2-(1,3-Bis-acetylsulfanyl-propyl)-malonic acid monomethyl ester | 195724-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1,3-Bis-acetylsulfanyl-propyl)-malonic acid monomethyl ester
• 英文别名: 3,5-Bis(acetylsulfanyl)-2-methoxycarbonylpentanoic acid
• CAS: 195724-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆S₂
• 分子量: 308.376
• InChiKey: CWDWZTKREDZLBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Bis-acetylsulfanyl-propyl)-malonic acid monomethyl ester 在 盐酸 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 N-p-tolyl 2-(1,2-dithiolan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的合成2-（1,2-二硫杂环戊基-3-基）乙酸的途径。三去硫辛酸和酰胺衍生物

  摘要：

  描述了从麦德鲁姆的酸，丙烯醛和硫代乙酸简单，有效地合成2-（1,2-二硫杂环戊-3-基）乙酸。在三组分，单容器工艺中形成的异丙基2,4-双（乙酰硫基）丁烷-1,1-二羧酸酯可以甲醇化为相应的二甲酯，然后水解，氧化为二硫化物并脱羧为2-（ 1,2-二硫代木兰-3-基）乙酸。可以通过常规试剂将酸转化为各种酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01319-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Thioacetic acid S-[3-acetylsulfanyl-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-[1,3]dioxan-5-yl)-propyl] ester 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(1,3-Bis-acetylsulfanyl-propyl)-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效的合成2-（1,2-二硫杂环戊基-3-基）乙酸的途径。三去硫辛酸和酰胺衍生物

  摘要：

  描述了从麦德鲁姆的酸，丙烯醛和硫代乙酸简单，有效地合成2-（1,2-二硫杂环戊-3-基）乙酸。在三组分，单容器工艺中形成的异丙基2,4-双（乙酰硫基）丁烷-1,1-二羧酸酯可以甲醇化为相应的二甲酯，然后水解，氧化为二硫化物并脱羧为2-（ 1,2-二硫代木兰-3-基）乙酸。可以通过常规试剂将酸转化为各种酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01319-1

文献信息

• An efficient synthetic route to 2-(1,2-dithiolan-3-yl)acetic acid. Trisnorlipoic acid and amide derivatives
  作者：Yaun-Shek Chen、Richard G Lawton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01319-1

  日期：1997.8

  A simple, efficient synthesis of 2-(1,2-dithiolan-3-yl)acetic acid from Meldrum's acid, acrolein and thioacetic acid is described. The isopropyldene 2,4-bis(acetylthio)butane-1,1-dicarboxylate formed in the three-component, single container process, can be methanolized to the corresponding dimethyl ester and then hydrolyzed, oxidized to the disulfide and decarboxylated to 2-(1,2-dithiolan-3-yl)acetic

  描述了从麦德鲁姆的酸，丙烯醛和硫代乙酸简单，有效地合成2-（1,2-二硫杂环戊-3-基）乙酸。在三组分，单容器工艺中形成的异丙基2,4-双（乙酰硫基）丁烷-1,1-二羧酸酯可以甲醇化为相应的二甲酯，然后水解，氧化为二硫化物并脱羧为2-（ 1,2-二硫代木兰-3-基）乙酸。可以通过常规试剂将酸转化为各种酰胺衍生物。
• Site-specific protein modification by genetic encoded disulfide compatible thiols
  作者：Xinyu Ling、Heqi Chen、Wei Zheng、Liying Chang、Yong Wang、Tao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.075

  日期：2020.1

  convenient way for site-specific protein modification. However, recombinant expression of disulfide bonding containing protein with unpaired cysteine is technically challenging and the resulting protein often suffers from significantly reduced yield and activity. Here we used genetic code expansion technique to introduce a surface exposed self-paired di-thiol functional group into proteins, which can be

  摘要半胱氨酸化学提供了一种低成本且方便的位点特异性蛋白质修饰方法。然而，含二硫键的蛋白质与未配对的半胱氨酸的重组表达在技术上具有挑战性，并且所得蛋白质经常遭受产量和活性显着降低的困扰。在这里，我们使用遗传密码扩展技术将表面暴露的自配对二硫醇官能团引入蛋白质中，该蛋白质可以被选择性还原以提供活性硫醇。合成了包含自配对二硫键的两种化合物，并使用绿色荧光蛋白（GFP）验证了它们的遗传掺入。使用抗体片段证明了这些自配对的二硫醇与天然二硫键的相容性，以提供位点特异性标记的抗体。