洋芹脑 | 523-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 洋芹脑
• 中文别名: 2,5-二甲氧黃樟油精；1,2-亚甲基二氧基-3,6-二甲氧基-4-烯丙基苯；芹菜脑；洋芹腦；洋芹?
• 英文名称: apiol
• 英文别名: Apiole；1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene；apioline；Apiole (parsley)；4,7-dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 523-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00047270
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29°C
• 沸点：
  294°C
• 密度：
  1.0150
• LogP：
  3.481 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in ether, acetone and glacial acetic acid
• 折光率：
  1.536-1.538
• 碰撞截面：
  146.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1682;1651;1676;1645;1642;1675

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：皮下-小鼠LD50：1000毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时产生刺激烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洋芹脑 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以24%的产率得到(E)-3-(4,7-Dimethoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile, Rapid Preparation of a Series of Cinnamyl Alcohols from 3-Phenylpropenes Using Selenium Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29217
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-2,3-methylenedioxyphenol 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 洋芹脑
  参考文献：
  名称：

  303. 1：2：3：4-四羟基苯的衍生物。第五部分：香菜apiole及其衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001602

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。
• Hydrogenation of plant polyalkoxybenzene derivatives: convenient access to coenzyme Q0 analogues
  作者：Alexander E. Varakutin、Egor A. Muravsky、Ilia Yu. Shinkarev、Victor N. Khrustalev、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.015

  日期：2020.9

  A technologically advanced protocol has been developed for converting plant allyl(polyalkoxy)benzenes to methyl- and propyl(polyalkoxy)benzenes being intermediates in the syntheses of coenzyme Q0 analogues. The key stage of allyl and benzaldehyde moieties hydrogenation was carried out in a periodical autoclave mode on highly porous ceramic block Pd-catalysts. These catalysts possess large surface area

  已经开发出技术上先进的方案，用于将植物烯丙基（聚烷氧基）苯转化为甲基和丙基（聚烷氧基）苯，它们是辅酶Q0类似物合成中的中间体。烯丙基和苯甲醛部分氢化的关键阶段是以周期性的高压釜模式在高度多孔的陶瓷嵌段Pd催化剂上进行的。这些催化剂具有大的表面积，低的水力阻力，显着的热稳定性和机械稳定性，多次循环和易于再生，可显着减少Pd的消耗。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVUS INT INC

  公开号：WO2017004161A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Antimicrobial compositions comprising sulfur- or selenium-containing, fatty-acylated alpha-hydroxy acid compounds and methods of using said compounds or compositions to inhibit microbial growth.

  含有硫或硒的脂肪酰化α-羟基酸化合物的抗微生物组合物，以及使用这些化合物或组合物抑制微生物生长的方法。
• Efficient Synthesis of Glaziovianin A Isoflavone Series from Dill and Parsley Extracts and Their in Vitro/in Vivo Antimitotic Activity
  作者：Victor V. Semenov、Dmitry V. Tsyganov、Marina N. Semenova、Roman N. Chuprov-Netochin、Mikhail M. Raihstat、Leonid D. Konyushkin、Polina B. Volynchuk、Elena I. Marusich、Vera V. Nazarenko、Sergey V. Leonov、Alex S. Kiselyov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00173

  日期：2016.5.27

  8 followed by their Cu(I)-mediated cyclization into the target series 9. The biological activity of GVA and its derivatives was evaluated using a panel of seven human cancer cell lines and an in vivo sea urchin embryo assay. Both screening platforms confirmed the antimitotic effect of the parent GVA (9cg) and its alkoxy derivatives. Structure–activity relationship studies suggested that compounds 9cd

  开发了一种简明的六步方案，从莳萝和香菜种子中容易获得的植物代谢物开始合成异黄酮glaziovianin A（GVA）及其烷氧基苯基衍生物9。反应顺序包括将关键的中间环氧化物7有效转化为相应的β-酮醛8，然后将它们的Cu（I）介导的环化反应转化为目标序列9。使用一组七种人类癌细胞系和体内海胆胚胎测定法评估了GVA及其衍生物的生物活性。两个筛选平台均证实了亲本GVA（9cg）及其烷氧基衍生物。结构与活性之间的关系研究表明，分别被三甲氧基和莳萝酚衍生的B环取代的化合物9cd和9cf的活性低于母体9cg。在评估的人类癌细胞系中，A375黑色素瘤细胞系对被测分子最敏感。值得注意的是，目标化合物对浓度高达10μM的人外周血单核细胞没有细胞毒性。海胆测定的表型读数明确表明异黄酮9cg，9cd和9cf具有直接的微管破坏作用。

表征谱图