. The method conveys broad functional group tolerance on both components, does not suffer from formation of homocoupling

  报道了一种合成 1,4-二羰基化合物的新方法。酰胺羰基官能团的化学选择性活化和随后通过 N-氧化物加成的 umpolung 产生了一种亲电 enolonium 物质，可以与各种亲核烯醇化物偶联。该方法对两种组分都具有广泛的官能团耐受性，不会形成均偶联副产物并避免使用过渡金属催化剂。
• Hydroxamic Acids as Chemoselective (<i>ortho</i> -Amino)arylation Reagents via Sigmatropic Rearrangement
  作者：Saad Shaaban、Veronica Tona、Bo Peng、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201703667

  日期：2017.8.28

  The use of readily available hydroxamic acids as reagents for the chemoselective (ortho‐amino)arylation of amides is described. This reaction proceeds under metal‐free, mild conditions, displays a very broad scope, and constitutes a direct approach for the metal‐free attachment of aniline residues to carbonyl derivatives.

  描述了使用现成的异羟肟酸作为酰胺化学选择性（邻氨基）芳基化反应的试剂。该反应在无金属，温和的条件下进行，显示范围很广，是苯胺残基与羰基衍生物无金属连接的直接方法。
• Chemoselective α,β‐Dehydrogenation of Saturated Amides
  作者：Christopher J. Teskey、Pauline Adler、Carlos R. Gonçalves、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201808794

  日期：2019.1.8

  We report a method for the selective α,β‐dehydrogenation of amides in the presence of other carbonyl moieties under mild conditions. Our strategy relies on electrophilic activation coupled to in situ selective selenium‐mediated dehydrogenation. The α,β‐unsaturated products were obtained in moderate to excellent yields, and their synthetic versatility was demonstrated by a range of transformations.

  我们报告了一种在温和条件下在其他羰基存在下选择性 α,β-脱氢酰胺的方法。我们的策略依赖于亲电激活与原位选择性硒介导的脱氢作用相结合。α,β-不饱和产物以中等至优异的收率获得，并且它们的合成多功能性通过一系列转化得到证明。机理实验表明亲电子 Se IV物质的形成。
• Flexible and Chemoselective Oxidation of Amides to α-Keto Amides and α-Hydroxy Amides
  作者：Aurélien de la Torre、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.7b02983

  日期：2017.5.17

  A suite of flexible and chemoselective methods for the transition-metal-free oxidation of amides to α-keto amides and α-hydroxy amides is presented. These highly valuable motifs are accessed in good to excellent yields and stereoselectivities with high functional group tolerance. The utility of the method is showcased by the formal synthesis of a potent histone deacetylase inhibitor.

  提出了一套灵活的化学选择性方法，用于将酰胺无过渡金属氧化成 α-酮酰胺和 α-羟基酰胺。这些非常有价值的基序以良好的收率和立体选择性以及高官能团耐受性获得。一种有效的组蛋白去乙酰化酶抑制剂的正式合成展示了该方法的实用性。