1-methylthiotriptycene | 74067-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methylthiotriptycene
• 英文别名: triptycenyl sulfide；9-Methylthiotriptycene；1-methylsulfanylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 74067-58-6
• 化学式: C₂₁H₁₆S
• 分子量: 300.424
• InChiKey: GTSRFDGBGKVUHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  425.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylthiotriptycene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯硫醚：一种实用的活性催化剂，用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化

  摘要：

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12672
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-methylthiotriptycene
  参考文献：
  名称：

  三烯硫醚：一种实用的活性催化剂，用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化

  摘要：

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12672
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 在 三氟甲磺酸 、 1-methylthiotriptycene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到5-bromo-6-((trifluoromethyl)thio)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  使用三蝶烯基硫化物催化剂对芳族化合物进行无金属直接三氟甲基硫醇化反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00727

文献信息

• A novel route from triptycenes to a dibenzo(Hafner's hydrocarbon), benz[a]indeno[1,2,3-cd]azulene
  作者：Yuzo Kawada、Hideyuki Tukada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71407-9

  日期：1980.1

  Triptycenes carrying a leaving group at one of the bridgehead carbons afforded the title compound in good to moderate yields when irradiated with a low-pressure Hg lamp. The tropylium ion and the strong CT-complexes of the hydrocarbon were prepared.

  当用低压汞灯照射时，在桥头碳原子上带有一个离去基团的三萜烯以良好至中等的产率提供标题化合物。制备了对苯二甲酸离子和烃的强CT络合物。
• KAWADA Y.; TUKADA H.; IWAMURA H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 181-182
  作者：KAWADA Y.、 TUKADA H.、 IWAMURA H.

  DOI：——

  日期：——