2,9-二氯-1,10-菲罗啉 | 29176-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 2,9-二氯-1,10-菲罗啉
• 中文别名: 2,9-二氯-1,10-菲咯啉；2,9-二氯菲咯啉；2,9-二氯-1,1-菲罗啉
• 英文名称: 2,9-dichloro-[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2,9-dichlorophenanthroline；2,9-Dichloro-1,10-phenanthroline
• CAS: 29176-55-4
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD02084186
• 分子量: 249.099
• InChiKey: DNKGIDURJINUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250℃
• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

SDS

2,9-二氯-1,10-菲罗啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,9-Dichloro-1,10-phenaNThroline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,9-二氯-1,10-菲罗啉
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 29176-55-4
分子式： C12H6Cl2N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,9-二氯-1,10-菲罗啉 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
235°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2,9-二氯-1,10-菲罗啉 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,9-二氯-1,10-菲罗啉 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,9-二氯-1,10-菲罗啉主要用于有机砌块和通用试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二氯-1,10-菲罗啉 在 一水合肼 作用下， 以70%的产率得到2,9-dihydrazino-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  多齿配体的化学。第5部分。1,10-菲咯啉的2,9-二肼基衍生物的配合物。配体的配位数对存在的阴离子的依赖性

  摘要：

  通过使2，9-二氯-1，10-菲咯啉与水合肼和甲基肼反应制备了两个四配位体。描述了Ag I，Fe II，Mn II，Zn II，Cd II，Hg II和Ni II与这些配体的配合物的形成。报告了抗磁性配合物的电导率，ir和1 H nmr光谱数据。化合物2,9- dihydrazino -1,10-菲咯啉也可充当三齿配体，如在复合物与高氯酸镍，其中金属与配体的比例是1：镍2.电子光谱数据（II）复合物。还报道了三齿配体2-（1-甲基肼基）-1，10-菲咯啉以及该配体的镍（II）和铁（II）配合物的制备。

  DOI：

  10.1039/dt9800000736
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide 在 五氯化磷 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,9-二氯-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHROLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNANTHROLINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS

  摘要：

  本发明提供了一种具有苯并啉结构的新化合物，其化学式表示为(I)，或其盐，可用作荧光分析标记的配体。

  公开号：

  WO2011030566A1
• 作为试剂：
  描述：

  硒氰酸苄酯 、 N-fluoro-N-heptyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper (I) acetate 、 2,9-二氯-1,10-菲罗啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到N-(4-selenocyanatoheptyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (1-Selenocyanatoethyl)benzene: A Selenocyanation Reagent for Site-Selective Selenocyanation of Inert Alkyl C(sp³)–H Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02564

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Phenanthroline Ligands and a Copper Complex
  作者：Xueyan Yang、Zhipeng Zhang、Jingjing Tang、Jian Li

  DOI：10.1055/a-1679-7161

  日期：2022.11

  A novel class of chiral multidentate ligands has been designed and synthesized from the important classic ligand 1,10-phenanthroline and amino acids. The ligands were proven to be able to coordinate with copper(2+) ion by the formation of a novel chiral copper complex, the structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction.

  从重要的经典配体 1,10-菲咯啉和氨基酸中设计并合成了一类新的手性多齿配体。通过形成新型手性铜配合物，证明配体能够与铜 (2+) 离子配位，其结构由单晶 X 射线衍射确定。
• Enantiopure Chiral Concave 1,10-Phenanthrolines
  作者：Lisa M. Reck、Gebhard Haberhauer、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201501289

  日期：2016.2

  has been introduced into concave 1,10-phenanthrolines of different ring sizes by using a 2,7-disubstituted naphthalene bridgehead, which causes axial chirality. A tetraphenolic 2-(dihydroxynaphthyl)-9-(dihydroxyphenyl)-1,10-phenanthroline was synthesized as a key intermediate. Two strategies were followed to obtain the bimacrocyclic chiral concave 1,10-phenanthrolines: quadruple Williamson ether synthesis

  通过使用导致轴向手性的 2,7-二取代萘桥头，已将手性信息引入不同环尺寸的凹形 1,10-菲咯啉中。合成了四酚 2-(二羟基萘基)-9-(二羟基苯基)-1,10-菲咯啉作为关键中间体。遵循两种策略来获得双大环手性凹 1,10-菲咯啉：四重威廉姆森醚合成或 OH 基团的烯基化和随后的闭环复分解，然后氢化。从取代芳烃 11 和 13 与 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (5) 的相应 Suzuki 偶联开始，双大环 19 的总产率为 10% 至 17%。使用手性高效液相色谱 (HPLC) 技术分离三种凹形 1,10-菲咯啉 19 的外消旋混合物，并且通过比较模拟和实验圆二色性 (CD) 光谱来分配它们的绝对立体化学。对映体纯凹 1,10-菲咯啉在铜催化的环丙烷化反应中用作配体，并通过手性气相色谱 (GC) 测定其选择性。
• Synthesis of Concave 1,10-Phenanthrolines by a Combination of Suzuki Coupling, Ring Closing Metathesis and Hydrogenation
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200400068

  日期：2004.7

  resulting diaryl-1,10-phenanthrolines 3, substituted with alkenyloxy groups of different lengths, underwent ring closing metathesis reactions giving (bi)macrocyclic 1,10-phenanthrolines 4 in yields between 73 and 96%. The alkene chains of 4 were saturated using hydrogen and Pd/C giving the concave 1,10-phenanthrolines 2 in yields between 75 and 99%. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。