(RS)-N-(tert-Butyl)-N^α-phthaloylphenylalaninamide | 135501-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(tert-Butyl)-N^α-phthaloylphenylalaninamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N^α-phthaloylphenylalaninamide；N-t-butyl-N²-phthaloylphenylalaninamide；N-tert-Butyl-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionamide；N-tert-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 135501-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: ZXOMINDCJKYFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(tert-Butyl)-N^α-phthaloylphenylalaninamide 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-t-butyl-N²-phthaloyldehydrophenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christhopher J.; Hutton, Craig A.; Roselt, Peter D., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 687 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (RS)-N-(tert-Butyl)-N^α-phthaloylphenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christhopher J.; Hutton, Craig A.; Roselt, Peter D., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 687 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective functionalization of N-phthaloyl-substituted amino acid and peptide derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Giovanna Rositano、Eng Wui Tan

  DOI：10.1021/jo00019a029

  日期：1991.9

  The free-radical reactions of a range of amino acid derivatives with N-bromosuccinimide are described. The products and relative rates of these reactions indicate that the alpha-position of an N-phthaloyl-substituted alpha-amino acid derivative is much less reactive than that of a corresponding N-acyl amino acid derivative toward hydrogen atom transfer. This is attributed to the proactive effects of acylamino and carboxyl substituents, in contrast to the counteractive effects of phthalimido and carboxyl groups. The reactions exemplify procedures for the regiocontrolled functionalization of amino acid and peptide derivatives.
• Easton, Christopher J.; Merrett, Martin C.; Razzino, Pasquale, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 4, p. 693 - 697
  作者：Easton, Christopher J.、Merrett, Martin C.、Razzino, Pasquale

  DOI：——

  日期：——
• Easton, Christhopher J.; Hutton, Craig A.; Roselt, Peter D., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 687 - 694
  作者：Easton, Christhopher J.、Hutton, Craig A.、Roselt, Peter D.、Tiekink, Edward R. T.

  DOI：——

  日期：——