2,6-Bis(mercaptommethyl)naphthalin | 43012-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-Bis(mercaptommethyl)naphthalin
• 英文别名: 2,6-bis(mercaptomethyl)naphthalene；2,6-Bis(mercaptomethyl)naphthalin；2,6-Bis-(mercaptomethyl)-naphthalin；2,6-Bis-mercaptomethyl-naphthalin；2.6-Bis(mercaptomethyl)naphthalin；[6-(Sulfanylmethyl)-2-naphthyl]methyl hydrosulfide；[6-(sulfanylmethyl)naphthalen-2-yl]methanethiol
• CAS: 43012-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₂S₂
• 分子量: 220.359
• InChiKey: IWCAZKIKPQHSQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(mercaptommethyl)naphthalin 在 三氯化砷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的设计，合成和表征†

  摘要：

  描述了六个新的自组装的超分子含As和Sb的配体的合成和X射线晶体结构。在先前报道的As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的背景下进行的分析表明，配体几何形状的细微差异会导致复合物的螺旋度和组装的复合物中金属配位的立体化学存在显着差异。另外，描述了一种新的合成路线，该路线涉及将反应物暴露于真空中以帮助促进自组装。

  DOI：

  10.1039/c1dt10817d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)萘 生成 2,6-Bis(mercaptommethyl)naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Haenel,M.; Staab,H.A., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2203 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLOPHANES FROM A SELF-ASSEMBLY REACTION
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160137598A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein is a novel method for preparing cyclophanes, comprising forming a disulfide cyclophane by contacting a linker moiety which includes two or more thiol groups, with a metal salt and an oxidant. The disulfide cyclophane is then desulfurized to form a thiacyclophane comprising thioether bridges. This thiacyclophane optionally may be further desulfurized to form an unsaturated hydrocarbon cyclophane, which can then be reduced to form a saturated hydrocarbon cyclophane. The various cyclophanes can be synthesized in a ring form, such as a dimer, trimer or tetramer etc., or they can be synthesized in a tetrahedral or larger structure. Also disclosed are novel cyclophanes formed by the disclosed method.

  本文揭示了一种制备环戊烷的新方法，包括通过将含有两个或更多硫醚基团的连接剂与金属盐和氧化剂接触来形成二硫化环戊烷。然后对二硫化环戊烷进行脱硫作用，形成含有硫醚桥的硫代环戊烷。这种硫代环戊烷可以选择性地进一步脱硫，形成不饱和碳氢化合物环戊烷，然后可以还原为饱和碳氢化合物环戊烷。这些不同的环戊烷可以以环形形式合成，如二聚体、三聚体或四聚体等，或者它们可以以四面体或更大的结构合成。此外，还披露了通过上述方法形成的新型环戊烷。
• Copper(<scp>ii</scp>) serves as an efficient additive for metal-directed self-assembly of over 20 thiacyclophanes
  作者：Ngoc-Minh Phan、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c8cc08095j

  日期：——

  Cu2+ salts are presented as an alternative to previously reported pnictogen additives in the self-assembly of 23 different thiacyclophanes. This process allows for further tuning of library equilibrium mixtures: for instance, by altering additive types and concentrations, trimeric macrocycles are amplified. These trimeric disulfides can then be covalently trapped to form 2 novel thioethers, highlighting

  在23种不同的噻唑烷酮的自组装过程中，Cu 2+盐可作为以前报道的光气添加剂的替代品。该过程允许进一步调节文库平衡混合物：例如，通过改变添加剂类型和浓度，可扩增三聚体大环化合物。然后可以将这些三聚体二硫键共价捕获以形成2个新的硫醚，突出显示了接近这些新的萘桥联环芳基的简便途径。
• Macrocyclic bipyridines for alkyltin trichloride deactivation
  作者：Howard Edan Katz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91255-9

  日期：1984.1

  The synthesis of two macrocyclic bipyridines whose frameworksare suitable for alkyltin trichloride encapsulation is described.

  描述了两种大环联吡啶的合成，所述大环联吡啶的骨架适合于三氯化烷基锡的包封。
• 2.2](4,4′) benzophenono (2,6) naphthalenophane: synthesis, structure, and spectroscopic study
  作者：Richard S. Givens、M.K. Venkatramanan、Joe Figard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80206-9

  日期：1984.1

  The synthesis of [2.2](4,4′) benzophenono (2,6) naphthalenophane (1), the parent member of a series of stacked sensitizer-acceptor cyclophanes, is reported along with its x-ray structure and the absorption and emission spectra.

  报告了一系列堆叠的敏化剂-受体环芳基的母体[2.2]（4,4'）二苯甲酮（2,6）萘甲酚（1）的合成及其X射线结构以及吸收和发射光谱。
• Synthesis, Structure, and Properties of Triple-Layered [2.2][2.2]Naphthalenophane
  作者：Tetsuo Otsubo、Yoshio Aso、Fumio Ogura、Soichi Misumi、Atsushi Kawamoto、Jiro Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.164

  日期：1989.1

  to a simple access to triple-layered [2.2][2.2]paracyclophane. Its structure was elucidated by X-ray crystallographic analysis. The outer naphthalene rings are bent into a boat form and the inner naphthalene ring is bent into a twist form. These naphthalenes are stacked in layers within van der Waals contact. Therefore, there is a strong transannular π-electronic interaction between them, which brings

  标题化合物的合成方式与简单获得三层 [2.2][2.2] 对环芳烷类似。通过X射线晶体学分析阐明了其结构。外萘环弯曲成船形，内萘环弯曲成扭曲形式。这些萘在范德华接触内分层堆叠。因此，它们之间存在强烈的跨环π-电子相互作用，从而导致特征红移、增色和电子光谱增宽。这些效果比双层同系物的效果更突出。