(1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol | 128574-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 128574-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: UYASGXONBMEGGY-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol 在 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (10R,11R)-10,11-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-10,11-dihydro-5-propyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  非手性和手性二苯并[ b]的合成。使用溴/锂交换的f ]磷酰基5-氧化物。（10 R，11 R）-10,11-二羟基-10,11-二氢-5-苯基-5H-二苯并[ b]的X射线结构。f ]磷平5-氧化物

  摘要：

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01137-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromostilbene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性二硼模板化酮亚胺还原偶联不对称合成邻位四取代二胺

  摘要：

  通过前所未有的手性二硼模板化芳基烷基酮亚胺的不对称自偶联，制备了一系列具有高 ee 值和良好至极佳产率的手性邻位四取代二胺。这些手性邻位四取代二胺的合成价值通过开发用于脂肪醛不对称α-溴化的高效有机催化剂得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202300334
• 作为试剂：
  描述：

  泮托拉唑硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 (1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)ethane-1,2-diol 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到泮托拉唑杂质
  参考文献：
  名称：

  含新型手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇配体的钛配合物催化叔丁基过氧化氢对杂芳族硫化物的催化不对称氧化

  摘要：

  杂芳族亚砜，尤其是 1H-苯并咪唑基吡啶基甲基亚砜，通常用作重磅胃质子泵抑制剂 (PPI)，通过在氢过氧化叔丁基存在下催化不对称氧化与含氮杂环相连的硫化物，高度对映选择性地制备手性钛络合物，由 Ti(iPrO)(4)、手性 1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇 3c 和水原位形成。手性亚砜以高产率 (97%) 获得，对映体过量 (尖端达到 98%)。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801139

文献信息

• Modular bisphosphine ligands: Preparation and application in enantioselective catalytic reactions
  作者：Yaşar Gök、İlker Ümit Karayiğit、Halil Zeki Gök

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.059

  日期：2017.10

  C2-symmetric bisphosphine ligands have been synthesized in a straightforward manner through a two-step reaction from the corresponding diols with moderate yields. The applicability of these chiral ligands was evaluated in ruthenium(II)-catalyzed transfer hydrogenation reactions (up to >99% conversion) and palladium(0)-catalyzed enantioselective allylic substitution reactions (up to 70% chemical yield

  一组六种手性模块化C 2对称双膦配体已通过直接的方式通过两步反应从相应的二醇以中等收率合成。这些手性配体的适用性在钌（II）催化的转移氢化反应（高达> 99％的转化率）和钯（0）催化的对映选择性烯丙基取代反应（高达70％的化学产率和43％ee）中进行了评估。
• Phosphane ligands with two binding sites of differing hardness for enantioselective Grignard cross coupling
  作者：Andreas Terfort、Henri Brunner

  DOI：10.1039/p19960001467

  日期：——

  A series of new, chiral phosphanes is presented, individual members of which were designed to serve as ligands in transition-metal mediated asymmetric Grignard cross coupling reactions. These ligands are characterized by a side chain containing one or two oxygen atoms with the capacity to act as binding sites for the incoming Grignard reagent. A number of structural parameters for the compounds was varied to learn about the reaction mechanism. Most of the ligands were tested in two cross coupling reactions, the formation of 3-phenylbut-1-ene and of 2,2′-dimethyl-1,1′-binaphthyl, respectively. Although both systems gave modest enantiomeric excesses it was not possible to make a comparison of their respective abilities.

  一系列新型手性膦被呈现出来，其中每个成员都被设计为在过渡金属介导的不对称Grignard交叉偶联反应中作为配体。这些配体的特点是具有含一个或两个氧原子的侧链，它们具备作为进入的Grignard试剂结合位点的能力。研究中改变了许多化合物的结构参数以深入了解反应机理。多数配体在两种交叉偶联反应中进行了测试，分别用于生成3-苯基丁-1-烯和2,2′-二甲基-1,1′-联萘。虽然这两个系统都获得了适度的对映体过量，但无法对其各自的能力进行比较。
• Synthesis of C2-Symmetric Bisphosphines and Their Application in Enantioselective Transition Metal Catalysis
  作者：Halil Zeki Gök、Seda Kılıçarslan、Yaşar Gök

  DOI：10.5562/cca3304

  日期：——

  the palladiumcatalyzed enantioselective allylic alkylation which is regarded as a remarkable reaction for forming enantioselective carbon-carbon bond (up to 63 % ee and 98 % chemical yield). The ruthenium-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation reaction has been the second application for the evaluating of the catalysts (up to > 99 % conversion with no enantioselectivity).

  通过使用相应的手性溴取代的氢安息香衍生物分两步以中等收率合成了C2对称的双膦配体（具有二氧戊环骨架）。所需双膦的最后一步是通过在碱的存在下处理芳基或烷基取代的氯膦化合物来定义螯合原子的电子和位阻性质。这些合成的配体已经在不同的催化反应中进行了评估。最早的应用是钯催化的对映选择性烯丙基烷基化反应，这被认为是形成对映选择性碳-碳键的一项重要反应（ee高达63％，化学收率高达98％）。钌催化的对映选择性转移氢化反应已成为评估催化剂的第二个应用（最高可达>
• Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines
  作者：Paul Wyatt、Andrew Hudson、Jonathan Charmant、A. Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung

  DOI：10.1039/b516606c

  日期：——

  Several chiral thiepines were efficiently constructed using sulfur diimidazole in combination with a variety of bislithiated carbon fragments. The sulfur atom in these thiepines is found to be unusually unreactive compared to diphenylsulfide.

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。
• Straightforward access to chiral diol bidentate ligands: their efficient enantioselective induction in the addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Yaşar Gök、Soner Küloğlu、Halil Zeki Gök、Levent Kekeç

  DOI：10.1002/aoc.3223

  日期：2014.11

  C2‐symmetric diol bidentate ligands have been synthesized in a straightforward manner through a three‐step reaction with good yields. The synthesized C2‐symmetric diol bidentate ligands were used in the addition of diethylzinc to various aromatic aldehydes, a general catalytic benchmark reaction, in order to assess their enantioselective induction properties. The enantioselective addition of diethylzinc

  对映体C 2-对称二醇二齿配体已经通过三步反应以良好的收率直接合成。为了评估它们的对映选择性诱导性能，使用了合成的C 2-对称的二醇二齿配体，将二乙基锌添加到各种芳族醛中，这是一般的催化基准反应。将二乙基锌对映异构体添加到1-萘醛和3-氯苯甲醛中，对映体过量（ee）高达98％。还评估了将二乙s锌添加到芳香族醛中（包括额外的金属，例如Ti（IV）（至多99％ee）），评估了所有合成的配体。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.