3,4,5-tris(undecyloxy)benzoic acid | 179031-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(undecyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4,5 undecanoxygallic acid；3,4,5-Tri(undecoxy)benzoic acid
• CAS: 179031-21-1
• 化学式: C₄₀H₇₂O₅
• 分子量: 633.009
• InChiKey: YKVYRFCGWFFISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(undecyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4,5-tri(undecyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship in charge transporting behaviour of room temperature liquid crystalline perylenebisimides

  摘要：

  我们合成了以三烷氧基没食子酸酯为端基的同源系列十五烷基酚官能化过二亚胺（PBI），其末端烷基链长度从 n = 4 到 12 不等（PBI-En）。利用差示扫描量热法（DSC）、偏光显微镜（PLM）和变温广角 X 射线衍射（WXRD）技术分析了分子的热致液晶（LC）特性。在熔化焓和异方化焓中观察到了明显的奇偶振荡，这是没食子酸酯末端单元中烷基间隔长度的函数，偶数间隔的数值更高。在 PLM 中，n > 8 的较高系列成员表现出热致液晶质地，这种质地在室温下保持稳定。根据对液晶相中记录的 WXRD 图样的详细分析，确定了液晶相的性质为柱状矩形和柱状六方。室温下冷冻低浓相样品的 WXRD 图样表明，所有成员的柱状堆栈内距离几乎恒定为±3.7 Ã。分析了低浓冷冻样品薄膜的空间电荷限制电流（SCLC）值，以了解体迁移率估计值与低浓相性质的关系。柱状六方相的迁移率值（10â3 cm2 Vâ1 sâ1）比晶体相的迁移率值（10â4 cm2 Vâ1 sâ1）高一个数量级，比柱状矩形相的迁移率值（10â5 cm2 Vâ1 sâ1）高两个数量级，这表明填料对体积迁移率有很强的依赖性。

  DOI：

  10.1039/c4tc01806k
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,4,5-tris(undecyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  卓越的双荧光，激发态分子内质子转移（ESIPT）柱状液晶，具有J堆积和大的斯托克斯位移

  摘要：

  激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团正在成为电子和生物技术应用中有希望的未来材料。ESIPT柱状（Col）液晶（LC）已被特别预测为先进技术的合适材料。但是，几乎没有朝这个方向进行任何探索，因此需要立即予以注意。在这里，我们报告的合成，表征和ESIPT活性的同源系列的新型Phasmidic双（N- salicylideneaniline）Col LCs的合成。光学显微镜，量热法和粉末X射线衍射（XRD）研究表明，出现了p 6 mm的六方柱状（Col h）相对称性是指，由强烈的纵向π-π相互作用促进并列排列的一对液晶元的自组装产生了组成层。X射线数据证实了切片之间没有方向相关的倾斜和柱内的横向核-核相互作用。荧光探测清楚地证明了ESIPT不仅在介晶的DCM溶液中发生，而且还在其固态，液晶和各向同性液相的三个缩合状态下发生。通常，在ESIPT现象中观察到两个原型发射带，分别在〜430 nm（弱）和〜630

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115879

文献信息

• Room Temperature Liquid Porphyrins
  作者：Sumio Maruyama、Kenta Sato、Hiroyuki Iwahashi

  DOI：10.1246/cl.2010.714

  日期：2010.7.5

  The syntheses of 5,10,15,20-tetrakis(3,4,5-trialkoxyphenyl)porphyrins, which exhibit fluid state behavior at room temperature, are reported. The thermal and rheological measurements indicate that they behave like liquid at 25 °C (298 K).

  报道了5,10,15,20-四(3,4,5-三烷氧基苯基)卟啉的合成，这些化合物在室温下表现出流态行为。热物性和流变学测量表明，它们在25°C（298 K）时表现得像液体。
• Synthesis and liquid crystalline properties of novel fluorinated N-benzoyl thiourea compounds. Effect of perfluoroalkyl chains on the thermal behavior and smectic phases stability
  作者：Monica Iliş、Marin Micutz、Iuliana Pasuk、Teodora Staicu、Viorel Cîrcu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.008

  日期：2017.12

  perfluorooctyl group on the other side have been designed and prepared. Their liquid crystalline properties were investigated by a combination of three techniques: polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and variable-temperature powder X-ray diffraction (XRD). Their thermal stability was studied by thermogravimetric analysis (TG). It was found that only the compounds

  设计并制备了一系列新颖的N-苯甲酰基-N'-芳基硫脲衍生物（BTU），其在苯甲酰基单元的末端位置和另一侧的全氟辛基具有不同数目的烷氧基。通过三种技术的组合研究了它们的液晶特性：偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和变温粉末X射线衍射（XRD）。通过热重分析（TG）研究了它们的热稳定性。发现仅具有仅一个烷氧基链连接至苯甲酰基单元1a和1b的化合物，显示出弯曲的介晶行为，并显示出近晶的A和C相。这些中间相的类型和稳定性受烷基链长以及全氟辛基基团的存在的影响。当与全氟烷基类似物相比，全氟烷基链的引入，其澄清和中间相的范围显着增加，几乎达到40°C。在苯甲酰基部分上附加的烷氧基的附着导致清除点的显着降低和介晶特性的抑制。
• Controlling the enthalpy–entropy competition in supramolecular fullerene liquid crystals by tuning the flexible chain length
  作者：Tiantian Zhu、Xiaoyan Zhang、Zhikai Li、Chih-Hao Hsu、Wei Chen、Toshikazu Miyoshi、Xiaohong Li、Xiaoming Yang、Yingfeng Tu、Christopher Y. Li

  DOI：10.1039/c7cc03195e

  日期：——

  We present here that in the two-dimensional (2D) crystal formed supramolecular fullerene liquid crystals (SLCs), the phase diagram and lamella thickness of SLCs and 2D crystals can be tuned by the flexible alkyl tail and spacer length, which has different effect on enthalpy and entropy changes during SLC formation.

  我们在这里介绍，在二维（2D）晶体形成的超分子富勒烯液晶（SLC）中，SLC和2D晶体的相图和薄片厚度可以通过柔性烷基尾和间隔基长度来调节，这对不同的影响SLC形成过程中焓和熵的变化。
• Stable functionalized PEGylated quantum dots micelles with a controlled stoichiometry
  作者：Marian Amela-Cortes、Victor Roullier、Cécile Wolpert、Stefanie Neubauer、Horst Kessler、Olivier Bedel、Serge Mignani、Valérie Marchi-Artzner

  DOI：10.1039/c0cc03753b

  日期：——

  Here we report the synthesis of monofunctional PEGylated amide ligands that were used to prepare bioactivable quantum dots of a 20 nm diameter with a controlled mean number of the covalently grafted ligands. They are stable in aqueous medium of high salinity including a large pH domain.

  我们在此报告合成了单功能PEG化酰胺配体，这些配体用于制备直径为20纳米的生物活性量子点，并控制共价接枝配体的平均数量。它们在高盐度的水介质中稳定，包括较大的pH范围。
• Fastener effect on magnetic properties of chain compounds of dinuclear ruthenium carboxylates
  作者：Hideaki Ishida、Makoto Handa、Ichiro Hiromitsu、Masahiro Mikuriya

  DOI：10.2478/s11696-013-0366-0

  日期：2013.1.1

  Chlorido-bridged chain complexes of dinuclear ruthenium benzoate analogues, [Ru23,4,5-(CmH2m+1O)3C6H2CO2}4Cl]n (mCl) (m = 3, 5–7, 9, 11, 13, 15, 17), were synthesised and the crystal structure of 3Cl · 2nH2O was revealed. The magnetic measurements for a series of the complexes mCl (m = 2–18) revealed that all the complexes show an antiferromagnetic interaction between the dinuclear unit, with a fastener effect giving the stronger interaction as the alkyl-chain length m increases.

  摘要：合成了二核钌苯甲酸盐类似物的氯桥链配合物，[Ru23,4,5-(CmH2m+1O)3C6H2CO2}4Cl]n（mCl）（m = 3, 5–7, 9, 11, 13, 15, 17），并揭示了3Cl · 2nH2O的晶体结构。对一系列配合物mCl（m = 2–18）进行的磁性测量显示，所有配合物之间都表现出二核单位之间的反铁磁相互作用，随着烷基链长度m的增加，出现了更强的相互作用。