2-(1'-戊烯基)喹啉 | 128396-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1'-戊烯基)喹啉
• 英文名称: (E)-2-(pent-1-en-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(1'-pentenyl)quinoline；E-1-(2-quinolyl)-pentene；2-pent-1-enyl-quinoline；2-Pent-1-enyl-chinolin；2-(1-Pentenyl)quinoline；2-[(E)-pent-1-enyl]quinoline
• CAS: 128396-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: ZAPKXDJGBCUUKL-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-戊烯基)喹啉 、 乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-戊基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Pikl, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 正丁胺 在 lanthanum pentafluorobenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-(1'-戊烯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酸镧催化苄胺与 2-甲基喹啉通过脱氨基和 C-H 键官能化的需氧氧化烯烃

  摘要：

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562477

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。
• A concise and efficient synthesis of tetrahydroquinoline alkaloids using the phase transfer mediated Wittig olefination reaction
  作者：Gaspar Diaz-Muñoz、Raquel Geralda Isidorio、Izabel Luzia Miranda、Gabriel Nunes de Souza Dias、Marisa Alves Nogueira Diaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.044

  日期：2017.8

  (±)-angustureine, in three steps and high yields (78%, 76%, 74%, and 66%, respectively) from common aldehyde and the ylide respectives. The key step of this approach is based on an unusual Wittig reaction by using the phase transfer medium (aq. NaOH/CH2Cl2 1:1 or t-BuOK/t-BuOH/CH2Cl2 1:1), affording olefinic intermediates in high yields.

  本研究描述了分三个步骤，高收率合成1,2,3,4-四氢喹啉碱类生物碱（±）-半胱氨酸，（±）-cuspareine，（±）-半乳糖苷和（±）-Angustureine）（78分别从普通醛和叶立德中分离得到1％，76％，74％和66％）。此方法的关键步骤基于使用相转移介质（NaOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液或t -BuOK / t -BuOH / CH 2 Cl 2 1：1水溶液）进行的不寻常的Wittig反应，从而得到烯烃中间体的收率很高。
• PREPARATION OF QUINOLINES SUBSTITUTED AT THE 2 OR 3 POSITION BY AN ALKENYL OR ALKYNYL CHAIN
  作者：Mohamed A. Fakhfakh、Xavier Franck、Alian Fournet、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1081/scc-120006472

  日期：2002.1

  ABSTRACT Quinolines substituted by a functionalized alkenyl or an alkynyl chain, either at the 2 or 3 position, were efficiently synthesized from 2-quinaldehyde and 3-bromoquinoline, respectively.

  摘要 由 2 位或 3 位官能化烯基或炔基链取代的喹啉分别由 2-喹醛和 3-溴喹啉有效合成。
• Synthesis and biological evaluation of substituted quinolines: potential treatment of protozoal and retroviral co-infections
  作者：Mohammed A. Fakhfakh、Alain Fournet、Eric Prina、Jean-François Mouscadet、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.007

  日期：2003.11

  We report the synthesis of substituted quinolines and their in vitro biological evaluation against the causal agents of cutaneous leishmaniasis, visceral leishmaniasis, African trypanosomiasis and Chagas' disease. Furthermore, several quinolines have also been tested for their anti-retroviral activity in HIV-1 infected cells. The structure activity relationships of these new synthetic compounds are discussed and emphasis was placed on the treatment of leishmania/HIV co-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Spaeth; Pikl, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2250
  作者：Spaeth、Pikl

  DOI：——

  日期：——