油酸钠 | 143-19-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 油酸钠
• 中文别名: (Z)-9-十八烯酸钠盐.9-十八烯酸钠；顺式-9-十八烯酸钠盐；9-十八烯酸钠；(Z)-9-十八烯酸钠盐；十八烯酸钠
• CAS: 143-19-1
• 化学式: C18H34NaO2
• 分子量: 305.5
• InChiKey: ZQCUDFIHJAXGTP-KVVVOXFISA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C (lit.)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• 介电常数：
  2.7（20℃）
• LogP：
  7.698 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916150000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  RK1200000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

鉴别试验

取细粉状试样约1克，在剧烈搅拌下缓慢加于100毫升5%氯化钾溶液中，应形成凝胶状物质。

取试样500毫克，与10毫升硝酸和50毫升水混匀，沸煮约30分钟，冷却后进行钠试验（IT-28）和磷酸盐试验（IT-26），两者均呈阳性反应。

含量分析

精确称取试样约800毫克，转移至一500毫升容量瓶中，加入100毫升水及25毫升硝酸，在加热板上煮沸10分钟。冷却后用水定容并混匀。吸取此溶液20.0毫升于500毫升锥形烧瓶中，加水100毫升，加热至恰好沸腾。在搅拌下加入喹钼柠酮试液（TS-202）50毫升，盖上表面皿，在通风良好的橱内煮沸1分钟。在不断搅拌下冷却至室温，并通过已恒重的古氏坩埚（或中等孔隙度多孔玻璃坩埚）过滤，用水洗涤五次每次25毫升。于约225℃下干燥30分钟，冷却后称重。每毫克沉淀相当于五氧化二磷（P2O5）32.074微克。

毒性

• ADI：0～70毫克/千克（以P2O5计；FAO/WHO，2001）
• GRAS (FDA，§182.6769，2000)
• LD₅₀：830毫克/千克（小鼠，腹腔）

使用限量

• GB 2760-96：肉制品1克/千克
• 果蔬脱皮GMP未列出具体数值

生物活性

钠油酸盐（Oleic acid sodium）是人体脂肪细胞和其他组织中最常见的单不饱和脂肪酸钠盐。它是一种Na+/K+ ATP酶激活剂，并且能够通过增强AMPK介导的β-氧化来促进高转移性癌细胞中的细胞增殖和迁移。在低转移性癌细胞中，如胃癌SGC7901细胞系和乳腺癌MCF-7细胞系，油酸能够抑制癌细胞生长和存活。

靶点

Na⁺/K⁺ ATPase

体外研究

• 油酸是人体脂肪细胞和其他组织中最常见的单不饱和脂肪酸。它通过增强AMPK介导的β-氧化来促进高转移性癌细胞中的细胞增殖和迁移。
• 在低转移性癌细胞中，如胃癌SGC7901细胞系和乳腺癌MCF-7细胞系，油酸能够抑制癌细胞生长和存活。

用途

化学纯用于选矿、织物防水、制皂以及用作阴离子型表面活性剂和织物防水剂；分析纯（AR）油酸钠用于激活肝细胞中的蛋白激酶C。

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：TAVARES FRANCIS XAVIER

  公开号：WO2016168118A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Novel compounds of formula (II) are disclosed. Compounds of formula (II) comprise ornithine derivatives or compounds that may metabolize to ornithine. Also disclosed are methods for the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease using compounds of formula (II).

  公开了化学式（II）的新化合物。化学式（II）的化合物包括鸟氨酸衍生物或可能代谢成鸟氨酸的化合物。还公开了使用化学式（II）的化合物治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病的方法。