2-(2,4-环己二烯基)乙酸甲酯 | 104307-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-环己二烯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-(2,4-cyclohexadienyl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyclohexa-2,4-dien-1-ylacetate
• CAS: 104307-72-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QDIDTUPMRNOGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-环己二烯基)乙酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 dilithium tetrachlorocuprate lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 75.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycorane via a stereocontrolled organopalladium route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a011
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-4-(dicarbomethoxymethyl)-2-cyclohexene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三异丁基胺 、 氰化钠 作用下， 生成 2-(2,4-环己二烯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-.alpha.- and (.+-.)-.gamma.-lycorane via a stereocontrolled organopalladium route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00009a011

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation in Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclization of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Joakim Löfstedt、Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0157324

  日期：2001.11.1

  Regio- and stereoselective palladium-catalyzed reactions of allene-substituted 1,3-dienes 1 in acetic acid at room temperature lead to cyclization with formation of a carbon-carbon bond between the middle carbon of the allene and the terminal carbon of the 1,3-diene. Two different types of reactions, both that constitute 1,4-carboacetoxylations of the 1,3-diene, have been developed. In one of the reactions

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。
• Bäckvall, Jan-E.; Andersson, Pher G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 16, p. 6374 - 6381
  作者：Bäckvall, Jan-E.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——
• Systems Chemistry: Kinetic and Computational Analysis of a Nearly Exponential Organic Replicator
  作者：Maik Kindermann、Insa Stahl、Malte Reimold、Wolf Matthias Pankau、Günter von Kiedrowski

  DOI：10.1002/anie.200501527

  日期：2005.10.21
• Bäckvall, Jan-E.; Andersson, Pher G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3683 - 3685
  作者：Bäckvall, Jan-E.、Andersson, Pher G.

  DOI：——

  日期：——
• BACKVALL, JAN-E.;ANDERSSON, PHER G.;STONE, GUY B.;GOGOLL, ADOLF, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2988-2993
  作者：BACKVALL, JAN-E.、ANDERSSON, PHER G.、STONE, GUY B.、GOGOLL, ADOLF

  DOI：——

  日期：——