2-(1-羟乙基)-丙烯腈 | 19362-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟乙基)-丙烯腈
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylenebutanenitrile
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-acrylonitrile；Butanenitrile, 3-hydroxy-2-methylene-；3-hydroxy-2-methylidenebutanenitrile
• CAS: 19362-94-8
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD01757585
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: YWHFEWPKYNNWRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)-丙烯腈 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以90 %的产率得到(E)-2-(bromomethyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION
  [FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53

  摘要：

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。

  公开号：

  WO2021262684A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-(1-羟乙基)-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  红球菌 erythropolisSET1 的底物评估，一种腈水解细菌，显示出强烈依赖于腈亚结构的双重活性

  摘要：

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403201

文献信息

• Process for the preparation of 2-(hydroxyalkyl)acrylic compounds
  申请人：Stamicarbon B.V.

  公开号：US04820858A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  The invention relates to a process for the preparation of 2-(hydroxyalkyl)acrylic compounds having the formula ##STR1## wherein X represents a --CN group, a --COOR.sub.3 group, a --COR.sub.4 group or a --CONR.sub.4 R.sub.5 group wherein R.sub.3 is an alkyl group containing 1-4 C atoms and R.sub.4 and R.sub.5 independently represent an H atom or R.sub.3, and wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent an H atom or an alkyl group with 1-4 C atoms or an (hetero) aryl group, or R.sub.1 and R.sub.2 together represent a cyclic compound with 5-12 C atoms by contacting an acrylic compound H.sub.2 C.dbd.CH--X with a carbonyl compound of the formula ##STR2## wherein X, R.sub.1 and R.sub.2 denote the same as in the above, this being effected in the liquid phase in the presence of a tertiary amine, characterized in that the reaction is carried out at a pressure in excess of 500 bar in excess of 500 bar, advantageously 1,500-18,000 bar.

  该发明涉及一种制备具有以下结构式的2-(羟基烷基)丙烯化合物的方法：其中X代表--CN基团、--COOR.sub.3基团、--COR.sub.4基团或--CONR.sub.4 R.sub.5基团，其中R.sub.3是含有1-4个碳原子的烷基基团，而R.sub.4和R.sub.5分别代表H原子或R.sub.3，R.sub.1和R.sub.2分别代表H原子或含有1-4个碳原子的烷基基团或(杂)芳基团，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表含有5-12个碳原子的环状化合物，方法是通过将丙烯化合物H.sub.2 C.dbd.CH--X与具有以下结构式的羰基化合物接触而在液相中在三级胺的存在下进行，其中X、R.sub.1和R.sub.2的含义如上所述，其特征在于反应在超过500巴的压力下进行，优选为1,500-18,000巴。
• [HyEtPy]Cl–H₂O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Sanhu Zhao、Meiyan He、Zhaonan Guo、Na Zhou、Dou Wang、Jinlong Li、Liwei Zhang

  DOI：10.1039/c5ra02102b

  日期：——

  A very efficient and versatile solvent system, [HyEtPy]Cl–H₂O, has been developed and used in the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction.

  一个非常高效和多功能的溶剂系统，[HyEtPy]Cl–H₂O，已经被开发并用于DABCO催化的Morita–Baylis–Hillman反应。
• Synthesis, lipase catalyzed kinetic resolution, and determination of the absolute configuration of enantiomers of the Morita-Baylis-Hillman adduct 3-hydroxy-2-methylenebutanenitrile
  作者：Daniel J. Strub、Agata Garboś、Stanisław Lochyński

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.749

  日期：——

  3(RS)-Hydroxy-2-methylenebutanenitrile was synthesized from acetaldehyde and acrylonitrile with DABCO as a catalyst. Optimization of the reaction conditions was conducted because some literature procedures were not reproducible. Asymmetric transesterification of the Morita-Baylis-Hillman adduct was carried out using ten lipases. The hydroxyl-nitrile was also esterified chemically and subjected to enzymatic

  以乙醛和丙烯腈为原料，DABCO为催化剂，合成了3(RS)-羟基-2-亚甲基丁腈。对反应条件进行了优化，因为某些文献程序不可重复。Morita-Baylis-Hillman 加合物的不对称酯交换使用十种脂肪酶进行。羟基腈也被化学酯化，并用同一组酶进行酶水解。使用来自南极念珠菌的脂肪酶和 Novozyme 435 获得最佳结果。光学纯羟基腈的绝对构型通过 Mosher 方法确定。
• Synthesis and Characterization of Cyanobutadiene Isomers—Molecules of Astrochemical Significance
  作者：Samuel M. Kougias、Stephanie N. Knezz、Andrew N. Owen、Rodrigo A. Sanchez、Grace E. Hyland、Daniel J. Lee、Aatmik R. Patel、Brian J. Esselman、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03388

  日期：2020.5.1

  considerable interest to the organic chemistry, molecular spectroscopy, and astrochemistry communities were synthesized in good yields and isolated as pure compounds: (E)-1-cyano-1,3-butadiene (E-1), (Z)-1-cyano-1,3-butadiene (Z-1), 4-cyano-1,2-butadiene (2), and 2-cyano-1,3-butadiene (3). A diastereoselective synthesis was developed to generate (E)-1-cyano-1,3-butadiene (1) (10:1 E/Z) via tandem SN2 and E2'

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，
• Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Thomas Gendrineau、Nicolas Demoulin、Laure Navarre、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/chem.200802276

  日期：2009.4.27

  Efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes by using the rhodium‐catalyzed reaction of unactivated Baylis–Hillman adducts with either organoboronic acids or potassium trifluoro(organo)borates are reported (see scheme).

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。