2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸 | 89459-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-amino>benzoic acid
• 英文别名: N-(2-acetyl-phenyl)-anthranilic acid；N-(2-Acetyl-phenyl)-anthranilsaeure；2-(N-2-methylcarbonylphenyl)aminobenzoic acid；2-(2-Acetylanilino)benzoic acid
• CAS: 89459-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LVXCGCMQNKXNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-9-methylacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 邻氨基苯甲酸 在 N-乙基吗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014

文献信息

• Acridinecarboxamide compounds
  申请人：Development Finance Corporation of New Zealand

  公开号：US04590277A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  4-Carboxamidoacridine compounds represented by the general formula (I), ##STR1## where R.sub.1 represents H, CH.sub.3 or NHR.sub.3, where R.sub.3 is H, COCH.sub.3, SO.sub.2 CH.sub.3, COPh, SO.sub.2 Ph or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; R.sub.2 represents H or up to two of the groups CH.sub.3, OCH.sub.3, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, NHCOCH.sub.3, and NHCOOCH.sub.3 placed at positions 1-3 or 5-8; Y represents C(NH)NH.sub.2, NHC(NH)NH.sub.2, or NR.sub.4 R.sub.5, where each of R.sub.4 and R.sub.5 is H or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; and x is from 2 to 6, and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumor properties.

  4-羧酰胺乙炔化合物，其一般公式为(I)，##STR1## 其中R.sub.1代表H，CH.sub.3或NHR.sub.3，其中R.sub.3是H，COCH.sub.3，SO.sub.2 CH.sub.3，COPh，SO.sub.2 Ph或下述烷基，可被羟基和/或氨基功能取代；R.sub.2代表H或多达两个CH.sub.3，OCH.sub.3，卤素，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，NHCOCH.sub.3和NHCOOCH.sub.3的基团，位于1-3或5-8的位置；Y代表C(NH)NH.sub.2，NHC(NH)NH.sub.2或NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5的每一个是H或下述烷基，可被羟基和/或氨基功能取代；x是2到6，以及它们的酸加成盐，具有抗菌和抗肿瘤性质。
• Some derivatives of diphenylamine
  作者：S. G. P. Plant、C. R. Worthing

  DOI：10.1039/jr9550001278

  日期：——
• ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 664-669
  作者：ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4590277A
  申请人：——

  公开号：US4590277A

  公开（公告）日：1986-05-20