2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(3-甲基苯基)-1-乙酮 | 361379-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(3-甲基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 361379-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: YBTDAJPKLSVKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(3-甲基苯基)-1-乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲基苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过BtCH（2）TMS的羧酸一碳同系物：Arndt-Eistert反应的安全替代品。

  摘要：

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo0017640
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₃N₃O 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2-(1H-1,2,3-苯并三唑-1-基)-1-(3-甲基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-烯氧基苯并三唑的能量转移光解成苯并三唑基和α-羰基自由基

  摘要：

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02862

文献信息

• One-Carbon Homologation of Carboxylic Acids via BtCH₂TMS:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Abdel Haleem Mostafa Hussein、Yunfeng Fang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0017640

  日期：2001.8.1

  Carboxylic acids are converted into the corresponding homologated acids or esters, using easily available 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazole (1) as a one-carbon synthon. The effectiveness of the reaction has been investigated on six aryl and seven alkyl carboxylic acids.

  使用容易获得的1-（三甲基甲硅烷基甲基）苯并三唑（1）作为单碳合成子，将羧酸转化为相应的均相酸或酯。已经对六个芳基和七个烷基羧酸研究了反应的有效性。
• Energy Transfer Photolysis of <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles into Benzotriazolyl and α-Carbonyl Radicals
  作者：Quynh H. Nguyen、Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acscatal.2c02862

  日期：2022.8.5

  triplet state energy transfer and the presence of a very long-lived radical chain (Φ = 210 and 131, respectively, for [1,3]-shift and carboamination), which was initiated by the addition of electrophilic benzotriazolyl radicals to the olefin moieties. The N–O homolysis was further characterized by electrochemical and photophysical studies, as well as density functional theory computation.

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。