硒氰酸苄酯 | 4671-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硒氰酸苄酯
• 英文名称: benzyl selenocyanate
• 英文别名: (selenocyanatomethyl)benzene；(benzylselanyl)carbonitrile
• CAS: 4671-93-6
• 化学式: C₈H₇NSe
• 分子量: 196.11
• InChiKey: WSKWDMOVMQKKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  276.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性

Benzyl selenocyanate 是一种化学预防剂，用于动物模型中各种化学诱导肿瘤的启动和启动后阶段。它是一种 Mtase 抑制剂，IC50 值为 8.4 µM。

靶点

• Mtase

体外研究

Benzyl selenocyanate 在浓度依赖性地抑制 DNA (cytosine-5)-methyltransferase (Mtase) 的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硒氰酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到苄基硒基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96719-5
• 作为产物：
  描述：

  Dibenzylselenonium-dicyanomethylid 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 硒氰酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Dibenzylselenonium Ylides with Various Acids

  摘要：

  二苄基硒翁氰基(甲氧羰基)亚甲基和二苄基硒翁二氰亚甲基在室温下容易与强酸反应，生成1,3-二硒化合物和活泼亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.333

文献信息

• Additions of Dibenzyl Selenoxides and Selenonium Ylides to an Electron-Deficient Ethylene and Acetylene
  作者：Seizo Tamagaki、Ryuji Akatsuka、Seizi Kozuka

  DOI：10.1246/bcsj.50.1641

  日期：1977.6

  Dibenzyl selenoxides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate and tetracyanoethylene to give new ylides, while the reaction of selenonium ylides produced new ylides or cyclopropane derivatives.

  二苄基硒氧化物与二甲基乙炔二羧酸酯和四氰基乙烯反应得到了新的叶立德，而硒鎓叶立德的反应则生成了新的叶立德或环丙烷衍生物。
• Stereoselective synthesis of alkyl styryl selenides in one-pot: a straightforward approach by in situ dialkyl diselenide formation under transition metal-free conditions
  作者：Adrián A. Heredia、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c5ra20883a

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of alkyl styryl selenides was developed. This methodology involves the in situ generation of selenolate anions by a one-pot and three-step protocol where a nucleophilic substitution between KSeCN and alkyl halides affords the corresponding alkyl selenocyanate in the first step, giving dialkyl diselenide by a further K3PO4-assisted reaction. Subsequent reduction

  开发了一种简单的合成烷基苯乙烯基硒化物的方法。这种方法涉及到在原位生成selenolate阴离子通过单罐和三步协议，其中KSeCN和烷基卤化物之间的亲核取代，得到在第一步骤中相应的烷基硒，通过另一ķ给予二烷基联硒化物3 PO 4 -辅助反应。随后的还原产生与取代的（E，Z）-β-苯乙烯基卤化物，得到相应的乙烯基硒化物，并保留了立体化学结构，产率中等至优异。该方法不需要催化剂，在空气气氛下且在短的反应时间内进行，并且不含二硒化物和恶臭和对空气敏感的烷基硒醇作为起始原料。
• Solvent free nucleophilic selenocyanation with [bmim][SeCN]. Direct access to perfluoroalkylselenide compounds
  作者：Arnaud De-Zordo Banliat、Kévin Grollier、Aurélie Damond、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132507

  日期：2021.11

  Available online-1-n-butyl-3-methylimidazolium selenocyanate ([bmim][SeCN]) proved to be a very efficient reagent for selenocyanation of alkyl halides. As part of an eco-friendly process, no organic solvents were used during the transformation and reaction times are reduced by using microwave as a heating source. The ionic liquid was carefully recycled in two different ways. Selenocyanate compounds

  在线提供的 1- n-丁基-3-甲基咪唑鎓硒氰酸盐 ([bmim][SeCN]) 被证明是一种非常有效的卤代烷硒氰化试剂。作为环保工艺的一部分，在转化过程中不使用有机溶剂，并通过使用微波作为加热源缩短了反应时间。离子液体以两种不同的方式小心地回收。硒氰酸酯化合物在一锅两步法中成功转化为三氟甲基硒化物。
• Iron-Catalyzed, Site-Selective Difluoromethylthiolation (−SCF₂H) and Difluoromethylselenation (−SeCF₂H) of Unactivated C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Fluoroamides
  作者：Hongwei Zhang、Fei Yu、Chuang Li、Peiyuan Tian、Yulu Zhou、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01443

  日期：2021.6.18

  The iron-catalyzed δ-C(sp3)–H bond difluoromethylthiolation and difluoromethylselenation of aliphatic amides with high site selectivity are reported. Essential to the success is the employment of an amide radical formed in situ to activate the inert C(sp3)–H bond and the utilization of the easily handled PhSO2SCF2H and PhSO2SeCF2H as coupling reagents under mild conditions. This scalable protocol exhibits

  报道了铁催化的 δ-C(sp 3 )-H 键二氟甲硫基化和脂肪族酰胺的二氟甲基硒化，具有高位点选择性。成功的关键是使用原位形成的酰胺自由基来激活惰性 C(sp 3 )-H 键，并在温和条件下使用易于处理的 PhSO 2 SCF 2 H 和 PhSO 2 SeCF 2 H 作为偶联剂. 这种可扩展的协议展示了具有多功能功能组的广泛基板范围。机理研究表明，反应通过-SCF 2 H 和-SeCF 2 H 自由基转移进行。
• Synthesis of difluoromethylselenoesters from aldehydes <i>via</i> a radical process
  作者：Rui-Li Guo、Xue-Qing Zhu、Xing-Long Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1039/d0cc02912b

  日期：——

  Difluoromethylselenoester compounds, another important kind of organoselenium compounds, are reported herein for the first time. They can be efficiently synthesized from aldehydes and BnSeCF2H. The synthetic method features mild reaction conditions, broad substrate scope, good tolerance of functional groups, and importantly, no metal is involved in the reaction.

  二氟甲基硒酸酯化合物，另一种重要的有机硒化合物，在本文中首次报道。它们可以由醛和BnSeCF 2 H有效地合成。该合成方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，对官能团的耐受性好，而且重要的是，反应中不涉及金属。