洛柯因 | 72058-36-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 中文名称: 洛柯因
• 中文别名: 洛柯定碱
• 英文名称: lochnericine
• 英文别名: Lochnericin；methyl (1R,12S,13R,15S,20R)-12-ethyl-14-oxa-8,17-diazahexacyclo[10.7.1.01,9.02,7.013,15.017,20]icosa-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 72058-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: AUVZFRDLRJQTQF-KXEYLTKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-3°C (dec.).
• 比旋光度：
  D27 -432° (chloroform)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到洛柯因
  参考文献：
  名称：

  (-)-Melodinine K 的合成：天然产物合成效率的案例研究。

  摘要：

  效率是现代天然产物合成的关键组织原则。实际标准包括时间、成本和合成目标所花费的精力，这些目标通过步数和规模进行跟踪。天然产物合成的执行，即其中使用的每个反应的总和和同一性，在一个极端上是化学（非生物）合成的连续统，然后是混合化学酶法，最后是生物（生物合成）其他，承认第一次综合属于自然。起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体，在一个极端接近目标的组成元素，其次是石油衍生和“手性池”构建块，以及复杂的天然产物（即半合成）。在此，我们详细介绍了实现 (-)-melodinine K（一种复杂的双吲哚生物碱）首次合成的方法。描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成。从Voacanga Africana 中分离 (-)-tabersonine使用 tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00310

文献信息

• Biotransformation of tabersonine in cell suspension cultures of Catharanthus roseus
  作者：Tsutomu Furuya、Kazuo Sakamoto、Kumiko Iida、Yoshihisa Asada、Takafumi Yoshikawa、Shin-Ichiro Sakai、Norio Aimi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83447-7

  日期：1992.9

  latter compound was fed to cell suspension cultures of Catharanthus roseus were isolated and characterized. Two biotransformation products of tabersonine were isolated and shown to be lochnericine, which is formed by epoxidation of tabersonine at positions 14, 15, and lochnerinine, the 11-methoxylation product of lochnericine. The bioconversion ratio of the main biotransformation product, lochnericine,

  为了研究从泰伯宁生物合成文多林所涉及的反应，分离并表征了将后者加入到长春花细胞悬浮培养物中时形成的生物转化产物。分离出两种泰柏宁的生物转化产物，显示为 lochnericine，它是由泰柏宁在 14、15 位和 lochnerinine 的环氧化形成的，后者是 lochnericine 的 11-甲氧基化产物。主要生物转化产物洛可碱的生物转化率在三天内达到了 80.6% 的值。
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. 100. Stereoselective Oxidation Reactions of Compounds with the Aspidospermane and Quebrachamine Ring System. First Synthesis of Some Alkaloids Containing the Epoxy Ring¹^a
  作者：János Éles、György Kalaus、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Pál Szabó、György Miklós Keserû、Lajos Szabó、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo020386r

  日期：2002.10.1

  The first syntheses of the alkaloids (-)-mehranine (3), (+)-voaphylline/conoflorine (4), (+)-N(a)-methylvoaphylline/hecubine (5), and (-)-lochnericine (2) were achieved by stereoselective epoxidation starting from (-)-tabersonine (1), through intermediates with the aspidospermane and quebrachamine skeleton.

  首次合成生物碱（-）-甲胺（3），（+）-茶碱/香豆碱（4），（+）-N（a）-甲基茶碱/ he碱（5）和（-）-lochnericine（2 ）是通过立体选择性环氧化反应从（-）-烟粉碱（1）开始，通过具有蛇精精和quebrachamine骨架的中间体实现的。
• Method for the semi-continuous production of phytochemicals by plant cells cultured in vitro
  申请人：Canadian Patents and Development Limited Société Canadienne des Brevets et d'Exploitation Limitée

  公开号：EP0226354A2

  公开（公告）日：1987-06-24

  Phytochemical products are obtained by a semi- continuous method of culturing plant cells in vitro by introducing into the medium an elicitor capable of stimulating the production of the phytochemical, separating intact cells and product phytochemical from the medium, replenishing the medium at least once and optionally adding additional elicitor, and recovering excess cells from the replenished medium and further product phytochemical.

  植物化学产品是通过一种半连续的体外培养植物细胞的方法获得的，该方法是在培养基中引入能够刺激植物化学产品产生的激发剂，从培养基中分离出完整的细胞和植物化学产品，至少补充一次培养基并选择性地添加额外的激发剂，然后从补充的培养基中回收多余的细胞和进一步的植物化学产品。
• Elicited plant products
  申请人：——

  公开号：US20020132021A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Intact living plants or plant parts are contacted with water to extract from the plant or plant part exuded chemical compounds, with the extracted chemical compounds subsequently being recovered from the water. The plant is treated with an elicitor or inducer to initiate or increase production of a chemical compound. The roots may be harvested for recovery of the chemical compounds. Valuable substances exuded from or onto a plant surface, such as a plant cuticle or the root of a plant, can be identified as biologically active. Libraries of substances exuded or secreted from various plant species can be elicited or induced to produce one or more of such substances.

  将完整的活体植物或植物部分与水接触，以提取植物或植物部分渗出的化合物，随后从水中回收提取的化合物。用激发剂或诱导剂处理植物，以启动或增加化合物的生产。可收获根部以回收化合物。从植物表面或在植物表面（如植物角质层或植物根部）渗出的有价值物质可被鉴定为具有生物活性。可以激发或诱导各种植物物种渗出或分泌的物质库产生一种或多种此类物质。
• A METHOD OF IDENTIFYING AND RECOVERING PRODUCTS EXUDED FROM A PLANT
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP1100324A1

  公开（公告）日：2001-05-23