没食子酸乙酯 | 831-61-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 没食子酸乙酯
• 中文别名: 3,4,5-三羟基苯甲酸乙酯；倍酸乙酯
• 英文名称: Ethyl gallate
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxy-benzoic acid ethyl ester；ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate；gallic acid ethyl ester
• CAS: 831-61-8
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• mdl: MFCD00016430
• 分子量: 198.175
• InChiKey: VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C
• 沸点：
  255.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2539 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）
• LogP：
  1.300
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918290000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LW7700000
• 储存条件：
  请将容器密封储存于阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 没食子酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H10O5
分子式
: 198.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 149 - 153 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
微溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 5,810 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

没食子酸乙酯概述

没食子酸乙酯（ethyl gallate，EG）是从狼毒大戟中筛选出的一种多酚类抗肿瘤活性化合物。研究表明，EG 对口腔鳞癌、肺癌及结肠癌等多种肿瘤细胞均有生长抑制作用，其中对结肠癌细胞 Lovo 的增殖抑制作用最强。

分离方法

采用硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20 凝胶柱色谱法和半制备高效液相色谱法从狼毒大戟的乙酸乙酯层分离纯化没食子酸乙酯。通过 MTT 法观察其在不同浓度和时间条件下对结肠癌 LOVO 细胞、肺癌 A549 细胞及口腔鳞癌 CAL-27 细胞生长的抑制作用。结果表明，EG 对这些细胞均有一定的抑制作用：经药物作用 72 小时后，最大抑制率分别达到 74.67 ± 0.47%、62.01 ± 1.27% 和 37.17 ± 2.12%。结论表明，狼毒大戟乙酸乙酯层提取分离的没食子酸乙酯在体外具有抗肿瘤活性。

抗肿瘤作用机制

EG 作用后 Lovo 细胞内活化的 caspase-3（cleaved caspase-3）表达相对于对照组明显升高，说明 EG 可能通过 caspase 依赖性细胞凋亡通路引发凋亡。进一步检测发现，EG 能上调活化的 caspase-9（cleaved caspase-9）蛋白的表达，并与空白对照组具有显著差异。实验结果提示，EG 可能通过经典线粒体途径启动了细胞凋亡过程，从而发挥抗癌作用。

抗乳腺癌作用机制

EG 能抑制 p-Akt 和 NF-κB 的蛋白表达，而对总 Akt 表达无影响。研究认为 EG 抗乳腺癌的侵袭转移作用可能与抑制 Akt-NF-κB 通路密切相关。狼毒大戟活性成分 EG 显著抑制了人乳腺癌 MDA-MB-231 细胞的体外侵袭能力，推测其可能降低乳腺癌患者的病死率并延长患者的生存期。

此外，体外 EG 能降低 MDA-MB-231 细胞中某些原癌基因和延长因子蛋白及 mRNA 的表达，这可能是其抑制乳腺癌细胞侵袭能力的原因之一。

参考文献

1. 简白羽, 岳丽玲, 韩翠艳, 等. 没食子酸乙酯通过线粒体通路诱导人结肠癌 Lovo 细胞凋亡的机制研究[J]. 中国药学杂志, 2016, 51(6):463-467.
2. 崔红霞, 王明, 苑家鑫, 等. 没食子酸乙酯对人乳腺癌 MDA-MB-231 细胞侵袭能力的影响及其机制[J]. 药学学报, 2015(1):45-49.
3. 简白羽, 郭丽娜, 马立威, 等. 狼毒大戟中没食子酸乙酯的提取分离及抗肿瘤活性[J]. 中医药信息, 2014(3):7-9.
4. 黄丽英, 陈夏. 没食子酸乙酯对人乳腺癌 MDA-MB-231 细胞侵袭能力及其作用机制研究[J]. 癌症进展, 2016, 14(4):375-377.

用途

• 用于油脂的抗氧化剂、食品添加剂及某些药品的中间体
• 用于含量测定/鉴定/药理实验等

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  没食子酸甲酯	methyl galloate	99-24-1	C8H8O5	184.149
  没食子酸	3,4,5-trihydroxybenzoic acid	149-91-7	C7H6O5	170.122
  ——	ethyl 3,4,5-tribenzyloxybenzoate	100079-21-8	C30H28O5	468.549
  ——	ethyl 3,4,5-triacetoxybenzoate	73607-60-0	C15H16O8	324.287
  3,4,5-三苄氧基苯甲酸	3,4,5-tribenzyloxybenzoic acid	1486-48-2	C28H24O5	440.496

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  没食子酸辛酯	Octyl gallate	1034-01-1	C15H22O5	282.337
  没食子酸	3,4,5-trihydroxybenzoic acid	149-91-7	C7H6O5	170.122
  3,4,5-三甲氧基苯甲酸乙酯	ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate	6178-44-5	C12H16O5	240.256
  ——	3,4-Diethoxy-5-hydroxy-benzoic acid ethyl ester	——	C13H18O5	254.283
  乙基3,4,5-三乙氧基苯甲酸酯	3,4,5-triethoxybenzoic acid ethyl ester	31374-71-7	C15H22O5	282.337
  ——	ethyl 3,4,5-tripropyloxybenzoate	217655-04-4	C18H28O5	324.417
  ——	5-hydroxy-1,4-benzodioxane-7-carboxylic acid ethyl ester	173336-12-4	C11H12O5	224.213
  ——	ethyl 3,4,5-tris(pentyloxy)benzoate	——	C24H40O5	408.579
  ——	ethyl 3,4,5-tris(hexyloxy)benzoate	——	C27H46O5	450.659
  ——	ethyl 3,4,5-tris(heptyloxy)benzoate	1070380-33-4	C30H52O5	492.74

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸乙酯 在 sodium persulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成鞣花酸的方法

  摘要：

  本发明涉及一种一锅法合成鞣花酸的方法。所述方法包括利用没食子酸酯类衍生物与过氧化物，在酸性溶剂中，进行氧化聚合反应、分子内酯化反应一锅法合成鞣花酸。所述方法安全可靠、操作简单、原料易得、反应时间较短、容易处理、易于工业生产，且产品色质好、产率高达70％以上、纯度高达90％以上。

  公开号：

  CN110066284B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 没食子酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sequence Analysis of a Plastidial Omega-3 Desaturase Gene from Brassica juncea

  摘要：

  A genomic clone (lambdag(2)) encoding a plastidial omega-3 desaturase has been isolated from a genomic library of Brassica juncea cv Pusa Bold and sequenced after subcloning. A continuous stretch of 3866 bp of the clone sequenced showed homology with omega-3 desaturase from other plant sources but maximum homology was with that of a plastidial omega-3 fad 7 gene. This sequence designated as Bjgfad7 includes 1381 bp 5' untranslated region, 273 bp 3' untranslated region along with an open reading frame of 1290 bp interrupted by 7 introns. The 5' untranslated region contains putative cis elements responsible for seed specificity, light responsive and stress-inducible expression besides minimal promoter elements.

  DOI：

  10.1007/bf03263100
• 作为试剂：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 air 、 没食子酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9Z,12Z,15Z)-十八碳-9,12,15-三烯过氧酸
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient method to determine the activities of antioxidants using .ALPHA.-methylindole reagent and high-performance thin-layer chromatography.

  摘要：

  本文介绍了一种利用α-甲基吲哚（MI）试剂结合高效薄层色谱法（HPTLC）测定化学物质抗氧化活性的简便方法。将 1 μl 含有 2% 亚麻酸和测试样品的乙醇溶液混合物涂抹在薄层色谱（TLC）板上，在 80°C 下过氧化 20 分钟。喷洒 MI 试剂后，TLC 上亚麻酸产生的脂质过氧化物被检测为粉红色斑点，用 TLC 密度计在 557 纳米波长下进行测量。测试样品的抗氧化活性用抑制亚麻酸过氧化 50%所需的量来表示。这种方法非常简单、快速，在测试样品数量很少的情况下非常有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.174

文献信息

• Synthesis and evaluation of gallocyanine dyes as potential agents for the treatment of Alzheimer's disease and related neurodegenerative tauopathies
  作者：Spyros Mpousis、Savvas Thysiadis、Nicolaos Avramidis、Sotirios Katsamakas、Spiros Efthimiopoulos、Vasiliki Sarli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.024

  日期：2016.1

  In search of safe and effective anti-Alzheimer disease agents a series of gallocyanine dyes have been synthesized and evaluated for their ability to inhibit LRPs/DKK1 interactions. Modulation of the interactions between LRPS and DKK1, regulate Wnt signaling pathway and affect Tau phosphorylation. The current efforts resulted in the identification of potent DKK1 inhibitors which are able to inhibit

  为了寻找安全有效的抗阿尔茨海默氏病病原体，已合成了一系列没食子花青染料，并对其抑制LRP / DKK1相互作用的能力进行了评估。LRP S和DKK1之间的相互作用的调节，调节Wnt信号通路并影响Tau磷酸化。当前的努力导致鉴定出有效的DKK1抑制剂，该抑制剂能够抑制前列腺素J2诱导的丝氨酸396的tau磷酸化。
• [EN] CARBIDOPA PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMEMTS DE CARBIDOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2004052841A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Prodrugs of carbidopa, derivatives of carbidopa prodrugs, methods of making prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, methods of using prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, and compositions of prodrugs of carbidopa and derivatives thereof are disclosed.

  卡比多巴的前药、卡比多巴前药的衍生物、卡比多巴及其衍生物前药的制作方法、卡比多巴及其衍生物前药的使用方法以及卡比多巴及其衍生物前药的组合物被公开。
• New oxybenzamide derivatives useful for inhibiting factor Xa or VIIa
  申请人：——

  公开号：US20020198195A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to compounds comprising the following formula: R 0 —Q—X—Q′—W—U—V—G—M  (I) These compounds are useful as pharmacologically active compounds. They exhibit an antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders such as thromboembolic diseases or restenoses. These compounds are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa (FXa) and/or factor VIIa (FVIIa), and can generally be used to treat, prevent, or cure conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present, or where inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention further relates to processes for the preparation of these compounds, methods of their use (e.g., as active ingredients in pharmaceuticals), and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及包含以下公式的化合物： R 0 —Q—X—Q′—W—U—V—G—M  (I) 这些化合物作为药物活性化合物是有用的。它们展现出抗血栓作用，并适用于例如治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞性疾病或再狭窄。这些化合物是血液凝固酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆性抑制剂，通常可用于治疗、预防或治愈存在因子Xa和/或因子VIIa不期望活性的情况，或旨在抑制因子Xa和/或因子VIIa的情况。本发明还涉及制备这些化合物的方法、它们的使用方法（例如，作为药品中的活性成分）以及包含它们的药物制剂。
• Isolation, synthesis, and neurite outgrowth-promoting activity of illicinin A from the flowers of Illicium anisatum
  作者：Shigeki Takaoka、Noriko Takaoka、Yuka Minoshima、Jian-Mei Huang、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.015

  日期：2009.10

  Two new prenylated C6–C3 compounds, illicinin A (1) and (4S)-illicinone I (2), were isolated from the flowers of Illicium anisatum. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods. The absolute structure of (4S)-illicinone I was determined by comparing its CD spectrum and specific rotation with those of (4S)-illicinone A (4). Illicinin A (1) and 4-allyl-2,6-dimethoxy-3

  从八角茴香的花中分离出了两个新的异戊烯基化的C 6 –C 3化合物，illicinin A（1）和（4 S）-illicinone I（2）。通过光谱方法阐明了新化合物的结构。通过与（4 S）-illicinone A（4）比较其CD光谱和比旋光度来确定（4 S）-illicinone I的绝对结构。Illicinin A（1）和4-烯丙基-2,6-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3）被发现在原代培养的大鼠皮质神经元中以0.1至10μM的浓度表现出促进神经突生长的活性。通过采用顺序Stille反应将异戊二烯基和烯丙基引入苯环，合成了伊利霉素A及其衍生物，用于结构-活性关系研究，从而表明1分子中的烯丙基苯基部分对其神经营养特性至关重要。
• .delta.-amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acid amides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05559111A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  .delta.-Amino-.gamma.-hydroxy-.omega.-aryl-alkanoic acid amides of formula I ##STR1## and the salts thereof, have renin-inhibiting properties and can be used as antihypertensive medicinal active ingredients.

  公式I的.delta.-氨基-.gamma.-羟基-.ω-芳基-烷基酸酰胺及其盐具有抑制肾素的性质，可用作降压药物活性成分。

表征谱图