泮托拉唑砜N-氧化物 | 953787-55-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 泮托拉唑砜N-氧化物
• 英文名称: 5-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxypyridin-2-yl-1-oxide)methylsulfonyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 5-(difluoromethoxy)-2-[[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]sulfone]-1H-benzimidazole-N-oxide；Pantoprazole Sulfone N-Oxide；6-(difluoromethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 953787-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂N₃O₆S
• 分子量: 415.374
• InChiKey: BNTHABONYHEKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C (dec.)
• 沸点：
  687.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泮托拉唑砜N-氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种泮托拉唑钠砜氮氧化杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种泮托拉唑钠砜氮氧化杂质的制备方法。它是以2‑氯甲基‑3，4‑二甲氧基吡啶盐酸盐为原料与5‑二氟甲氧基‑2‑巯基‑1H‑苯并咪唑反应生成5‑二氟甲氧基‑2‑{[(3，4‑二甲氧基‑2‑吡啶基)甲基]硫}‑1H‑苯并咪唑；再在双氧水和乙酸存在的条件下，用甲基三氧化铼做催化剂，氧化生产泮托拉唑的砜氮氧化产物；最后与氢氧化钠成钠盐得到泮托拉唑钠砜氮氧化杂质。本发明的双氧水乙酸体系可以氧化吡啶环。采用氧化剂甲基三氧化铼为催化剂，它可以与双氧水络合为铼的过氧化物，铼过氧化物中的氧可以转移给所需氧化的硫醚，通过控制催化剂的用量和反应温度可以使硫醚氧化为砜，可以得到高收率、高纯度的产物。

  公开号：

  CN105111186B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,4-二甲氧基吡啶盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.09h， 生成 泮托拉唑砜N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N‐Oxide Derivatives: Substituted 2‐(2‐(Pyridyl‐N‐oxide)methylsulphinyl)benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701470693

文献信息

• WO2007/68925
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING OF, IMPURITIES FREE, SUBSTITUTED 2-BENZIMIDAZOLE-SULFOXIDE COMPOUND
  申请人：Bajic Blazenko

  公开号：US20090306393A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to an improved process for the preparation of pantoprazole free from overoxidation impurities. The process enables better control of the process and therefore the quality of the products obtained, avoiding the formation of impurities.