2-(2-氨基苯硫基)-苯甲酸 | 54920-98-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-氨基苯硫基)-苯甲酸
• 中文别名: 2-[(2-氨基苯基)硫代]苯甲酸；2-(2-氨基苯硫基)苯甲酸；2-Amino-2-carboxydiphenylsulphide
• 英文名称: 2-((2-aminophenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-aminophenylthio)benzoic acid；2-(2-amino-phenylsulfanyl)-benzoic acid；2'-Amino-diphenylsulfid-carbonsaeure-(2)；2-(2-Amino-phenylmercapto)-benzoesaeure；S-(2-Amino-phenyl)-thiosalicylsaeure；2-amino-2'carboxydiphenylsulphide；2-(2-aminophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 54920-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD09836645
• 分子量: 245.302
• InChiKey: RMNTUOAOPRWVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157.5 °C
• 沸点：
  413.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基苯硫基)-苯甲酸 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)硫烷基苯甲酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-氨基苯硫基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Haptens of quetiapine

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3在说明书中定义，用于合成从喹硫平衍生的新型结合物和免疫原。本发明还涉及喹硫平半抗原和蛋白质的结合物。

  公开号：

  US09304126B2

文献信息

• Antibodies to quetiapine haptens and use thereof
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09850318B2

  公开（公告）日：2017-12-26

  Disclosed is an antibody which binds to quetiapine, which can be used to detect quetiapine in a sample such as in a competitive immunoassay method. The antibody can be used in a lateral flow assay device for point-of-care detection of quetiapine, including multiplex detection of aripiprazole, olanzapine, quetiapine, and risperidone in a single lateral flow assay device.

  揭示了一种与奎替亚平结合的抗体，可用于在样本中检测奎替亚平，例如在竞争性免疫分析方法中使用。该抗体可用于侧向流动测定装置中，用于奎替亚平的现场检测，包括在单个侧向流动测定装置中多重检测阿立哌唑、奥氮平、奎替亚平和利培酮。
• Antibodies to Quetiapine Haptens and Use Thereof
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140057305A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed is an antibody which binds to quetiapine, which can be used to detect quetiapine in a sample such as in a competitive immunoassay method. The antibody can be used in a lateral flow assay device for point-of-care detection of quetiapine, including multiplex detection of aripiprazole, olanzapine, quetiapine, and risperidone in a single lateral flow assay device.

  揭示了一种与奎替亚平结合的抗体，可用于在样本中检测奎替亚平，例如在竞争性免疫分析方法中使用。该抗体可用于侧向流动测定装置中，用于奎替亚平的现场检测，包括在单个侧向流动测定装置中多重检测阿立哌唑、奥兰扎平、奎替亚平和利培酮。
• [EN] HAPTENS OF QUETIAPINE FOR USE IN IMMUNOASSAYS<br/>[FR] HAPTÈNES DE LA QUÉTIAPINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS DES DOSAGES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014031600A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compounds of Formula I, wherein R1, R2, and R3 are defined in the specification, useful for the synthesis of novel conjugates and immunogens derived from quetiapine. The invention also relates to conjugates of a quetiapine hapten and a protein.

  该发明涉及式I的化合物，其中R1、R2和R3在规范中定义，用于合成源自奎哌齐林的新型共轭物和免疫原。该发明还涉及奎哌齐林半抗原和蛋白质的共轭物。
• Process for preparing dibenzothiazepine compounds
  申请人：Murray Michael Paul

  公开号：US20070203336A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A dibenzothiazepine compound is suitably prepared by subjecting a 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound to dehydration-condensation reaction in the presence of an acidic catalyst; the 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reducing a 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound in a lower aliphatic ester solvent; and the 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reacting a nitrobenzene compound with a thiosalicylic acid compound in a mixture of a lower aliphatic alcohol and water.

  通过在酸性催化剂的存在下，将2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物进行脱水缩合反应，可以适当地制备二苯并噻吩类化合物；2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低的脂肪酯溶剂中还原2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物来适当地制备；而2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低脂肪醇和水的混合物中，将硝基苯化合物与硫代水杨酸类化合物反应来适当地制备。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 11-[4-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYL]-1-PIPERAZINYL]DIBENZO[b,f][1,4]THIAZEPINE AND A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 11-[4-[2-(2-HYDROXYETHOXY)ETHYL]-1-PIPERAZINYL]DIBENZO[B,F][1,4]THIAZEPINE ET D'UN SEL ACCEPTABLE SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE ASSOCIE
  申请人：JUBILANT ORGANOSYS LTD

  公开号：WO2006027789A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A process for producing 11-[4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-l-piperazinyl]dibenzo [b,f][1,4]thiazepine [I] and a pharmaceutically suitable acid addition salt is disclosed. Accordingly, thiosalicylic acid [XVI] is reacted with o-halonitrobenzene [XVII] using a phase transfer catalyst to obtain 2-nitro-2'-carboxydiphenylsulphide [XI]. It is hydrogenated in the presence of a noble metal catalyst to obtain 2-amino-2' carboxydiphenyl sulphide [X]. The 2-amino-2'-carboxydiphenylsulphide [X] is reacted with halide or oxyhalide of the phosphorous to obtain in situ iminohalide [VI], which further reacts as such with 1-hydroxyethoxyethylpiperazine or condenses with piperazine to obtain 11-piperazinyldi.benzo[b,f][1,4]thiazepine [XIX] which further reacts with 2- chloroethoxyethanol or reacts with 1-(2-hydroxyethyl)piperazine to give 11-[4-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-yl]dibenzo[b,f][ 1,4]thiazepine [XXXI] which further converts to an intermediate 11-[4-(2-substitutedethyl)piperazin-1- yl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepine wherein the substituent at the 2-position is selected from mesyloxy or tosyloxy or halo group [XXXII] followed by reaction with ethylene glycol to give quetiapine [1].

  揭示了一种生产11-[4-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]-1-哌嗪基]二苯并[b,f][1,4]噻吩[I]及其药用合适的酸盐的方法。因此，巯基水杨酸[XVI]与o-卤代硝基苯[XVII]在相转移催化剂的作用下反应，得到2-硝基-2'-羧基二苯硫醚[XI]。在贵金属催化剂的存在下加氢得到2-氨基-2'-羧基二苯硫醚[X]。2-氨基-2'-羧基二苯硫醚[X]与磷的卤代物或氧卤代物反应，得到原位亚胺卤化物[VI]，后者直接与1-羟乙氧乙基哌嗪反应或与哌嗪缩合，得到11-哌嗪二.苯并[b,f][1,4]噻吩[XIX]，它进一步与2-氯乙氧乙醇反应或与1-(2-羟乙基)哌嗪反应，得到11-[4-(2-羟乙基)哌嗪-1-基]二苯并[b,f][1,4]噻吩[XXXI]，它进一步转化为中间体11-[4-(2-取代乙基哌嗪-1-基)二苯并[b,f][1,4]噻吩，其中2-位置的取代基选择自mesyloxy或tosyloxy或卤素基[XXXII]，然后与乙二醇反应得到喹硫平[1]。