2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-甲基丙醛 | 15379-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-甲基丙醛
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanal；2-methyl-2-phthalimido-propionaldehyde；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-methylpropionaldehyde；2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-2-methylpropanal；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 15379-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09894551
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZBVRCGDUMGTSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-甲基丙醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-methyl-1-[4-(4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl)anilino]propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Agents with Vasodilator and ,B-Blocking Activities. IV.

  摘要：

  合成了一系列具有苯氧基丙醇胺结构的新型哒嗪酮衍生物（II）。在静脉注射给麻醉大鼠后，评估了它们的降压和β-阻断活性。其中，5-氯-2-氰基苯氧基衍生物（29）显示出有前途的双重活性，并被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2061
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  配体使脂肪醛非氧化脱羰基化

  摘要：

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.108027

文献信息

• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. V. Synthesis and Pharmacological Activity of the Optical Isomers of TZC-5665.
  作者：Toshimi SEKI、Arihiro KANADA、Tomio NAKAO、Masahumi SHIRAIWA、Hajime ASANO、Katsuhiko MIYAZAWA、Tsutomu ISHIMORI、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.84

  日期：——

  four optical isomers of TZC-5665 (1), a candidate for the treatment of congestive heart failure, was achieved by the reaction of chiral diaminopyridazinone (2) with chiral glycidyl ether. (3). The hypotensive and beta-blocking activities of 1 and its optical isomers were examined when given intravenously into anesthetized rats. Furthermore these compounds were evaluated for inhibitory activity on cAMP

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。
• Cationic lipids for oligonucleotide delivery
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US09670487B2

  公开（公告）日：2017-06-06

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that is susceptible to hydrolytic instability that may translate into reduced liver residence times and reduced hepatocellular toxicity. The present invention employs acetals and ketals to provide a low pH sensitive chemical handle for degradation.

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质组分如胆固醇和PEG-脂质结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易受水解不稳定性影响的阳离子脂质支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供对低pH敏感的化学处理，以进行降解。
• Novel Cationic Lipids for Oligonucleotide Delivery
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US20130053572A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that is susceptible to hydrolytic instability that may translate into reduced liver residence times and reduced hepatocellular toxicity. The present invention employs acetals and ketals to provide a low pH sensitive chemical handle for degradation.

  本发明提供了一种新型阳离子脂质体，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG脂质体）结合，形成含寡核苷酸的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易于水解的阳离子脂质体支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供低pH敏感的化学手柄进行降解。
• Saturated and insaturated bi- or tricyclic aryloxyacetamine derivatives and their use as fungicides
  申请人：Murphy Kessabi Fiona

  公开号：US08507509B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  Compounds of the general formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as fungicides.

  通式（I）中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，可用作杀真菌剂。
• SATURATED AND INSATURATED BI- OR TRICYCLIC ARYLOXYACETAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Murphy Fiona Kessabi

  公开号：US20100298356A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds of the general formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1 , are useful as fungicides.

  通式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中所定义，可用作杀真菌剂。