2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 | 3588-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: N-Pht-DL-Phe
• 英文别名: N-phthaloylphenylalanine；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 3588-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00023056
• 分子量: 295.295
• InChiKey: VAYRSTHMTWUHGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C
• 沸点：
  498.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 PPA 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-Phthalimido-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  DL-苯丙氨酸合成2-氨基-1-茚满酮

  摘要：

  2-Amino-1-indanone 是一种环状邻氨基酮。这些化合物作为药物制剂和天然产物合成的中间体引起了极大的兴趣。1-3 有四种主要的方法来合成这种化合物。一种是通过锂 - 溴交换对 N-保护的邻溴苯丙氨酸酯进行阴离子环化，然后在 -78°C 下严格无水、厌氧操作下通过羧酸根内部捕获锂化中间体。 4 N-保护的邻溴苯丙氨酸酯的制备至少需要三个步骤。另一种方法是苯丙氨酸的 N-羧酐的分子内弗瑞德-克来福特酰化，5 其中酸酐必须通过苯丙氨酸与光气或三光气的反应或通过 1N-甲氧基羰基苯丙氨酸与 PBr3 的反应来制备。第三条路线是苯丙氨酸的 N-保护的（α-氨基酰基）苯并三唑的 Friedel-Crafts 酰化，苯丙氨酸通过两步反应获得，与 AlCl3 得到 N-保护的 2-氨基-1-茚满酮。 6第四种方法是 N-邻苯二甲酰苯丙氨酸酰氯的分子内弗瑞德-克来福特环化反应，得到 N-保护的

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582014
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-(2-carboxy-benzoylamino)-malonic acid 生成 2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pfaehler, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru-Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Oxygenation of Aliphatic Carboxylic Acids through <i>N</i>-(acyloxy)phthalimide
  作者：Chao Zheng、Yuting Wang、Yangrui Xu、Zhen Chen、Guangying Chen、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01885

  日期：2018.8.17

  yl)oxyl (TEMPO) in the presence of ruthenium photoredox catalysis is reported. The key transformation entails a highly efficient photoredox catalytic cycle using Hantzsch ester as a reductant. The ensuing alkoxyamine can be readily converted to the corresponding alcohol in one pot, representing an alternative approach to access aliphatic alcohols under photoredox conditions.

  报道了在钌光氧化还原催化下，脂肪族羧酸衍生物与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的脱羧氨氧基化反应。关键的转变需要使用Hantzsch酯作为还原剂进行高效的光氧化还原催化循环。随后的烷氧基胺可以很容易地在一个罐中转化为相应的醇，代表了在光氧化还原条件下接触脂肪族醇的另一种方法。
• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2013006792A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to a compound of formula: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：(I)或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Generation of 1-Amidoalkyl Radicals from N-Protected Amino Acids: An Alternative to the Barton Decarboxylation Procedure
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud

  DOI：10.1055/s-1997-727

  日期：1997.2

  An alternative method to the Barton decarboxylation procedure of N-protected amino acids is presented. The carboxylic acids are transformed into stable phenylselenoesters. Upon standard radical reaction conditions, they generate acyl radicals which undergo a very fast decarbonylation reaction to N-protected 1-aminoalkyl radicals. The decarbonylated radicals are trapped reductively and by intermolecular additions to olefins.

  本文提出了一种替代N-保护氨基酸的Barton脱羧化方法。首先将羧酸转化为稳定的苯基硒酯，随后在标准自由基反应条件下生成酰基自由基，这些酰基自由基迅速发生脱羰反应，转化为N-保护的1-氨基烷基自由基。脱羰后的自由基可通过还原捕获及与烯烃的分子间加成来稳定化。