2-(1-羟基乙基)-2,3,5-三甲氧基-2,5-二氢呋喃 | 67171-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基乙基)-2,3,5-三甲氧基-2,5-二氢呋喃
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-2,3,5-trimethoxy-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 1-(2,4,5-trimethoxy-2H-furan-5-yl)ethanol
• CAS: 67171-01-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: NDPORQIUDGZDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基乙基)-2,3,5-三甲氧基-2,5-二氢呋喃 以 硫酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以gave 67% assayed yield of pure maltol的产率得到麦芽醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of gamma-pyrones from 3-substituted furans

  摘要：

  Gamma-pyrones是通过将3-卤代基呋喃基醇或3-烷氧基呋喃基醇与等量的卤素、过酸或过氧化物氧化剂接触，并加热至形成的4-取代二氢吡喃中间体的水解基本完成而制备的。从2（1-羟乙基）-3-烷氧基呋喃或2（1-羟乙基）-3-卤代呋喃中，通过这个过程制备了麦芽醇（2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）。Gamma-pyrones也可以通过将相应的3-取代-2，5-二烷氧基呋喃基醇与酸接触，直到转化为gamma-pyrones基本完成而制备。

  公开号：

  US04173572A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-2,3,5-trimethoxy-2,5-dihydrofuran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(1-羟基乙基)-2,3,5-三甲氧基-2,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Conversion of secondary furfuryl alcohols and isomaltol into maltol and related .gamma.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a037

文献信息

• Preparation of gamma-pyrones from 3-substituted furans
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04126624A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  Gamma-pyrones are prepared by contacting a 3-halo-furfuryl alcohol or a 3-alkoxy-furfuryl alcohol with one equivalent of a halogen, peracid or peroxide oxidant and then heating until hydrolysis of the formed 4-substituted-dihydropyran intermediate is substantially complete. Maltol (2-methyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one) is prepared by this process from 2(1-hydroxyethyl)-3-alkoxy furans or 2(1-hydroxyethyl)-3-halo-furans. Gamma-pyrones are also prepared by contacting the corresponding 3-substituted-2,5-dialkoxy-furfuryl alcohols with acid until conversion to the gamma-pyrones is substantially complete.

  Gamma-吡喃酮是通过将3-卤代呋喃基醇或3-烷氧基呋喃基醇与等量的卤素、过氧酸或过氧化物氧化剂接触，然后加热直至形成的4-取代二氢吡喃中间体的水解基本完成而制备的。从2(1-羟基乙基)-3-烷氧基呋喃或2(1-羟基乙基)-3-卤代呋喃中通过这个过程制备了麦芽酮（2-甲基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮）。通过将相应的3-取代-2,5-二烷氧基呋喃基醇与酸接触直至转化为Gamma-吡喃酮基本完成，也可以制备Gamma-吡喃酮。
• US4126624A
  申请人：——

  公开号：US4126624A

  公开（公告）日：1978-11-21
• US4173572A
  申请人：——

  公开号：US4173572A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4191693A
  申请人：——

  公开号：US4191693A

  公开（公告）日：1980-03-04
• Conversion of secondary furfuryl alcohols and isomaltol into maltol and related .gamma.-pyrones
  作者：Paul D. Weeks、Thomas M. Brennan、Daniel P. Brannegan、Donald E. Kuhla、Mark L. Elliott、Harry A. Watson、Bishop Wlodecki、Ralph Breitenbach

  DOI：10.1021/jo01294a037

  日期：1980.3