1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide | 23647-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-1,10-phenanthrolin-1-ium;iodide
• CAS: 23647-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₂*I
• 分子量: 322.148
• InChiKey: PGDZXKJBWOCVSH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide 在 环丁砜 、 三苯基膦 作用下， 生成 1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  Deady, Leslie W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 163 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 、 砷酸、原砷酸 、 硝基苯 、 甘油 作用下， 生成 1-methyl-1,10-phenanthrolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  43.尝试寻找新的抗疟药。第二十四部分。的衍生物Ó -phenanthroline（8：3'：7 2'-pyridoquinoline）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000155

文献信息

• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Direct arylation of phenanthroline derivatives via oxidative C–H/C–H cross-coupling: synthesis and discovery of excellent ligands
  作者：Bijin Li、Xurong Qin、Jingsong You、Xuefeng Cong、Jingbo Lan

  DOI：10.1039/c2ob27325j

  日期：——

  A concise synthetic protocol for aryl functionalized phenanthrolines has been developed. It was demonstrated that 3,8-diphenyl-1,10-phenanthroline (7a) is competent in promoting transition-metal-free direct arylation and 2,3,8,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline (8a) is a highly efficient ligand in the in situ Pd-catalysed Heck reaction.

  已开发出一种简明的合成芳基取代的菲纳烯类化合物的协议。研究表明，3,8-二苯基-1,10-菲纳烯 (7a) 能有效促进无金属催化的直接芳基化反应，而2,3,8,9-四苯基-1,10-菲纳烯 (8a) 在原位钯催化的Heck反应中是一种高效的配体。
• Synthesis of new pyrrole–pyridine-based ligands using an in situ Suzuki coupling method
  作者：Matthias Böttger、Björn Wiegmann、Steffen Schaumburg、Peter G Jones、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.3762/bjoc.8.116

  日期：——

  The compounds 6-(pyrrol-2-yl)-2,2‘-bipyridine, 2-(pyrrol-2-yl)-1,10-phenanthroline and 2-(2-(N-methylbenz[d,e]imidazole)-6-(pyrrol-2-yl)-pyridine were synthesized by using an in situ generated boronic acid for the Suzuki coupling. Crystals of the products could be grown and exhibited interesting structures by X-ray analysis, one of them showing a chain-like network with the adjacent molecules linked to each other via intermolecular N–H^…N hydrogen bonds.

  化合物6-(吡咯-2-基)-2,2'-联吡啉，2-(吡咯-2-基)-1,10-邻菲啰啉和2-(2-(N-甲基苯并[d,e]咪唑)-6-(吡咯-2-基)-吡啉是通过使用原位生成的硼酸进行铃木偶联合成的。通过X射线分析可以生长出产物的晶体，并展示出有趣的结构，其中之一显示出链状网络，相邻分子通过分子间N–H^…N氢键相互连接。
• Synthesis of 2-Formylpyrroles from Pyridinium Iodide Salts
  作者：Ke Xu、Wenjing Li、Rui Sun、Lihua Luo、Xue Chen、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02178

  日期：2020.8.7

  synthesis of 2-formylpyrroles from pyridinium salts is reported. This protocol enables the synthesis of diversely substituted 2-formylpyrroles in good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a novel H2O-triggered ring opening of the pyridinium salt and a subsequent intramolecularly nucleophilic addition sequence.

  据报道，由I 2介导的从吡啶鎓盐中合成2-甲酰基吡咯。该方案能够在操作简单的条件下以高收率合成各种取代的2-甲酰基吡咯。详细的机理研究表明，该反应是通过吡啶鎓盐的新颖的H 2 O触发的开环和随后的分子内亲核加成序列进行的。
• [EN] RARE EARTH METAL COMPLEX HAVING PHENANTHROLINE COMPOUND AS LIGAND<br/>[FR] COMPLEXE DE MÉTAUX DE TERRE RARE PRÉSENTANT UN COMPOSÉ PHÉNANTHROLINE EN TANT QUE LIGAND
  申请人：BRAHMS GMBH

  公开号：WO2012124310A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides a rare earth metal complex represented by the following formula (I).

  本发明提供了一种由以下式（I）所表示的稀土金属配合物。