洛替拉纳 | 1369852-71-0

• 物质功能分类: 生物 - 生物化学试剂 - 拮抗剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 洛替拉纳
• 英文名称: lotilaner
• 英文别名: Lotilaner；3-methyl-N-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-5-[(5S)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1369852-71-0
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₃F₆N₃O₃S
• 分子量: 596.765
• InChiKey: HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥100 mg/ml（167.57mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

用途

洛替拉纳是一种杀寄生虫剂，为有效、非竞争性的昆虫GABACl受体拮抗剂。其对果蝇γ-氨基丁酸（GABA）受体的IC50值为23.84 nM，并且对家犬的GABAA受体无明显作用。

生物活性

Lotilaner 是一种杀寄生虫剂，作为一种有效、非竞争性的昆虫 GABACl 受体拮抗剂，其对果蝇 GABA 受体的 IC50 值为 23.84 nM，并且对家犬的 GABAA 受体无明显作用。

靶点

• IC50: 23.84 nM (DmS-GABA), 38.25 nM (DmR2-GABA), 52.40 nM (Ls-GABA1), 36.79 nM (Rm-GABA)

体外研究

洛替拉纳在体外对不同昆虫的 GABACl 受体表现出以下 IC50 值：果蝇 dieldrin/fipronil 耐药品系（DmR2）为 38.25 ± 3.75 nM，鱼类虱子（Lepeophtheirus salmonis, Ls）为 52.40 ± 4.54 nM，牛蜱（Rhipicephalus microplus, Rm）为 36.79 ± 4.39 nM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-4-methyl-2-thienyl)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4H-isooxazole 在 吲哚 、 (R)-1-(4-硝基苯基)-乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 洛替拉纳
  参考文献：
  名称：

  一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种异噁唑啉类驱虫药乐替拉纳的制备方法。以2‑乙酰基‑5‑溴‑4‑甲基噻吩和2,2,2‑三氟‑1‑3,4，5‑三氯苯乙酮为起始原料，经缩合脱水、环合、格氏反应、拆分、最后与2‑氨基‑N‑(2,2,2‑三氟乙基)乙酰胺进行缩合反应得到乐替拉纳。本发明合成路线简短，反应条件温和，操作简便，转化率高，适合工业化生产，纯度可达到99.5％以上，单杂均小于0.1％。

  公开号：

  CN117800960A

文献信息

• MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20170210723A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules and compositions against such pests. These molecules and compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子和组合物对抗这些害虫的过程。这些分子和组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ISOXAZOLINE COMPOUNDS - CRYSTALLINE TOLUENE SOLVATE OF (S)-AFOXOLANER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ISOXAZOLINE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET DE SOLVATE DE TOLUÈNE CRISTALLIN DE (S)-AFOXOLANER
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2017176948A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  This invention relates to processes for the preparation of antiparasitic isoxazoline compounds enriched in an enantiomer using quinine- based chiral phase transfer catalysts. The invention also relates to novel quinine-based phase transfer catalysts and to a crystalline toluene solvate form of (S)-afoxolaner.

  这项发明涉及使用奎宁基手性相转移催化剂制备富含一个对映体的抗寄生虫异噁唑烷化合物的过程。该发明还涉及新型奎宁基相转移催化剂以及(S)-氧氟咪唑的结晶甲苯溶剂化合物形式。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS PESTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：ELANCO TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2021127188A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for long-lasting treatment and control of pests, for example fleas and ticks, in companion animals and livestock, and pharmaceutical compositions and methods of using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物，这些化合物对于伴侣动物和牲畜中的害虫，例如跳蚤和蜱的长效治疗和控制非常有用，还提供了药物组合物和使用方法。
• [EN] CARBOLINE ANTIPARASITICS<br/>[FR] ANTIPARASITAIRES À BASE DE CARBOLINE
  申请人：ZOETIS SERVICES LLC

  公开号：WO2016209635A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides Formula (1 ) compounds that are gamma-carbolines, Formula (1) wherein R1 a, R1 b, R1 c, R1d, R2, R3, and "— " are as defined herein; veterinary acceptable salts thereof, and stereoisomers thereof, which act as parasiticides, in particular, endoparasiticides.

  本发明提供了一种γ-咔啉化合物的化学式（1），其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R3和“—”如本文所定义；其兽用可接受盐，以及对映异构体，可作为寄生虫药物，特别是内寄生虫药物。
• 一种异噁唑啉杀虫剂的制备方法
  申请人：麦蒂辛生物医药科技成都有限公司

  公开号：CN112457267B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明一种异噁唑啉杀虫剂的制备方法，涉及化工技术领域，包括如下步骤：1)偶联反应：将中间体1与硝基甲烷在溶剂中混合，再加入钯催化剂和配体进行催化偶联，反应后经分离纯化得到中间体2；2)关环反应：将中间体2和中间体3混合，并加入到脱水剂和碱的混合溶液中，充分关环反应，经纯化得到中间体4；3)缩合反应：将中间体4与中间体5混合，并加入缩合剂，充分缩合反应，经分离纯化得到异恶唑啉化合物6。本发明反应路线短、原料易得、三废较少、产物纯化后纯度高，适合工业化生产。