O-propargylsalicylaldehyde S,S-diethyldithioacetal | 840522-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-propargylsalicylaldehyde S,S-diethyldithioacetal
• 英文别名: 1-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzene；1-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 840522-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₈OS₂
• 分子量: 266.428
• InChiKey: WFYHBSUBDGBUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-propargylsalicylaldehyde S,S-diethyldithioacetal 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-(2-丙炔氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) Chloride-Mediated Cyclization−Rearrangement of O-Propargylglycolaldehyde Dithioacetals to 3-Pyranone Dithioketals:  An Expeditious Access to 3-Pyranones

  摘要：

  O-Propargyl glycolaldehyde dithioacetals undergo a unique cyclization-rearrangement in the presence of mercuric chloride and calcium carbonate to afford 3-pyranones exclusively or along with 2,5-dihydrofuran-3-carboxaldehydes via their dithioketals and dithioacetals.

  DOI：

  10.1021/ol047893a