8-溴二苯并[B,D]呋喃-2-腈 | 1442648-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 8-溴二苯并[B,D]呋喃-2-腈
• 英文名称: 8-bromodibenzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 8-bromodibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile；8-Bromodibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile
• CAS: 1442648-14-7
• 化学式: C₁₃H₆BrNO
• 分子量: 272.101
• InChiKey: HKOVCIDTVHIWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴二苯并[B,D]呋喃-2-腈 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8-[6-(8-Cyanodibenzofuran-2-yl)-9-phenylcarbazol-3-yl]dibenzofuran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新型杂环化合物，该化合物可以显著提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及包含该杂环化合物的有机电子器件。

  公开号：

  KR101672074B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴二苯并呋喃 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-溴二苯并[B,D]呋喃-2-腈
  参考文献：
  名称：

  헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新型杂环化合物，该化合物可以显著提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及包含该杂环化合物的有机电子器件。

  公开号：

  KR101672074B1

文献信息

• 有机化合物及其应用和有机电致发光器件
  申请人：北京绿人科技有限责任公司

  公开号：CN108727424B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(1)所示的结构：A表示二苯基硅基；B表示式(2)所示的基团，其中，B通过a环与A或L2连接；X1为C或N，且X1上具有选自C1‑6的烷基和C6‑30的芳基中的至少一种基团作为取代基以使得X1饱和；b环中的R11、R12、R13和R14中的任意相邻两个基团形成一组，且任意一组环合以形成式(3)所示的结构。本发明提供的有机化合物形成的有机电致发光器件具有驱动电压低、使用寿命长，电流效率和亮度均高的优点。L1‑A‑L2‑B 式(1)，
• Simple bipolar host materials incorporating CN group for highly efficient blue electrophosphorescence with slow efficiency roll-off
  作者：Lijun Deng、Jiuyan Li、Ge-Xia Wang、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c3tc31893a

  日期：——

  A group of small-molecular compounds, namely 6-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile (m-CzCzCN), 6-(2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile (o-CzCzCN), 6-(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-9-ethyl-9H-carbazole-3-carbonitrile (mCPCzCN), 8-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-2-carbonitrile (m-CzOCN), 8-(3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene-2-carbonitrile (m-CzSCN), are designed and synthesized for use as host materials in blue phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs). The p-type carbazole and the n-type cyano-decorated carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene unit are incorporated, to either the meta- or ortho-positions of the phenylene bridge. The bipolar feature was confirmed by theoretical calculation and experimental results of the single-carrier devices. These materials exhibit an excellent performance in their hosted blue phosphorescent OLEDs with iridium(III)bis(4,6-(difluorophenyl)pyridinato-N,C2′)picolinate (Firpic) as the doped emitter. The ortho-substituted o-CzCzCN realizes higher device efficiencies than the meta-substituted isomer m-CzCzCN, with a maximum external quantum efficiency of 21.0% and a current efficiency of 43.9 cd A−1. The device hosted by m-CzSCN also exhibits remarkably high efficiencies of 23.3% and 46.1 cd A−1. Furthermore, these blue PhOLEDs are characterized by a slow efficiency roll-off. Even at a high brightness of 10 000 cd m−2, the o-CzCzCN hosted device still retain high efficiencies of 13.6% and 28.5 cd A−1. This is a systematic study of incorporating the CN group onto carbazole, dibenzofuran and dibenzothiophene, to develop high-triplet-energy bipolar hosts for OLED applications.

  这项研究设计和合成了一组小分子化合物,用作蓝光磷光有机发光二极管(PhOLEDs)的主体材料。这些化合物包括: 1. m-CzCzCN (6-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 2. o-CzCzCN (6-(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 3. mCPCzCN (6-(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-乙基-9H-咔唑-3-腈) 4. m-CzOCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]呋喃-2-腈) 5. m-CzSCN (8-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-腈) 主要研究发现: - 这些材料将p型咔唑和n型氰基修饰的咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩单元结合到苯撑桥的间位或邻位 - 单载流子器件的理论计算和实验结果证实了其双极性特征 - 使用FIrpic作为掺杂发光体时,这些材料在蓝光磷光OLED中表现出优异性能 - 邻位取代的o-CzCzCN比间位取代的m-CzCzCN具有更高的器件效率,最大外量子效率达21.0%,电流效率达43.9 cd A−1 - m-CzSCN主体的器件也展现出显著高效率:23.3%和46.1 cd A−1 - 这些蓝光PhOLEDs的效率衰减缓慢,在高亮度(10,000 cd m−2)下,o-CzCzCN主体器件仍保持13.6%和28.5 cd A−1的高效率 这是一项将CN基团引入咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩以开发高三重态能量双极性主体材料用于OLED应用的系统研究。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160233434A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A compound represented by Formula 1 or Formula 2, and an organic light-emitting device including a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer and the compound represented by Formula 1 or Formula 2.

  由公式1或公式2表示的化合物，以及包括第一电极；面向第一电极的第二电极；以及在第一电极和第二电极之间的有机层的有机发光器件，有机层包括一个发射层和由公式1或公式2表示的化合物。
• NITRILE SUBSTITUTED DIBENZOFURANS
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US20160248026A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to compounds of formula a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式I的化合物、其生产方法以及它们在电子器件中的应用，特别是在电致发光器件中作为电子输运材料、阻挡空穴材料和/或荧光发射体的基体材料时，公式I的化合物可以提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改善。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20180334468A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  A heterocyclic compound and an organic electroluminescence device including the same, the compound being represented by the following Formula 1:

  一种杂环化合物及包括该化合物的有机电致发光装置，该化合物由以下公式1表示：