2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline | 31037-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline
• CAS: 31037-54-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: YGKZOGIIRIVALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以53%的产率得到2,9-dihydroxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  2-氯和2,9-二氯-1,10-菲咯啉的简便酸性水解和置换反应

  摘要：

  在120°C下用HBr水溶液或H 2 SO 4水溶液处理2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉，得到1,10-菲咯啉-2（1 H）-one或1,10-二氢-1,10-菲咯啉-2,9-二酮。2，9-二氯-1，10-菲咯啉在37％的HCl水溶液中水解，生成了一半水解的酰胺和双酰胺。在可比的反应条件下，使用含水HBr，H 2 SO 4在HCl或HCl中，发现2-氯吡啶是水解稳定的。另一方面，在与57％HI水溶液加热的条件下，将2-氯-或2,9-二氯-1,10-菲咯啉与2-碘-或2,9-二碘-1,10-菲咯啉制成HI盐，可以隔离。用氢氧化铵水溶液处理这些盐分别产生2-碘-和2，9-二碘-1，10-菲咯啉的良好产率。在相似的反应条件下用57％的HI水溶液处理2-氯吡啶导致2-碘吡啶的转化率为10％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450435
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 2,9-二溴-1,10-菲罗啉 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  硫的惊人效应：杂配铜（I）发射体实现长激发态寿命

  摘要：

  报道了一系列杂配[Cu(N^N)(P^P)][PF 6 ]配合物，其中N^N是二(甲硫基)-1,10-菲咯啉(2,9-, 3,8 -或4,7-(MeS) 2 phen)或二(甲氧基)-1,10-菲咯啉(2,9-、3,8-或4,7-(MeO) 2 phen)并且P^P是双(2-(二苯基膦基)苯基)醚(POP)或4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(xantphos)。通过结构、电化学和光物理研究以及使用 DFT 和 TD-DFT 计算来研究不同取代基的影响。在 phen 结构域的 2,9-、3,8- 或 4,7-位置引入甲基硫基会显着改变 [Cu(N^N)(P^P)] +配合物的前沿分子轨道的组成，使得以配体为中心的（LC）跃迁变得与金属到配体电荷转移（MLCT）具有光物理相关性。在该系列中，[Cu(2,9-(MeS) 2 phen)(POP)][PF 6 ]在溶液中表现出最高的光致

  DOI：

  10.1039/d1tc05591g

文献信息

• Influence of the distance between oxygen donor atoms and copper(I) ion on the efficiency of intramolecular exciplex quenching in homoleptic copper(I) complexes
  作者：Federica Melinato、Leyli Ibrahimli、Clémence Queffélec、Errol Blart、Yann Pellegrin

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116432

  日期：2023.7

  floppy side chains in positions 2 and 9 and containing oxygen atoms. The latter can act as extra ligands for the copper ion. We study the impact of these oxygen atoms on the physical and chemical properties of the associated copper (I) complexes. We highlight the fact that the distance between the oxygen atoms and the copper ion is determinant for the existence of exploitable excited state properties

  激基复合物猝灭是最有害的现象之一，它会有效地导致铜 (I) 配合物激发特性的消失。该过程包括当络合物处于激发态时，将额外的配体连接到铜离子上。这种额外的配体可以是溶剂分子，很少是位于配合物本身分子结构上的供体原子。在本文中，我们报告了三种均配铜 (I) 配合物的合成，其中铜 (I) 离子与 1,10-菲咯啉衍生物配位，在 2 位和 9 位带有松软的侧链并含有氧原子。后者可以作为铜离子的额外配体。我们研究了这些氧原子对相关铜 (I) 配合物的物理和化学性质的影响。
• New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes
  作者：Michinori Suginome、Takeshi Fukuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol991133w

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.
• Pijper; Van der Goot; Timmerman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 399 - 404
  作者：Pijper、Van der Goot、Timmerman、Nauta Th.

  DOI：——

  日期：——
• PIJPER, P. J.;GOOT, H. VAN, DER;TIMMERMAN, H.;NAUTA, WIJBE, TH., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 399-404
  作者：PIJPER, P. J.、GOOT, H. VAN, DER、TIMMERMAN, H.、NAUTA, WIJBE, TH.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MEMBRANE CONTAINING SILVER COMPLEX<br/>[FR] MEMBRANE CONTENANT UN COMPLEXE D'ARGENT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011152358A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  　白金族金属の錯体と比べて安価であり、発光材料として酸素存在下における耐久性に優れた錯体を使用する膜を提供する。本発明の膜は、組成式（１）：（Ａｇ+）（Ｌ1）a（Ｌ2）b（Ｌ3）c（Ｘ1）d（Ｌ1はリン原子を１つ以上と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ヒ素原子、酸素アニオン及び硫黄アニオンから選ばれる１つ以上とを合計で３つ以上６つ以下有する分子である。Ｌ2は前記原子及びイオンから選ばれる原子及びイオンを合計で２つ有する分子である。Ｌ3は前記原子又はイオンを１つ有する分子である。Ｘ1はアニオンである。ａは０．５より大きい数であり、ｂ、ｃ及びｄはそれぞれ独立に０以上の数である。）で表される銀錯体を含む。