2-(2-吡啶基氨基)乙基二甲基胺 | 23826-72-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶基氨基)乙基二甲基胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(pyridine-2-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-Dimethyl-N'-(pyridyl-2)-ethylendiamin；2-(2-Pyridylamino)ethyldimethylamine；N',N'-dimethyl-N-pyridin-2-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 23826-72-4
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• mdl: MFCD01691845
• 分子量: 165.238
• InChiKey: PBPMFHCGVZTYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H335,H314
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶基氨基)乙基二甲基胺 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 氯吡拉敏
  参考文献：
  名称：

  DE931828

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium hydride 、 甲苯 作用下， 生成 2-(2-吡啶基氨基)乙基二甲基胺
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing n-pyridyl-n-thenyl alkylene diamines

  摘要：

  通式的二胺（其中R1和R2各自代表氢或1-4个碳原子的烷基，A代表2-11个碳原子的亚烷基，R3和R4代表烷基或芳烷基，或者可以连接形成环，总共含有不超过11个碳原子）通过在反应温度下，在含有或作为酸结合剂的溶剂存在下，将α-(R3,R4-氨基烷基氨基)吡啶与α-卤甲基噻吩或N-(α-噻吩基)-N1:N1-R3,R4-亚烷基二胺与α-卤吡啶反应制备。反应优选在惰性烃溶剂中，在碱金属氨基或氢化物存在下进行。这些产品作为化学中间体有用，并且在某些情况下本身具有生理活性，例如一些具有抗组胺和局部麻醉特性。它们可以转化为盐，例如氢卤酸盐、硫酸盐、磷酸盐、草酸盐、琥珀酸盐、富马酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、葡萄糖酸盐或柠檬酸盐。例如：(1) N-(α-吡啶基)-N1:N1-二甲基或二乙基乙二胺与α-噻吩基氯在苯中在氢化钠存在下回流，产生N-(α-吡啶基)-N-(α1-噻吩基)-N1:N1-二甲基或二乙基乙二胺；(2) N-(α-吡啶基)-N1:N1-二甲基乙二胺与β-甲基-α-噻吩基氯在甲苯中在氨基钠存在下回流，产生N-(α-吡啶基)-N-(β1-甲基-α1-噻吩基)-N1:N1-二甲基乙二胺；(3) N-(γ-甲基-α-吡啶基)-N1:N1-二甲基乙二胺如(1)所述反应，形成N-(γ-甲基-α-吡啶基)-N-(α1-噻吩基)-N1:N1-二甲基乙二胺。给出了其他产品的列表。参考了说明书606,181。α-(R3,R4-氨基烷基氨基)吡啶可以通过在惰性烃溶剂中，在碱金属氨基或氢化物存在下，将α-氨基吡啶与邻-R3,R4-氨基烷基卤化物（例如α-氨基吡啶或其γ-甲基衍生物与β-二甲氨基乙基氯）反应，或者通过将α-卤吡啶与N:N-R3,R4-亚烷基二胺（例如α-溴吡啶与N:N-二甲基乙二胺在吡啶中）反应获得。N-(α-噻吩基)-N1:N1-R3,R4-亚烷基二胺可以通过在吡啶中或在惰性溶剂中在碱金属氨基或氢化物存在下，将α-卤甲基噻吩与N:N-R3,R4-亚烷基二胺反应获得。β-甲基-α-噻吩基氯可以通过用甲醛水溶液和氢氯酸处理β-甲基噻吩获得。根据第91节，公开的说明书还包括上述通式化合物A可以是除亚烷基以外的烃基，R3和R4可以是氢的制造，以及使用以下额外的制备方法：(a) 说明书673,633的工艺；(b) 二烷基胺与含有氯、溴、碘或羟基代替NR3R4的化合物的反应；(c) 烷基卤化物、硫酸盐或磺酸盐对含有NH2代替NR3R4的化合物的反应（通过还原含有适当硝基或氰基的化合物获得）。给出了(a)的一个例子。这一主题内容在已接受的说明书中没有出现。审计长已指示参考说明书675,266。

  公开号：

  US02556566A1
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium amide 、 2-(2-吡啶基氨基)乙基二甲基胺 、 苯 作用下， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Tertiary Amines Derived from N-(2-Pyridyl, 2-Thiazolyl and 2-Lepidyl)-1,2-diphenylethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a067

文献信息

• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• An Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Direct N-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Mari Vellakkaran、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.7b02817

  日期：2017.12.1

  primary alcohols with aryl and heteroaryl amines together with diols and amino alcohol derivatives. Notably, the catalytic protocol consisting of an earth-abundant and non-precious NiBr2/L1 system enables the transformations in the presence of hydroxyl, alkene, nitrile, and nitro functionalities. As a highlight, we have demonstrated the alkylation of diamine, intramolecular cyclization to N-heterocycles

  本文中，我们开发了各种伯醇与芳基和杂芳基胺以及二醇和氨基醇衍生物的高效且选择性的镍催化单烷基化反应。值得注意的是，由富地球和非贵重的NiBr 2 / L1系统组成的催化方案能够在羟基，烯烃，腈和硝基官能团存在的情况下进行转化。作为重点，我们证明了二胺的烷基化，分子内环化为N-杂环以及复杂的维生素E（一种（±）-α-生育酚衍生物）的功能化。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Reinvestigating Raney nickel mediated selective alkylation of amines with alcohols via hydrogen autotransfer methodology
  作者：Astha Mehta、A. Thaker、V. Londhe、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.009

  日期：2014.5

  efficient, cost-effective use of Raney nickel (R-Ni) a widely used industrial catalyst for N-alkylation using alcohols is highlighted here. The work describes the scope and capability of R-Ni in hydrogen autotransfer reactions enabling its widespread use in the Chemical and Pharmaceutical industry. R-Ni of W4, T4, and W7 grades were prepared and evaluated for alkylation of amines. The best activity and

  本文重点介绍了阮内镍（R-Ni）（一种广泛使用的工业催化剂，用于使用醇进行N-烷基化）的高效，经济高效的使用。这项工作描述了R-Ni在氢自动转移反应中的范围和能力，使其能够在化学和制药工业中广泛使用。制备了W4，T4和W7级的R-Ni，并对其胺的烷基化进行了评估。使用W4 R-Ni，将胺与二甲苯中的醇以1：4摩尔的比例回流，可获得最佳的胺单烷基化活性和选择性。T4 R-Ni也显示出形成稳定亚胺的能力。所制备的R-Ni也被再循环并重新用于N-烷基化反应。优化的方法应用于活性药物成分比立地尔和美吡拉明的合成。
• [EN] KINASE PROTEIN BINDING INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIAISON À UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：ROSWELL PARK CANCER INST

  公开号：WO2013074517A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The invention relates to protein binding inhibitor compounds and methods of identifying and using them. The invention further relates to pharmaceutical compositions and methods for treating cell proliferative disorders, especially cancer.

  这项发明涉及蛋白结合抑制剂化合物及其识别和使用方法。该发明还涉及制药组合物和治疗细胞增殖性疾病，特别是癌症的方法。
• N-(2-thenyl)-substituted ethylene diamines
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02581868A1

  公开（公告）日：1952-01-08

  A tertiary amine of the formula [where R1 is phenyl, pyridyl or picolinyl, R2 is hydrogen or alkyl of 1-3 carbon atoms, R3 is alkyl of 1-3 carbon atoms, R4 is hydrogen, methyl, ethyl, chlorine or bromine, and R5 and R6 are hydrogen or methyl] is prepared by heating a 2-thenyl chloride or bromide with a solution of an ethylenediamine of the general formula NHR1.CH2.CH2.NR2R3, where R1, R2 and R3 are as above defined, or with a sodium derivative thereof, or where R2 and R3 are methyl groups, the hydrochloride of the ethylene diamine may be employed. In some cases, heating the reaction components is not necessary and a mere admixture is sufficient. Exemplary of the thenyl halides are 2-chloromethyl - 5 - chlorothiophene and 5 - bromothiophene, and 2-bromomethyl-5-chlorothiophene and 5-bromothiophene. It is preferred that R2 and R3 are methyl or ethyl, R5 and R6 are hydrogen, and R4 is chlorine or bromine. When R2 and R3 are ethyl, n-propyl or isopropyl, the reaction is effected by heating the 2-thenyl halide in benzene solution with the diamine. When R2 and R3 are methyl, the monohydrochloride of the N-R1-N1,N1-dimethylethylenediamine is first prepared by refluxing the diamine with ammonium chloride in benzene, and then heated with the 2-thenyl halide. Salts, e.g. monohydrochloride, sulphates and phosphates, of the product are prepared by the usual methods. N-phenyl-N1-alkyl and N-phenyl-N1-N1-dialkyl-ethylenediamines are prepared by heating 2 mols. of aniline with 0.2 mol. of the appropriate alkyl-b -chloroethylamine hydrochloride. The corresponding N-pyridyl and N-picolinyl diamines are prepared by heating the amino-pyridine or picoline with sodamide and the appropriate alkyl-b -chloroethylamine hydrochloride in, e.g., toluene. In the examples: (1) aniline and N,N - dimethyl - b - chloroethylamine hydrochloride are heated to give N-phenyl-N1,N1-dimethylethylenediamine, which, after reaction with ammonium chloride, is refluxed with 2-thenyl chloride to give N-phenyl-N-(2-thenyl)-N1,N1-dimethylethylenediamine; the hydrochloride is also prepared; (2) 2-thenyl chloride is reacted with N-phenyl-N1,N1-diethylethylenediamine to give N-phenyl-N-(2-thenyl)-N1,N1-diethylethylenediamine; (3) 2-aminopyridine is treated with sodamide and then with N : N-dimethyl-beta-chlorethylamine and the product with 2-thenyl chloride to form N-(2-pyridyl)-N-(2-thenyl)-N : N1-dimethyl-ethylenediamine; (4) as in example (3) using 3-aminopyridine in place of 2-aminopyridine; (5) as in example (3) using 4-aminopyridine in place of 2-aminopyridine; (6) as in example (3) using 2-methyl-3-aminopyridine in place of 2-aminopyridine; (7) as in example (3) using 3-methyl-2-aminopyridine in place of 2-aminopyridine; (8) 2-amino-pyridine is treated with sodamide and then with N-methyl - N - ethyl - betachloroethylamine hydrochloride and the product refluxed with thenyl chloride to form N-(2-pyridyl)-N-(2-thenyl) -N1-methyl-N1-ethyl-ethylenediamine; (9) aniline and N : N-dimethyl-beta-chloroethylamine are refluxed, treated with caustic soda to form N - phenyl - N1 : N1 - dimethylethylene diamine which is refluxed with ammonium chloride and 2-chloromethyl-5-chloro-thiophene added to form N-phenyl-N-(5-chloro-2-thenyl)-N : N1-dimethylethylenediamine. This may be converted to its monohydrochloride. (10) 2-Aminopyridine is treated with sodamide and then with N : N-dimethyl-beta-chloroethylamine and the product refluxed with sodium hydride and 2-chloromethyl-5-chloro-thiophene added to form N-(2-pyridyl)-N-(5-chloro-2-thenyl)-N1 : N1-dimethylethylenediamine. Specification 606,181 is referred to.

  一种通式为的三级胺[其中R1为苯基、吡啶基或皮考啉基，R2为氢或1-3个碳原子的烷基，R3为1-3个碳原子的烷基，R4为氢、甲基、乙基、氯或溴，R5和R6为氢或甲基]，通过加热2-噻吩基氯化物或溴化物与乙二胺的溶液制备，该乙二胺的通式为NHR1.CH2. .NR2R3，其中R1、R2和R3如上定义，或与其钠衍生物反应，或当R2和R3为甲基时，可使用乙二胺的单盐酸盐。在某些情况下，加热反应组分并非必需，仅混合即可。噻吩基卤化物的例子包括2-氯甲基-5-氯噻吩和5-溴噻吩，以及2-溴甲基-5-氯噻吩和5-溴噻吩。优选R2和R3为甲基或乙基，R5和R6为氢，R4为氯或溴。当R2和R3为乙基、正丙基或异丙基时，反应通过在苯溶液中加热2-噻吩基卤化物与二胺实现。当R2和R3为甲基时，首先通过在苯中回流二胺与氯化铵制备N-R1-N1,N1-二甲基乙二胺的单盐酸盐，然后与2-噻吩基卤化物加热。产品盐，如单盐酸盐、硫酸盐和磷酸盐，通过常规方法制备。N-苯基-N1-烷基和N-苯基-N1-N1-二烷基乙二胺通过加热2摩尔苯胺与0.2摩尔相应的烷基-β-氯乙胺盐酸盐制备。相应的N-吡啶基和N-皮考啉基二胺通过在例如甲苯中加热氨基吡啶或皮考啉与氨基钠和相应的烷基-β-氯乙胺盐酸盐制备。在例子中：(1)苯胺和N,N-二甲基-β-氯乙胺盐酸盐加热得到N-苯基-N1,N1-二甲基乙二胺，反应后与氯化铵回流，再与2-噻吩基氯化物反应得到N-苯基-N-(2-噻吩基)-N1,N1-二甲基乙二胺；也制备了盐酸盐；(2)2-噻吩基氯化物与N-苯基-N1,N1-二乙基乙二胺反应得到N-苯基-N-(2-噻吩基)-N1,N1-二乙基乙二胺；(3)2-氨基吡啶用氨基钠处理，然后与N,N-二甲基-β-氯乙胺反应，产物与2-噻吩基氯化物反应形成N-(2-吡啶基)-N-(2-噻吩基)-N,N1-二甲基乙二胺；(4)如例(3)，用3-氨基吡啶代替2-氨基吡啶；(5)如例(3)，用4-氨基吡啶代替2-氨基吡啶；(6)如例(3)，用2-甲基-3-氨基吡啶代替2-氨基吡啶；(7)如例(3)，用3-甲基-2-氨基吡啶代替2-氨基吡啶；(8)2-氨基吡啶用氨基钠处理，然后与N-甲基-N-乙基-β-氯乙胺盐酸盐反应，产物与噻吩基氯化物回流形成N-(2-吡啶基)-N-(2-噻吩基)-N1-甲基-N1-乙基乙二胺；(9)苯胺和N,N-二甲基-β-氯乙胺回流，用苛性钠处理形成N-苯基-N1,N1-二甲基乙二胺，与氯化铵回流后加入2-氯甲基-5-氯噻吩形成N-苯基-N-(5-氯-2-噻吩基)-N,N1-二甲基乙二胺。这可以转化为其单盐酸盐。(10)2-氨基吡啶用氨基钠处理，然后与N,N-二甲基-β-氯乙胺反应，产物与氢化钠回流后加入2-氯甲基-5-氯噻吩形成N-(2-吡啶基)-N-(5-氯-2-噻吩基)-N1,N1-二甲基乙二胺。参考规格606,181。