2-(1-methyl-2-phenylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 93315-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-2-phenylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(1-phenylpropan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-phthalimide；N-(1-Methyl-2-phenyl-aethyl)-phthalimid；2-(1-Phenylpropan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 93315-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: KKSIMQNHJFNGEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  10.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-2-phenylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 9-芴酮 、 一水合肼 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 erythro-2-Fluoro-2-phenyl-1-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 C–H 活化：二芳基酮催化的选择性苄基单氟化和二氟化

  摘要：

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja410815u
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methyl-3-phenylpropanoate 在 新铜试剂 、 copper(l) cyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(1-methyl-2-phenylethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  光诱导、铜催化脱羧 C-N 偶联生成受保护的胺：Curtius 重排的替代方法

  摘要：

  Curtius 重排是将羧酸转化为受保护胺的经典、强大的方法，但其广泛使用受到安全问题（需要处理叠氮化物）的阻碍。我们开发了 Curtius 重排的替代方案，它采用铜催化剂与蓝光 LED 照射相结合，实现脂肪族羧酸衍生物（特别是容易获得的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯）的脱羧偶联，在温和条件下提供受保护的胺。这种 CN 键形成过程与多种官能团兼容，包括醇、醛、环氧化物、吲哚、硝基烷烃和硫化物。控制反应和机理研究与铜物种参与光化学和关键键形成步骤的假设一致，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07546

文献信息

• Photophthalimidation of unactivated double bonds. Synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael García-Segura、Cristóbal Sánchez、Ana María Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00103-3

  日期：1999.3

  At low hydroxide ion concentrations, the photoaddition of phthalimide to cyclohexene, indene or styrene derivatives takes place. The cation radical obtained in the electron transfer from the alkene to excited phthalimide is trapped by phthalimide anion. At high hydroxide ion concentrations concerted [2+2] cycloaddition occurs that yields benzazepinediones, whatever the ionization potential of the alkene

  在低氢氧根离子浓度下，邻苯二甲酰亚胺与环己烯，茚或苯乙烯衍生物发生光加成反应。电子从烯烃转移到激发的邻苯二甲酰亚胺中获得的阳离子自由基被邻苯二甲酰亚胺阴离子捕获。在高氢氧根离子浓度下，无论烯烃的电离势如何，都会发生一致的[2 + 2]环加成反应，生成苯并ze庚二酮。从观察到的邻苯二甲酰亚胺阴离子的荧光可以推断出最合适的反应条件。
• Benzylphthalimides and Phenethylphthalimides with Thalidomide-Like Activity on the Production of Tumor Necrosis Factor .ALPHA..
  作者：Keizo SASAKI、Yoshihiro SHIBATA、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/bpb.18.1228

  日期：——

  Benzylphthalimide analogs (P1P's) and phenethylphthalimide analogs (P2P's) have been found to exhibit thalidomide-like activity on the production of tumor necrosis factor (TNF)-α by the human leukemia cell line, HL-60, stimulated by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Structure-activity relationships are discussed on the basis of the TNF-α production-enhancing activity. Benzylphthalimide (P1P-00) exhibited activity which is weaker than that of thalidomide, but introduction of a methyl group at the ortho-position of the benzyl moiety (P1P-10) resulted an increase to a level comparable with that of thalidomide. Phenethylphthalimide (P2P-00) is more potent than thalidomide, and its fluorinated derivative, 2-phenethyl-4, 5, 6, 7-tetrafluoro-1H-isoindole-1, 3-dione (FP2P-00), exhibited potent activity at very low concentrations.

  苄基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P1P's）和苯乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P2P's）被发现能够在通过12-O-十四酸酯磷酸酯（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60中表现出类沙利度胺的活性，促进肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生。基于TNF-α产生增强活性，讨论了结构-活性关系。苄基邻苯二甲酰亚胺（P1P-00）表现出的活性弱于沙利度胺，但在苄基的邻位引入甲基（P1P-10）后，其活性增强至与沙利度胺相当的水平。苯乙基邻苯二甲酰亚胺（P2P-00）的活性比沙利度胺更强，其氟化衍生物2-苯乙基-4, 5, 6, 7-四氟-1H-异苯并吡咯-1, 3-二酮（FP2P-00）在极低浓度下表现出强效活性。
• Synthesis and kinetic study of N-(1-methyl-3-phenyl-propane)-phthalimide (NP) by phase-transfer catalysis assisted by ultrasound irradiation
  作者：Manuri Brahmayya、Maw-Ling Wang

  DOI：10.1007/s11164-016-2505-z

  日期：2016.9

  Synthesis of N-(1-methyl-3-phenyl-propane)-phthalimide (NP) was successfully carried out by reacting the potassium phthalimide (PPK) with 2-bromo-1-phenyl propane by using solid–liquid phase-transfer catalysis under nitrogen atmosphere. The effects of agitation rate, reactant concentrations, solvents, catalysts and temperature on the conversion are investigated in the sequence to find the optimum operating

  N-（1-甲基-3-苯基丙烷）-邻苯二甲酰亚胺（NP）的合成成功地通过固液相转移催化使邻苯二甲酰亚胺钾（PPK）与2-溴-1-苯基丙烷反应在氮气气氛下。按顺序研究搅拌速率，反应物浓度，溶剂，催化剂和温度对转化率的影响，以找到该NP形成的最佳操作环境。已经发现，一旦超过1000rpm，搅拌速度就不会影响反应。表观反应速率是所选反应的一级反应。
• Chiral Ligands Based on Binaphthyl Scaffolds for Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Activation/Cycloaddition Reactions
  作者：José Manuel González、Xandro Vidal、Manuel Angel Ortuño、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.2c09479

  日期：2022.11.30

  which are well-known to favor Pd-promoted C–H activations via concerted metalation–deprotonation mechanisms. We demonstrate that our new ligands enable substantially higher enantioselectivities than MPAAs in the assembly of 2-benzazepines through formal (5 + 2) cycloadditions between homobenzyltriflamides or o-methylbenzyltriflamides and allenes.

  我们报告了使用一类新型配体 (NOBINAc) 使用钯催化剂进行不对称 C-H 活化的第一个例子。这些配体将联萘支架的轴向手性与单 N 保护氨基酸 (MPAA) 的双功能和双齿配位特性相结合，众所周知，MPAA 通过协调的金属化-去质子化机制有利于 Pd 促进的 C-H 活化。我们证明，我们的新配体通过高苄基三氟酰胺或邻甲基苄基三氟酰胺和丙二烯之间的正式 (5 + 2) 环加成反应，在组装 2-苯并氮杂卓时，能够实现比 MPAA 更高的对映选择性。
• Nickel Catalysis via S_H2 Homolytic Substitution: The Double Decarboxylative Cross-Coupling of Aliphatic Acids
  作者：Artem V. Tsymbal、Lorenzo Delarue Bizzini、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c08989

  日期：2022.11.23

  generation, radical sorting via selective binding to a Ni(II) center, and bimolecular homolytic substitution (SH2) at a high-valent nickel–alkyl complex. This catalytic manifold enables the hitherto elusive cross-coupling of diverse aliphatic carboxylic acids to generate valuable C(sp3)–C(sp3)-products. Notably, the powerful SH2 mechanism provides general access to sterically encumbered quaternary carbon

  交叉偶联平台传统上是围绕一系列闭壳步骤构建的，例如氧化加成、金属转移和还原消除。在此，我们描述了一种双光/镍催化歧管，它通过互补序列进行交叉偶联，涉及自由基生成、通过选择性结合到 Ni(II) 中心的自由基分选以及高催化下的双分子均解取代 (S H 2)。 -价镍-烷基络合物。这种催化歧管能够实现迄今为止难以捉摸的不同脂肪族羧酸的交叉偶联，生成有价值的 C(sp 3 )–C(sp 3 )-产物。值得注意的是，强大的 S H 2 机制提供了对空间阻碍的季碳中心的普遍访问，解决了片段偶联化学中长期存在的挑战。