2-(1-羟基丙基)-4-甲基喹啉 | 104702-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-羟基丙基)-4-甲基喹啉
• 英文名称: 2-(1-hydroxypropyl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 1-(4-methylquinolin-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 104702-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: MQVWKJPFJMDWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基丙基)-4-甲基喹啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(4-甲基喹啉-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)formamide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(1-羟基丙基)-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553

文献信息

• Photocatalytic redox-neutral hydroxyalkylation of <i>N</i>-heteroaromatics with aldehydes
  作者：Hiromu Fuse、Hiroyasu Nakao、Yutaka Saga、Arisa Fukatsu、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/d0sc04114a

  日期：——

  radical, 2) cleavage of the formyl C‒H bond of the aldehyde substrates by a thiyl radical acting as a hydrogen atom transfer catalyst to generate acyl radicals, 3) Minisci-type addition of the resulting acyl radicals to N-heteroaromatics, and 4) a spin-center shift, photoredox-catalyzed single-electron reduction, and protonation to produce secondary alcohol products. This metal-free hybrid catalysis proceeded

  使用包含吖啶鎓光氧化还原催化剂和硫代磷酸有机催化剂的二元混合催化剂体系实现了N-杂芳族化合物与醛的羟烷基化。反应按照以下顺序进行：1）硫代磷酸催化剂的光氧化还原催化单电子氧化生成硫自由基，2）硫自由基作为氢裂解醛底物的甲酰基C-H键原子转移催化剂产生酰基自由基，3)将所得酰基自由基与N-杂芳族化合物进行Minisci型加成，以及4)自旋中心转移、光氧化还原催化的单电子还原和质子化以产生仲醇产物。这种无金属杂化催化在温和的条件下进行，适用于多种底物，包括异喹啉、喹啉和吡啶作为 N-杂芳族化合物，以及芳香族和脂肪族醛，并耐受各种官能团。该反应适用于药物及其先导化合物的后期衍生化。
• Green oxidant H₂O₂ as a hydrogen atom transfer reagent for visible light-mediated Minisci reaction
  作者：Hong Zhao、Zhenlong Li、Jian Jin

  DOI：10.1039/c9nj03106e

  日期：——

  A visible light-mediated “green” protocol for metal-free oxidative coupling of heteroarenes and aliphatic C–H components has been achieved via a radical pathway. This cross-dehydrogenative coupling method features a broad scope of substrates. The green oxidant H2O2 is used as a hydrogen atom transfer reagent, which is environmentally benign, low cost, and atom economical.

  通过自由基途径实现了杂芳烃和脂肪族CH组分的无金属氧化偶联的可见光介导的“绿色”方案。这种交叉脱氢偶联方法具有广泛的底物特征。绿色氧化剂H 2 O 2用作氢原子转移试剂，对环境无害，成本低廉且原子经济。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• A novel and mild source of carbon-centered radicals by iodosobenzene diacetate (IBDA) and sodium azide from alcohols, ethers, aldehydes, amides and alkyl iodides
  作者：Francesca Fontana、Francesco Minisci、Ming Yan Yong、Zhao Lihua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60456-2

  日期：1993.4

  A radical process for the thermal decomposition of IBDA in the presence of sodium azide; by this method, carbon centered radicals can be generated either by hydrogen abstraction from the solvent (an alcohol, an ether, an aldehyde or formamide) or by iodine abstraction from alkyl iodides.

  在叠氮化钠存在下IBDA热分解的自由基过程；通过这种方法，可以通过从溶剂（醇，醚，醛或甲酰胺）中提取氢或从烷基碘中提取碘来生成碳中心自由基。
• An Efficient Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines by Electrophile-Mediated Cyclization Reactions of 2-Isocyanostyrene Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Takagoshi、Shizuka Kondo、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.77.553

  日期：2004.3

  A novel quinoline synthesis starting with 2-isocyanostyrene derivatives is described. The treatment of 2-isocyanostyrene derivatives with aldehydes (or acetone) in the presence of a catalytic amount of diethyl ether-borontrifluoride afforded quinoline derivatives carrying a 1-hydroxyalkyl substituent at the 2-position. The use of acetaldehyde diethyl acetal or phenyloxirane as an electrophile under

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。