methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate | 7146-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl N-phthaloylphenylalaninate；N,N-phthaloyl-DL-phenylalanine-methyl ester；N,N-Phthaloyl-DL-phenylalanin-methylester；methyl 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate；methyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 7146-63-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: MQIGGLHZWMOEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate 在 1,2,4,5-四氰基苯 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-fluoro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyzed Benzylic Fluorination: Shedding “Light” on the Involvement of Electron Transfer

  摘要：

  The photocatalyzed oxidation of benzylic compounds by 1,2,4,5-tetracyanobenzene (TCB) in the presence of Selectfluor provides a synthetically efficient route to electron deficient, less substituted, and otherwise inaccessible benzylic fluorides. The virtue of this system is multifold: it is metal-free and mild, and the reagents are inexpensive. Mechanistically, the data suggest the intimate formation of intermediate radical cations in the key radical forming step, as opposed to a concerted hydrogen atom transfer process.

  DOI：

  10.1021/ol503094m
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 四氯化碳 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pracejus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 10,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual Ligand-Enabled Nondirected C−H Olefination of Arenes
  作者：Hao Chen、Philipp Wedi、Tim Meyer、Ghazal Tavakoli、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201712235

  日期：2018.2.23

  The application of the Pd‐catalyzed oxidative C−H olefination of arenes, also known as the Fujiwara–Moritani reaction, has traditionally been limited by the requirement for directing groups on the substrate or the need to use the arene in large excess, typically as a (co)solvent. Herein the development of a catalytic system is described that, through the combined action of two complementary ligands

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C–H Cyanation of Arenes
  作者：Hao Chen、Arup Mondal、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acscatal.8b04639

  日期：2019.3.1

  structural units in organic chemistry and, therefore, highly attractive targets for C–H activation. Herein, the development of an arene-limited, nondirected C–H cyanation based on the use of two cooperatively acting commercially available ligands is reported. The reaction enables the cyanation of arenes by C–H activation in the absence of directing groups and is therefore complementary to established

  芳香腈是有机化学中的关键结构单元，因此是C–H活化的极具吸引力的目标。在此，据报道，基于使用两种可协同作用的市售配体，开发了一种受芳烃限制的，无方向性的CH氰基氰化反应。该反应可在没有导向基团的情况下通过C–H活化使芳烃氰化，因此可与已建立的方法互补。
• CESIUM FLUORIDE-PROMOTED SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING 2-FLUOROPYRIDINIUM SALT
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1980.391

  日期：1980.4.5

  In the presence of cesium fluoride, the equimolecular reactions of carboxylic acids with alcohols, amines or thiols using 2-fluoropyridinium salt proceeded smoothly under mild conditions to afford the corresponding carboxylic acid derivatives with base sensitive groups in good yields.

  在氟化铯存在下，利用2-氟吡啶盐在温和条件下顺利进行羧酸与醇、胺或硫醇的等摩尔反应，以良好产率得到带有碱敏感基团的相应羧酸衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-Lactams through Palladium(II)-Catalyzed Sequential Monoarylation/Amidation of C(sp³)H Bonds
  作者：Qi Zhang、Kai Chen、Weihao Rao、Yuejun Zhang、Fa-Jie Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201306625

  日期：2013.12.16

  give Me an N! Arylation of the methyl group in a simple derivative of readily available alanine under palladium catalysis was followed by intramolecular amidation at the same position to give chiral α‐amino‐β‐lactams with a wide range of aryl substituents (see scheme; Phth=phthaloyl). The α‐amino‐β‐lactams were obtained in moderate to high yields with good functional‐group tolerance and high diastereoselectivity

  给我一个Ar，给我一个N！在钯催化下简单易得的丙氨酸的简单衍生物中的甲基化，然后在相同位置进行分子内酰胺化，得到具有广泛芳基取代基的手性α-氨基-β-内酰胺（参见方案； Phth =邻苯二甲酰基） 。α-氨基-β-内酰胺以中等至高收率获得，具有良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• Halofluorination of N-protected α,β-dehydro-α-amino acid esters—A convenient synthesis of α-fluoro-α-amino acid derivatives
  作者：Dirk Ulbrich、Constantin G. Daniliuc、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.006

  日期：2016.8

  N-protected dehydroamino acid methyl esters have been converted to α-fluoro-β-halo amino acid derivatives under halofluorination reaction conditions. The influences of the nitrogen protecting group of the substrates and of the halonium electrophile on the reaction outcome and the stability of the obtained products have been studied. Furthermore, reduction of the halogen substituent (Cl or Br) under

  N-保护的脱氢氨基酸甲酯已在卤代氟化反应条件下转化为α-氟-β-卤代氨基酸衍生物。研究了底物的氮保护基和亲电子的卤化氢对反应结果和所得产物稳定性的影响。此外，在自由基条件下卤素取代基（Cl或Br）的还原提供了后续反应的可能性。然而，亲核取代反应失败。

表征谱图