2-Propargyloxy-beta-nitrostyrene | 24733-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Propargyloxy-beta-nitrostyrene
• 英文别名: 1-(2-nitroethenyl)-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 24733-92-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SKAVQUISBQDDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2-Propargyloxy-beta-nitrostyrene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到(E)-ethyl 2-hydroxy-3-nitro-4-(2-(prop-2-ynyl)oxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与羰基化合物之间的 Morita-Baylis-Hillman 反应

  摘要：

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900475
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Propargyloxy-beta-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  通过将吲哚迈克尔加成到硝基烯烃上并依次进行分子内一氧化氮环化加成反应合成异恶唑并苯并异戊二烯

  摘要：

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.001

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitrodienes and 2-Propargyloxy-β-nitrostyrenes Catalyzed by Diphenylamine-Linked Bis(oxazoline)-Zn­(OTf)2 Complexes
  作者：Jiahuan Peng、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201200382

  日期：2012.7

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitrodienes and 2-propargyloxy-β-nitrostyrenes was systematically investigated with diphenylamine-linked bis(oxazoline)–Zn(OTf)2 complexes. Moderate to good enantioselectivities were obtained with both kinds of substrates (up to 89 % ee for nitrodienes and up to 93 % ee for β-nitrostyrene derivatives). Further transformation of the corresponding

  吲哚与硝基二烯和2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯的催化不对称Friedel-Crafts反应用二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf)2配合物进行了系统研究。两种底物都获得了中等至良好的对映选择性（硝基二烯高达 89% ee，β-硝基苯乙烯衍生物高达 93% ee）。进一步用 2-炔丙氧基-β-硝基苯乙烯对吲哚的相应 Friedel-Crafts 烷基化产物进行转化，得到具有药物化学意义的手性异恶唑并苯并恶烷衍生物，并保留对映体纯度。
• Morita-Baylis-Hillman Reactions Between Conjugated Nitroalkenes or Nitrodienes and Carbonyl Compounds
  作者：Indubhusan Deb、Pramod Shanbhag、Shaikh M. Mobin、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200900475

  日期：2009.8

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions between conjugated nitroalkenes or nitrodienes and various carbonyl compounds such as glyoxylate, trifluoropyruvate, pyruvaldehyde, oxomalonate, ninhydrin, and formaldehyde have been extensively investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of DMAP (40–100 mol-%) in acetonitrile and in some cases also in that of imidazole (100 mol-%) in CHCl3 or

  共轭硝基烯烃或硝基二烯与各种羰基化合物如乙醛酸、三氟丙酮酸、丙酮醛、氧代丙二酸、茚三酮和甲醛之间的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应已被广泛研究。在乙腈中存在 DMAP（40-100 mol-%）和在某些情况下也在 CHCl3 或 THF 中咪唑（100 mol-%）存在下，反应顺利进行，以提供良好到极好的产率的多功能加合物。在乙腈中由 DMAP 催化的反应在反应速率和 MBH 加合物的分离产率方面均优于咪唑催化的反应。DMAP 和咪唑在这些反应中的催化作用，与其他 MBH 催化剂如 DABCO 相比，主要归因于初始两性离子中间体的共振稳定。E 异构体是乙醛酸、丙酮醛和甲醛的主要或唯一产物，而 Z 异构体在三氟丙酮酸和茚三酮的情况下占主导地位。有趣的是，氧代丙二酸与芳香族硝基烯烃形成 E 异构体，与脂肪族硝基烯烃形成 Z 异构体。在某些 β-烷基-硝基乙烯的情况
• Synthesis of isoxazolobenzoxepanes via Michael addition of indoles to nitroalkenes and sequential intramolecular nitrile oxide cycloaddition
  作者：K. Ramachandiran、K. Karthikeyan、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.001

  日期：2010.6

  Nitroalkenes derived from O-propargyl salicylaldehyde undergo facile Michael addition with indoles leading to indole-derived Michael adducts. Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) of the Michael adducts results in isoxazolobenzoxepanes in good to excellent yields.

  衍生自O-炔丙基水杨醛的硝基烯烃容易地与吲哚进行迈克尔加成反应，从而导致吲哚衍生的迈克尔加合物。迈克尔加合物的分子内一氧化氮环加成反应（INOC）导致异恶唑并苯并氧杂epa酮的收率好至极佳。