ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate | 111639-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: N,N-phthaloyl-DL-phenylalanin-ethyl ester；N,N-Phthaloyl-DL-phenylalanin-aethylester；Ethyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 111639-19-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: DYGUJTAGRHYCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 四氯化碳 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 ethyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pracejus, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 622, p. 10,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：Tai-Sheng Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b106768k

  日期：2001.11.7

  ArSiCl3 and Ar2SiCl2, believed to be unstable in aqueous media, reacted efficiently with alpha,beta-unsaturated ketones and esters in air and water (in the presence of sodium fluoride and a rhodium catalyst), giving good to excellent yields of the desired conjugate addition products.

  据信在水介质中不稳定的ArSiCl3和Ar2SiCl2在空气和水中（在氟化钠和铑催化剂的存在下）与α，β-不饱和酮和酯有效反应，从而使所需共轭加成物的收率达到了极好的产品。
• Efficient Access to Alanine Derivatives by 1,4-Additions of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200300462

  日期：2004.1

  Potassium trifluoro(organo)borates, highly stable and easily prepared organoboron derivatives, were able to react with a great variety of dehydroamino esters. This reaction, catalyzed by rhodium complexes, allowed the formation of alanine derivatives bearing a great variety of amino protecting groups in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  三氟（有机）硼酸钾是一种高度稳定且易于制备的有机硼衍生物，能够与多种脱氢氨基酯反应。该反应由铑配合物催化，能够以良好到高产率形成带有多种氨基保护基团的丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Rhodium-catalysed addition of organotrialkoxysilanes to α-substituted acrylic esters
  作者：Jonathan D. Hargrave、Jennifer Herbert、Gerwyn Bish、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b606977k

  日期：——

  The cationic rhodium complex [Rh(cod)2][BF4] effectively catalyses the 1,4-addition of organotrialkoxysilanes to alpha-substituted acrylic esters. The reactions are promoted by heating in an oil-bath or more conveniently in a microwave reactor allowing rapid access to a useful range of functionalised products including 2-alkyl succinates and alpha-amino acid derivatives.

  阳离子铑配合物[Rh（cod）2] [BF4]有效地催化有机三烷氧基硅烷与α-取代的丙烯酸酯的1,4-加成反应。通过在油浴中加热或更方便地在微波反应器中加热来促进反应，从而允许快速获得有用范围的官能化产物，包括琥珀酸2-烷基酯和α-氨基酸衍生物。
• Novel Synthesis of α-Amino Acids via Catalysis in Air and Water
  作者：Tai-Sheng Huang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol010079s

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A new method was developed for the synthesis of natural and unnatural amino acid derivatives via carbon-carbon bond formation in air and water and at ambient temperature.