2,6-双(溴甲基)蒽 | 138308-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,6-双(溴甲基)蒽
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)anthracene
• 英文别名: 2,6-bis(dibromomethyl)anthracene
• CAS: 138308-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: WTDSEDUQRREQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)蒽 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,6-Bis-[(Z)-2-(7-methyl-naphthalen-2-yl)-vinyl]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of circumanthracene

  摘要：

  The synthesis of circumanthracene, a polycyclic aromatic hydrocarbon with an anthracene unit completely benzannelated around its periphery, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92350-5
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氧基-9,10-二氢-蒽-2,6-二羧酸 在 三溴化磷 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 生成 2,6-双(溴甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  检查受体分子结构在自组装双层中的作用：表面负载，稳定性，能量转移和上转换发射†

  摘要：

  敏化剂和受体分子的自组装近来已成为一种有前途的策略，可通过三重态-三重态trip灭（TTA-UC）促进和利用光子上转换。除了能量要求外，这些分子的结构和相对取向可能对TTA-UC的速率和效率有很大的影响。在这里，我们报告了由9,10-或2,6-苯基，甲基或直接结合的膦酸基团官能化的蒽核心组成的五个不同受体分子的合成，并将其并入ZrO 2表面的自组装双层中。所有五部电影促进绿色到蓝色的光上转换与Φ UC高达0.0023。TTA的效率，而不是三线态能量转移，荧光，或损失经由FRET，是用于口授主要负责Φ UC发射。即使对于具有类似光物理性质的分子，在膦酸的位置变化导致了显着不同的Φ TTA，我个值，γ TTA，和d。有趣的是，我们观察到强线性之间的相关Φ TTA和我个值，但这种关系的原因，如果有的话，还不清楚。

  DOI：

  10.1039/c8cp03628d

文献信息

• 2,6-Bis(styryl)anthracene derivatives with large two-photon cross-sectionsElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis details; measurement of two-photon cross-sections. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309124d/
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1039/b309124d

  日期：——

  The first synthesis of 2,6-bis(styryl)anthrance derivatives with very large two-photon cross sections is reported.

  报告了具有非常大双光子截面的2,6-双(苯乙烯基)蒽衍生物的首次合成。
• Two-Photon Absorption Properties of 2,6-Bis(styryl)anthracene Derivatives: Effects of Donor-Acceptor Substituents and the π Center
  作者：Wen Jun Yang、Dae Young Kim、Mi-Yun Jeong、Hwan Myung Kim、Yun Kyoung Lee、Xingzhong Fang、Seung-Joon Jeon、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/chem.200401134

  日期：2005.7.4

  lambda (2)(max)and Phidelta(max) have been optimized by introducing donor-substituted styryl groups at the 2,6-positions and p-cyanophenyl groups at the 9,10-positions, respectively. The effect of a pi center on the two-photon absorption properties has been assessed by comparing the existing data for a variety of D-pi-D derivatives.

  合成了一系列2,6-和2,7-双（苯乙烯基）蒽衍生物，其苯乙烯基上的供体和9,10位上的受体，以及它们的两个光子截面（Phidelta（max） ）确定。这些化合物在780-1030 nm处的700-2500 GM范围内表现出峰值的两个光子吸收率（delta（max））。随着受体变为更强的受体，lambda（max）和Stokes shifts的值会增加。在发色团结构相同的情况下，lambda（2）max和delta（max）也平行增加。通过分别在2,6-位引入供体取代的苯乙烯基和在9,10位引入对氰基苯基，可以优化λ（2）（max）和Phidelta（max）。
• Design, synthesis and characterization of self-assembled As2L3 and Sb2L3 cryptands
  作者：Sean A. Fontenot、Virginia M. Cangelosi、Melanie A. W. Pitt、Aaron C. Sather、Lev N. Zakharov、Orion B. Berryman、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c1dt10817d

  日期：——

  The syntheses and X-ray crystal structures of six new self-assembled supramolecular As and Sb-containing cryptands are described. Analysis in the context of previously reported As2L3 and Sb2L3 cryptands reveals that small differences in ligand geometries result in significant differences in the helicity of the complexes and the stereochemistry of the metal coordination within the assembled complexes

  描述了六个新的自组装的超分子含As和Sb的配体的合成和X射线晶体结构。在先前报道的As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的背景下进行的分析表明，配体几何形状的细微差异会导致复合物的螺旋度和组装的复合物中金属配位的立体化学存在显着差异。另外，描述了一种新的合成路线，该路线涉及将反应物暴露于真空中以帮助促进自组装。
• Organic thin-film transistors based on 2,6-bis(2-arylvinyl)anthracene: high-performance organic semiconductors
  作者：Myoung-Chul Um、Junhyuk Jang、Jung-Pyo Hong、Jihoon Kang、Do Yeung Yoon、Seong Hoon Lee、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/b803741h

  日期：——

  Two novel organic semiconductors based on arylvinylanthracene have exhibited good electrical performance (up to 0.2 cm2V−1 s−1) on OTS treated SiO2/Si at a low substrate deposition temperature and can be easily synthesized in large quantities.

  两种基于芳基乙烯基蒽的新型有机半导体在经过 OTS 处理的二氧化硅/硅上表现出良好的电气性能（高达 0.2 cm2V-1 s-1），且基底沉积温度较低，易于大量合成。
• High-performance organic semiconductors for thin-film transistors based on 2,6-bis(2-thienylvinyl)anthracene
  作者：Myoung-Chul Um、Junhyuk Jang、Jihoon Kang、Jung-Pyo Hong、Do Yeung Yoon、Seong Hoon Lee、Jang-Joo Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/b719738a

  日期：——

  We have synthesized two novel organic semiconductors, which have a symmetrically substituted thienylvinylene anthracene backbone. They show good electrical performances on SiO2/Si, with high field-effect mobilities of up to 0.4 cm2 V−1 s−1, and can easily be synthesized in large quantities. In addition, the high mobility of such semiconductors can be achieved at low substrate deposition temperatures.

  我们合成了两种新型有机半导体，它们具有对称取代的噻吩亚乙烯基蒽主链。它们在 SiO2/Si 上表现出良好的电性能，场效应迁移率高达 0.4 cm2 V−1 s−1，并且易于大量合成。此外，这种半导体的高迁移率可以在低衬底沉积温度下实现。