2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(2-甲基苯基)-1-乙酮 | 361379-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(2-甲基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(2-methylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 361379-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: UMASPAAVQBCVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(2-甲基苯基)-1-乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 邻甲苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(2-甲基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640

文献信息

• One-Carbon Homologation of Carboxylic Acids via BtCH₂TMS:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Abdel Haleem Mostafa Hussein、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0017640

  日期：2001.8.1

  Carboxylic acids are converted into the corresponding homologated acids or esters, using easily available 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazole (1) as a one-carbon synthon. The effectiveness of the reaction has been investigated on six aryl and seven alkyl carboxylic acids.

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。