2-(2-丙炔氧基)苯羧酸 | 55582-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-丙炔氧基)苯羧酸
• 英文名称: 2-(Prop-2'-ynyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-propynyloxy)benzoic acid；2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid；2-prop-2-ynoxybenzoic acid
• CAS: 55582-31-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD03001228
• 分子量: 176.172
• InChiKey: GWSHQLNZKYWYGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯羧酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methylenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions

  摘要：

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo970500j
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(2-丙炔氧基)苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  金与槟榔重氮盐促进链烷酸的芳基环化†

  摘要：

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。

  DOI：

  10.1039/c7ob02447a

文献信息

• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE L'INDOLÉAMINE -2,3-DIOXYGÉNASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2018053302A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) activity, and methods of treating IDO-related disorders.

  本发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作吲哌酸胺-2,3-二氧化酶（IDO）活性的拮抗剂，并用于治疗与IDO相关的疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE L'ACTIVITÉ DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2018102006A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) activity, and methods of treating IDO-related disorders.

  这项发明涉及化合物及其药用可接受的组合物，用作吲哌酮胺-2,3-二氧化酶（IDO）活性的拮抗剂，并用于治疗与IDO相关的疾病的方法。
• Aryl radical cyclization with alkyne followed by tandem carboxylation in methyl 4-tert-butylbenzoate-mediated electrochemical reduction of 2-(2-propynyloxy)bromobenzenes in the presence of carbon dioxide
  作者：Asahi Katayama、Hisanori Senboku、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.032

  日期：2016.8

  Constant current electrolysis of 2-(2-propynyloxy)bromobenzenes in DMF using an undivided cell equipped with a Pt cathode and an Mg anode in the presence of carbon dioxide and an electron transfer mediator, methyl 4-tert-butylbenzoate, resulted in aryl radical cyclization with a carbon–carbon triple bond followed by fixation of two molecules of carbon dioxide to give 2,2-ring-fused succinic acid derivatives

  使用配备有Pt阴极和Mg阳极的不分隔电池在二氧化碳和电子转移介体甲基4-叔存在下，在DMF中恒流电解2-（2-丙炔氧基）溴苯苯甲酸丁酯，通过碳-碳三键使芳基自由基环化，然后固定两个二氧化碳分子，以中等至良好的产率得到2,2环稠合的琥珀酸衍生物。通过芳基自由基环化成功地构建了二氢苯并呋喃，二氢吲哚，二氢苯并噻吩和茚满以及四氢吡喃骨架，并且先后发生了独特的串联羧化反应以生成琥珀酸。所得的琥珀酸衍生物之一，即3-羧基-2,3-二氢苯并呋喃-3-基乙酸已成功地用于合成由2，3-二氢苯并呋喃和γ-丁内酯组成的新型螺化合物。分两步走高产。
• Silver(I) and gold(I)-promoted synthesis of alkylidene lactones and 2H-chromenes from salicylic and anthranilic acid derivatives
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Elvis Robles-Marín、Susana Porcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.060

  日期：2014.8

  methylene seven-membered ring lactones. Depending on the metal, divergent reaction pathways were found for non terminal alkynoic acids. While Ag(I) led to lactones, Au(I) led to 2H-chromenes coming from the hydroarylation of the alkyne.

  Ag（I）和Au（I）有效地催化末端炔酸的环异构化为亚甲基七元环内酯。取决于金属，对于非末端炔酸发现了不同的反应途径。Ag（I）生成内酯，而Au（I）生成2 H-色烯，其来自炔烃的加氢芳基化反应。