2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 | 25677-69-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 25677-69-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: HVCVRVKEIKXBIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.0 to 190.0 °C
• 沸点：
  559.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,9-Diphenyl-1,10-phenanthroline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 25677-69-4
分子式： C24H16N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
188°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,9-二苯基-1,10-菲咯啉是一种杂环衍生物，可用作有机合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 在 N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 甲酸 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2,9-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  甲酸为氢源的1,10-菲咯啉的铱催化转移加氢

  摘要：

  描述了在温和条件下，以甲酸为氢源，铱催化的高度2取代和2,9-二取代的1,10-菲咯啉的高区域选择性转移氢化反应。在催化量的铱络合物[Cp * IrCl 2 ] 2的存在下，转移加氢在1,4-二恶烷中在无配体的条件下平稳进行，仅导致1,2,3,4-高产率的四氢-1,10-菲咯啉产品。由[Cp * IrCl 2 ] 2和（R，R）-（CF 3）2 C 6 H 3 SO原位生成的催化剂2 dpen [ N-（2-氨基-1，2-二苯乙基）-3,5-双（三氟甲基）苯磺酰胺]可以有效地催化这些1,10-菲咯啉在异丙醇（i- PrOH）中的不对称转移氢化可以以高达99％ee的高收率获得手性1,2,3,4-四氢-1,10-菲咯啉。还原成功的关键是溶剂和氢源的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500909
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  强吸收可见光的亚铜增感剂，可显着促进光催化作用。

  摘要：

  开发能显着提高太阳能利用率的强可见光吸收（​​SVLA）富地球光敏剂（PSs）是非常可取的，但这仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们通过将硼联吡啶（Bodipy）和具有电子共轭桥的Cu I络合物桥接，采用了键合能量转移（TBET）策略，从而产生了第一个SVLA Cu I PS（Cu-2和Cu-3）。Cu‐3在518 nm处具有162 260 m -1  cm -1的极高摩尔消光系数 ，是传统Cu I PS（Cu‐1）。对于能量转移和电子转移反应，Cu-3的光氧化活性远大于Cu-1和贵金属PS（Ru（bpy）3 2+和Ir（ppy）3 +）。飞秒和纳秒瞬态吸收和理论研究表明，Cu-3中的“乒乓”能量转移过程涉及从Bodipy到Cu I络合物的正向单重态TBET和向后的三重态-三重态-三重态能量转移，这对长时间生命和Bodipy定位的三重态激发态。

  DOI：

  10.1002/anie.202003251
• 作为试剂：
  描述：

  溴二氟乙酸钾 、 1-(cyclohex-3-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl 4-methoxybenzenesulfonate 在 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(4,4-difluorobuta-1,2-dien-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾铜可实现催化二氟甲基化

  摘要：

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04949

文献信息

• [Copper(phenanthroline)(bisisonitrile)]⁺-Complexes for the Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition and Allylation Reactions
  作者：Matthias Knorn、Thomas Rawner、Rafał Czerwieniec、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.5b01071

  日期：2015.9.4

  series of heteroleptic [Cu(phenantroline)(bisisonitrile)]+-complexes was synthesized, and their structural, spectroscopic, and electrochemical properties were investigated. The new copper(I) complexes were employed as photoredox-catalysts in the visible-light-mediated atom transfer radical addition (ATRA). Especially, [Cu(dpp)(binc)]BF4 (6a-BF4)(dpp = 2,9-diphenyl-1,10-phenanthroline; binc = bis(2-isocyanophenyl)

  合成了一系列杂合[Cu（菲咯啉）（双异腈）] +-配合物，并对其结构，光谱和电化学性质进行了研究。新的铜（I）配合物被用作可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）中的光氧化还原催化剂。特别地，由于[Cu（dpp）（binc）] BF 4（6a-BF 4）（dpp = 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉； binc =双（2-异氰基苯基）苯基膦酸酯）被证明具有高活性与常用的[Cu（dap）2 ] Cl（1-Cl）（dap = 2,9-di（p-茴香基）-1,10-菲咯啉）。此外，该催化剂可用于在温和的可见光光氧化还原条件下与三甲基烯丙基硅烷进行烯丙基化反应。
• Isolating substituent effects in Re(I)-phenanthroline electrocatalysts for CO2 reduction
  作者：Sarah A. Roell、Briana R. Schrage、Christopher J. Ziegler、Travis A. White

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119397

  日期：2020.4

  molecular electrocatalysts for reducing CO2 to value-added products requires an intimate knowledge of the structural and electronic features surrounding the active site. We previously illustrated how electronic modifications to fac-[ReI(R2phen)(CO)3Cl] electrocatalysts (R2phen = 2,9-disubstituted-1,10-phenanthrolines) strongly dictate CO2 reduction; more specifically, introducing methoxy substituents at both

  摘要开发用于将CO2还原为增值产品的高活性分子电催化剂，需要对活性位点周围的结构和电子特征有深入的了解。前面我们已经说明了对fac- [ReI（R2phen）（CO）3Cl]电催化剂的电子修饰（R2phen = 2,9-二取代-1,10-菲咯啉）强烈决定了CO2的还原。更具体地说，在与菲咯啉连接的苯环的邻位/对位的两个位置引入甲氧基取代基产生高催化活性。在当前的工作中，我们准备了四种与结构相关的Re（I）电催化剂，以隔离与每个甲氧基在苯环周围的位置（即，无，邻，间或对位）相关的电子效应。二亚胺配体2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（Ph2phen），2,9-bis（2，6-二甲氧基苯基）-1,10-菲咯啉（（2,6-dmp）2phen），2,9-双（3,5-二甲氧基苯基）-1,10-菲咯啉（（3,5-dmp）2phen），制备2,9-双（4-甲氧基苯基）-1,10-菲咯啉（（4-mp）2ph
• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• A palladium NNC-pincer complex: an efficient catalyst for allylic arylation at parts per billion levels
  作者：Go Hamasaka、Fumie Sakurai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c4cc09726b

  日期：——

  Allylic arylation of allylic acetates by sodium tetraarylborates in the presence of ppb to ppm (molar) loadings of a palladium NNC-pincer complex catalyst in methanol at 50 °C gave the corresponding arylated products in excellent yields.

  在50°C下，甲醇中存在ppb到ppm（摩尔）负载的钯NNC-夹持配合物催化剂的情况下，烯丙基乙酸酯通过钠四芳基硼酸盐的烯丙基芳基化反应以极高产率得到相应的芳基化产物。
• Organic and Organometallic Nanofibers Formed by Supramolecular Assembly of Diamond-Shaped Macrocyclic Ligands and Pd^IIComplexes
  作者：Masumi Kuritani、Shohei Tashiro、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1002/asia.201300209

  日期：2013.7

  Stacked rings: A diamond‐shaped macrocycle with two inward phenanthroline ligands and outward long alkyl chains, and its PdII complex form organic and organometallic fibrous aggregates, respectively, as revealed by NMR, UV/Vis, AFM, and TEM measurements. The most likely structures are face‐to‐face stacked macrocycles, generating nanotubes.

  堆积环：具有两个向内菲咯啉配体和向外长烷基链的菱形大环，其Pd II配合物分别形成有机和有机金属纤维聚集体，如NMR，UV / Vis，AFM和TEM测量所揭示。最可能的结构是面对面的堆叠大环，生成纳米管。