2-(propargyloxy)benzyl alcohol | 130441-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(propargyloxy)benzyl alcohol
• 英文别名: [2-(2-Propynyloxy)phenyl]methanol；(2-prop-2-ynoxyphenyl)methanol
• CAS: 130441-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RVSYWNCLODDMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propargyloxy)benzyl alcohol 在 C₆H₄MoNO₇^(1-)*C₁₉H₄₂N⁽¹⁺⁾ 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-(2-丙炔氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种用于在水性介质中控制和化学选择性氧化活化醇的钼基金属硅催化剂

  摘要：

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-(propargyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  叠氮-炔烃的分子内铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应：三唑并苯并氮杂pine庚因衍生物的合成及其生物学评价

  摘要：

  一系列[1,2,3]三唑并[5,1- c ] [1,4]苯并a庚因衍生物的合成已通过分子内Cu（I）催化的自水杨醛衍生的叠氮基炔烃的环加成反应完成。还已经阐明了这些杂环结构支架对抗菌以及抗真菌活性的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.040

文献信息

• N-hydroxy-N-(3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl)ureas and thioureas
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05130485A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  This invention relates to N-hydroxy-N-[3-(2-substituted phenyl)prop-2-enyl]ureas and thioureas, formulations containing those compounds, and methods of using such compounds as 5-lipoxygenase inhibiting agents.

  本发明涉及N-羟基-N-[3-(2-取代苯基)丙-2-烯基]脲和硫脲，含有这些化合物的制剂，以及使用这些化合物作为5-脂氧合酶抑制剂的方法。
• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• Design, synthesis, anticancer and antioxidant activities of amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C.P. Kaushik、Jyoti Sangwan、Raj Luxmi、Devinder Kumar、Deepak Kumar、Ashutosh Das、Ashwani Kumar、Dharmendra Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129255

  日期：2021.2

  Abstract To explore anticancer and antioxidant agents with improved potency, we synthesized a series of amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through click chemistry approach. The structure of synthesized triazoles were characterized by- FTIR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and HRMS. All the synthesized compounds were screened for their anticancer activity against four different cell lines-

  摘要 为了探索具有更高效力的抗癌和抗氧化剂，我们通过点击化学方法合成了一系列酰胺连接的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过-FTIR、1H NMR、13C NMR光谱和HRMS表征。筛选了所有合成的化合物对四种不同细胞系 - PC3（前列腺癌）、A549（肺癌）、MIAPACA（肝癌）、Fr2（乳腺上皮细胞）的抗癌活性，反映化合物 7e 和 7f 具有良好的活性。通过使用稳定的自由基 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 测定评估抗氧化活性，化合物 7d 显示出有希望的活性，IC50 值为 1.61 µg/ml。在人表皮生长因子受体 2 的活性位点进行的化合物 7e 和 7f 的分子对接研究显示出高结合亲和力且在毒性限度内。实验结果与对接研究非常吻合。合成化合物的计算机内 ADME 研究也具有良好的倾向性和患者依从性，可能是未来抗癌治疗的潜在候选者。
• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOUNDS COMPRISING A PROPARGYL GROUP FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIOORTHOGONAUX COMPRENANT UN GROUPE PROPARGYLE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017199028A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A method of preparing an active agent or a salt thereof from a prodrug first compound (1) comprising a propargyl group connected to an oxygen that is directly or indirectly connected to the active agent is provided, wherein the bond between the propargyl group and the oxygen is cleaved by reacting the first compound with palladium or gold, thereby releasing the active agent. Prodrug compositions suitable for use in the method are also provided.

  提供一种从前体第一化合物（1）中制备活性剂或其盐的方法，该化合物包括与直接或间接连接到活性剂的氧原子相连接的丙炔基，其中通过将第一化合物与钯或金反应来断裂丙炔基和氧之间的键，从而释放活性剂。还提供了适用于该方法的前体药物组合物。
• Steric acceleration of intramolecular cycloaddition reactions
  作者：Barry S. Orlek、Peter G. Sammes、David J. Weller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88037-6

  日期：1993.9

  Use of conformational constraints, induced by different ortho-substituents in 1-allyloxy-2-(substituted)methylbenzenes, where the substituent is a 1,3-dipole such as the azide or 3-oxidopyridinium group, can be employed to accelerate the 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In this manner cycloadditions that otherwise do not proceed can be forced to react.

  可以采用由1-烯丙氧基-2-（取代）甲基苯中不同邻位取代基引起的构象约束条件（其中取代基为1,3偶极子，如叠氮化物或3-氧化吡啶鎓基团）来加速1 ，3-偶极环加成反应。以这种方式，否则将不进行的环加成反应可以被迫进行反应。