泮托拉唑硫醚 | 102625-64-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 泮托拉唑硫醚
• 中文别名: 5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑；泮托拉唑硫化物；泮托拉唑硫酸盐；5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]亚砜-1H-苯并咪唑；泮托拉唑硫醚物；潘托拉唑缩合物；泮托拉唑缩合物；5-二氟甲氧基-2-[(3,4-二甲氧基-2-哌啶基)甲基]硫代-1H-苯并咪唑；5-(二氟甲氧基)-2-[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫3-1H-苯并唑；泮托拉唑相关物质B；5-(二氟甲氧基)-2-[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)亚砜]-1H-苯并咪唑；泮托拉唑硫脒；5-(二氟甲氧基)-2-{(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基硫}-1H-苯并咪唑
• 英文名称: pantoprazole sulfide
• 英文别名: 5-difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole；5-difluoromethoxy-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole；6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 102625-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₃S
• mdl: MFCD07368273
• 分子量: 367.376
• InChiKey: UKILEIRWOYBGEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-118°C
• 沸点：
  526.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  |-20°C freezer|

SDS

泮托拉唑硫酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Pantoprazole Sulfide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 泮托拉唑硫酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 102625-64-9
俗名： 5-(Difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio]benzimidazole
分子式： C16H15F2N3O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
泮托拉唑硫酸盐 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
118°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
泮托拉唑硫酸盐 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
泮托拉唑硫酸盐 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成药物潘托拉唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泮托拉唑硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 (1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到泮托拉唑杂质
  参考文献：
  名称：

  含新型手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇配体的钛配合物催化叔丁基过氧化氢对杂芳族硫化物的催化不对称氧化

  摘要：

  杂芳族亚砜，尤其是 1H-苯并咪唑基吡啶基甲基亚砜，通常用作重磅胃质子泵抑制剂 (PPI)，通过在氢过氧化叔丁基存在下催化不对称氧化与含氮杂环相连的硫化物，高度对映选择性地制备手性钛络合物，由 Ti(iPrO)(4)、手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 3c 和水原位形成。手性亚砜以高产率 (97%) 获得，对映体过量 (尖端达到 98%)。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801139
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐 在 乙醇 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 泮托拉唑硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种泮托拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种泮托拉唑的制备技术领域，特别涉及由2‑巯基‑5‑二氟甲氧基‑1H‑苯并咪唑和2‑氯甲基‑3，4‑二甲氧基吡啶盐酸盐缩合，再用间氯过苯甲酸氧化来制备的方法。

  公开号：

  CN114621188A

文献信息

• Triple Mode of Alkylation with Ethyl Bromodifluoroacetate: <i>N</i> , or <i>O</i> ‐Difluoromethylation, <i>N</i> ‐Ethylation and <i>S</i> ‐(ethoxycarbonyl)difluoromethylation
  作者：Arghya Polley、Gurupada Bairy、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201800824

  日期：2018.11.5

  chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. Typically, bromodifluoroacetic acid has been used as a difluorocarbene precursor for difluoromethylation of soft nucleophiles. Here we have disclosed nucleophilicity and base dependent divergent chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. It furnishes lithium hydroxide and cesium carbonate promoted difluoromethylation of tosyl‐protected aniline

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电
• [EN] SELECTIVE PRODUCTION OF SULPHOXIDES<br/>[FR] PRODUCTION SÉLECTIVE DE SULFOXYDES
  申请人：PLUIM HENK

  公开号：WO2009014431A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention pertains to a process for producing a sulphoxide compound, comprising oxidizing a thioether compound with an ozonide formed from a olefin and ozone, to obtain the corresponding sulphoxide compound, provided that the olefin is not ethene. The ozonide converts thio - ether compounds selectively, unlike its art - known oxidizing counterparts. The milder ozonide does not require manipulation of the stoichiometric amount of available oxidizing agent during the reaction, to prevent the formation of sulphones.

  该发明涉及一种生产亚氧化硫化合物的方法，包括将硫醚化合物与由烯烃和臭氧形成的臭氧化物氧化，以获得相应的亚氧化硫化合物，前提是烯烃不是乙烯。臭氧化物与硫醚化合物有选择性地转化，不同于其已知的氧化对应物。较温和的臭氧化物在反应过程中不需要操作可用氧化剂的化学计量量，以防止砜的形成。
• 应用替代光气、氯化亚砜等有毒有害物质的绿 色技术制备拉唑类中间体及药物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107011252B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种应用替代光气、氯化亚砜等有毒有害物质的绿色技术制备高纯度拉唑类中间体的方法。所述制备方法为：将Ph3PO溶于有机溶剂并置于反应瓶中，滴加BTC，形成高效的氯代试剂，滴加完毕后保温反应一段时间，再将拉唑羟化物溶于有机溶剂后滴加到体系，保温反应一段时间后，抽滤干燥制得拉唑氯化物。在此过程中Ph3PO当量再生，母液部分浓缩后低温下析出Ph3PO，Ph3PO经小极性溶剂洗涤可重复套用。本发明具有副反应少，产品质量高，“三废”污染少，原子经济性高等优点，具有较好推广应用前景。本发明还提供了由绿色技术制备得到的拉唑氯化物进一步得到相关的拉唑类药物，该药物明显比通过传统方法获得的药物纯度高。
• Process for the preparation of organic compounds containing a sulfinyl or sulfonyl group
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S.P.A. abbreviated DIPHARMA S.P.A.

  公开号：US20040192929A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  A process for the oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones or for the oxidation of sulfoxides to sulfones by treatment of thioethers or sulfoxides with an oxidizing amount of &egr;-phthalimidoperhexanoic acid is particularly useful for the preparation of compounds of industrial interest, in particular pharmaceuticals for human or veterinary use.

  一种将硫醚氧化为亚砜或砜，或将亚砜氧化为砜的过程，通过用适量的ε-邻苯二甲酰亚丙基己酸处理硫醚或亚砜，特别适用于制备工业感兴趣的化合物，特别是用于人类或兽医用途的药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SULFOXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS SULFOXYDES
  申请人：CHENGDU LIKAI CHIRAL TECH CO L

  公开号：WO2009114981A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Disclosed are a process for preparing a chiral sulfoxide compound of general formula I as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form, and S-(-)-levo-omeprazole, S-(-)-levo-pantoprazole and S-(-)-le vo-lansoprazole prepared thereby. Formula (I) omeprazole: R 1=CH 3, R 2=OCH 3, R 3=CH 3, R 4= R 6= R 7=H, R 5=OCH 3 lansoprazole: R 1=H, R 2=OCH 2CF 3, R 3=CH 3, R 4= R 5= R 6= R 7=H pantoprazole: R 1=H, R2=OCH 3, R 3=OCH 3, R 4= R 6= R 7=H, R 5=OCHF 2

  本申请公开了一种制备一种手性亚砜化合物的方法，该化合物的通式为I，可以是单对映体或在对映富集形式中存在，并且由此制备的S-(-)-左旋奥美拉唑、S-(-)-左旋泮托拉唑和S-(-)-左旋兰索拉唑。通式(I) 奥美拉唑：R1=CH3，R2=OCH3，R3=CH3，R4= R6= R7=H，R5=OCH3 兰索拉唑：R1=H，R2=OCH2CF3，R3=CH3，R4= R5= R6= R7=H 泮托拉唑：R1=H，R2=OCH3，R3=OCH3，R4= R6= R7=H，R5=OCHF2